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合成3,3-二芳基氧化吲哚的新方法
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作者 岳静 何学雯 +1 位作者 刘雄利 田民义 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第2期153-157,共5页
报道了一种合成3,3-二芳基氧化吲哚的新方法。以取代靛红为起始原料,THF为溶剂,在室温下用新制芳基格氏试剂与靛红的3-位羰基发生双芳基化反应,合成了12个未见文献报道的3,3-二芳基氧化吲哚(3a^3l),产率56%~78%,其结构经1H NMR,13C NMR... 报道了一种合成3,3-二芳基氧化吲哚的新方法。以取代靛红为起始原料,THF为溶剂,在室温下用新制芳基格氏试剂与靛红的3-位羰基发生双芳基化反应,合成了12个未见文献报道的3,3-二芳基氧化吲哚(3a^3l),产率56%~78%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。并分析了3a(CCDC:1960434)和3b(CCDC:1960436)的单晶结构。结果表明:3a属triclinic晶系,P-1空间群,晶胞参数a=8.736(2)A,b=8.887(2)A,c=13.862(3)A,α=77.505(18)°,β=72.01(2)°,γ=64.68(2)°;3b属monoclinic晶系,P21/c空间群,晶胞参数a=8.8877(10)A,b=24.734(2)A,c=8.5441(8)A,α=90°,β=113.994(12)°,γ=90°。 展开更多
关键词 3 3-二芳基氧化吲哚 芳基格氏试剂 靛红 双芳基化反应 合成 晶体结构
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Synthesis of Symmetrical Biaryls via Rhodium Catalyzed Dimerization of Arylmercurials and Mechanism of the Dimerization 被引量:2
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作者 WANG Yulan WU Yangjie 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2000年第2期131-135,共5页
A series of symmetrical biaryls was synthesized from arylmercuric chlorides and biarylmercurials in the presence of [ClRh(CO) 2] 2 in hexamethylphosphoramide(HMPA). The mechanism of the [ClRh(CO) 2] 2 catalyzed d... A series of symmetrical biaryls was synthesized from arylmercuric chlorides and biarylmercurials in the presence of [ClRh(CO) 2] 2 in hexamethylphosphoramide(HMPA). The mechanism of the [ClRh(CO) 2] 2 catalyzed dimerization of biarylmercurials was studied, and shown to be mainly intermolecular reaction. 展开更多
关键词 Symmetrical biaryls Synthesis Arylmercurials Intermolecular reaction
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Catalytic asymmetric Catellani-type reaction: A powerful tool for axial chirality construction 被引量:3
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作者 Yue Dong Renshuai Liu Wei Wang 《Green Synthesis and Catalysis》 2020年第2期83-85,共3页
This highlight summarizes a recent development of a catalytic enantioselective Catellani-type reaction for the synthesis of axially chiral biaryls.The chirality induction is solely governed by chiral norbornene ligand... This highlight summarizes a recent development of a catalytic enantioselective Catellani-type reaction for the synthesis of axially chiral biaryls.The chirality induction is solely governed by chiral norbornene ligand in the Pd mediated ortho C–H functionalization and ipso cross-coupling transformation.The preparative power of the methodology is demonstrated as a powerful manifold for the divergent synthesis of structurally diverse axially chiral biaryls and chiral fluorenols. 展开更多
关键词 Axially chiral biaryls Asymmetric Catellani reaction C-H functionalization Cross coupling Divergent synthesis
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Catalytic Atroposelective Catellani Reaction Enables Construction of Axially Chiral Biaryl Monophosphine Oxides 被引量:2
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作者 Qiang Feng Xingxing Ma +3 位作者 Wen Bao Shi-Jun Li Yu Lan Qiuling Song 《CCS Chemistry》 CAS 2021年第12期377-387,共11页
An unprecedented atroposelective Catellani reaction between phosphine oxide-containing aryl bromides,aryliodides,and nucleophiles for the construction of phosphine-containing biaryl atropisomers was established using ... An unprecedented atroposelective Catellani reaction between phosphine oxide-containing aryl bromides,aryliodides,and nucleophiles for the construction of phosphine-containing biaryl atropisomers was established using an enantiopure norbornene derivative as the chiral mediator.A broad range of atropisomeric biaryl-based monophosphine oxides were obtained in good efficiency with excellent enantioselectivity. 展开更多
关键词 axial chirality biarylS Catellani reaction atroposelectivity biaryl monophosphine oxides
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两个新型联芳化合物的合成与表征 被引量:1
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作者 陈勇 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2002年第3期173-174,176,共3页
采用苯乙腈为原料 ,经硝化、还原等步骤 ,合成芳胺 4-氨基苯乙腈和 3 -硝基 -4-氨基苯乙腈 ,以此二芳胺为反应底物 ,在三氯乙酸、铜粉、TBAB、亚硝酸戊酯存在下与噻吩发生偶联反应合成新型联芳化合物 ,3 -硝基 -4-(2 -噻吩基 )苯乙腈和 ... 采用苯乙腈为原料 ,经硝化、还原等步骤 ,合成芳胺 4-氨基苯乙腈和 3 -硝基 -4-氨基苯乙腈 ,以此二芳胺为反应底物 ,在三氯乙酸、铜粉、TBAB、亚硝酸戊酯存在下与噻吩发生偶联反应合成新型联芳化合物 ,3 -硝基 -4-(2 -噻吩基 )苯乙腈和 4-(2 -噻吩基 )苯乙腈 ,最终产物的结合经 IR、1 HNMR。 展开更多
关键词 联芳化合物 偶联反应 合成 苯乙腈 4-氨基苯乙腈 4-(2-噻吩基)苯乙腈 3-硝基-4-氨基苯乙腈
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铁催化芳基格氏试剂的联芳交叉偶联的反应机理(英文) 被引量:1
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作者 任清华 沈晓燕 《物理化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第5期852-858,共7页
利用密度泛函理论(DFT)计算研究了[Fe(Mg Br)2]催化的邻氯苯乙稀与溴代苯基镁反应生成联芳化合物的交叉偶联反应的机理.研究了两个机理.机理A包括三个基本步骤:(I)氧化[Fe(Mg Br)2]生成[Ar-Fe(Mg Br)],(II)加成产生[Ar-(phenyl)-Fe(Mg B... 利用密度泛函理论(DFT)计算研究了[Fe(Mg Br)2]催化的邻氯苯乙稀与溴代苯基镁反应生成联芳化合物的交叉偶联反应的机理.研究了两个机理.机理A包括三个基本步骤:(I)氧化[Fe(Mg Br)2]生成[Ar-Fe(Mg Br)],(II)加成产生[Ar-(phenyl)-Fe(Mg Br)2],(III)还原消除回到[Fe(Mg Br)2].机理B不形成[Ar-Fe(Mg Br)].在第一步,溴代苯基镁在[Cl-Mg-Br]离解形成[Ar-Fe(Mg Br)]之前直接进攻氧化加成后的中间体.考虑溶剂效应后,机理B优于机理A.无论机理A还是机理B,整个催化循环过程的决速步骤都是[Ar-(phenyl)-Fe(Mg Br)2]的还原消除再生催化剂[Fe(Mg Br)2]的步骤,使用导体极化连续模型(CPCM)方法计算其在四氢呋喃溶剂中的吉布斯自由能(?Gsol)是82.98 k J?mol-1. 展开更多
关键词 铁催化剂 联芳 交叉偶联 反应机理 密度泛函理论
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One-pot synthesis of salicylaldehyde containing biaryl frameworks via an aminocatalytic Diels-Alder-retro-Diels-Alder cascade reaction of ynals with 2-pyrones
7
作者 Xixi Song Yueteng Zhang +3 位作者 Peng Ji Fanxun Zeng Fangchao Bi Wei Wang 《Green Synthesis and Catalysis》 2020年第1期66-69,共4页
Salicylaldehyde containing biaryls are efficiently synthesized via an unprecedented amine promoted Diels-Alderretro-Diels-Alder cascade reaction of ynals with 2-pyrones in good yields.The reaction is instrumentally me... Salicylaldehyde containing biaryls are efficiently synthesized via an unprecedented amine promoted Diels-Alderretro-Diels-Alder cascade reaction of ynals with 2-pyrones in good yields.The reaction is instrumentally metalfree,operationally simple and mild,and tolerates a diverse array of functional groups. 展开更多
关键词 AMINOCATALYSIS biarylS Cascade reactions Diels-Alder reaction Organocatalysis Ynals
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钯催化氟磺酸酚酯Suzuki反应合成三联苯类化合物
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作者 任常玥 陈正军 +3 位作者 杨明焱 杨德志 袁泽利 李新民 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2020年第12期1133-1137,1148,1057,共7页
发展了一个高效、简便合成三联苯类化合物的方法。以氯化钯为催化剂,碳酸钾与三乙胺为碱,无需加入任何配体,在乙醇水溶液中氟磺酸联苯酚酯与芳基硼酸进行Suzuki反应,可高效合成含有多种官能团的三联苯类化合物。该方法操作简便、无需氮... 发展了一个高效、简便合成三联苯类化合物的方法。以氯化钯为催化剂,碳酸钾与三乙胺为碱,无需加入任何配体,在乙醇水溶液中氟磺酸联苯酚酯与芳基硼酸进行Suzuki反应,可高效合成含有多种官能团的三联苯类化合物。该方法操作简便、无需氮气保护,且芳基硼酸自偶联副产物少,有利于产品的分离,为三联苯类化合物的合成提供了一条简便而高效的途径。 展开更多
关键词 无配体 三联苯 氟磺酸酚酯 SUZUKI反应
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新的手性配体促进的二芳基二酸和联萘酚的不对称合成 被引量:4
9
作者 秦川 刘敏 +1 位作者 宋兰坤 荣国斌 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第12期1013-1017,共5页
由手性配体α D 葡萄糖衍生物 5 ,6 ,7以及薄荷醇 (8)和葑醇 (9) ,经Ullmann偶联反应得到光学活性的 (R) 和 (S) 6 ,6′ 二硝基联苯 2 ,2′ 二甲酸 (4a) ,(R) 6 ,6′ 二甲基联苯 2 ,2′ 二甲酸 (4b) ,(R) 1,1′ 联萘 2 ,2′ 二甲酸... 由手性配体α D 葡萄糖衍生物 5 ,6 ,7以及薄荷醇 (8)和葑醇 (9) ,经Ullmann偶联反应得到光学活性的 (R) 和 (S) 6 ,6′ 二硝基联苯 2 ,2′ 二甲酸 (4a) ,(R) 6 ,6′ 二甲基联苯 2 ,2′ 二甲酸 (4b) ,(R) 1,1′ 联萘 2 ,2′ 二甲酸(13) .以三个手性膦酰胺 16 ,17,18和CuCl组成的手性络合物为催化剂 ,通过 2 萘酚直接氧化偶联得到 (S) 2 ,2′ 联萘酚 (15 ) .产物 4,13,15具有中等ee值的光学活性 . 展开更多
关键词 二芳基二酸 联萘酚 不对称合成 光学活性联芳基化合物 不对称二芳基偶联反应 手性配体
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Synthesis of 3-Biaryl-1-ferrocenyl-2-propene-1-ones
10
作者 QingBaoSONG ShangDongYANG +3 位作者 TianHuaSHEN YongQiangWANG YongXiangMA XiaoLiWU 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2003年第6期569-571,共3页
The novel structures of organometallic compounds 3-biaryl-1-ferrocenyl-2-propene- 1-ones 5 were synthesized for nonlinear optical chromophores by Suzuki cross-coupling reaction. Their structures were determined with ... The novel structures of organometallic compounds 3-biaryl-1-ferrocenyl-2-propene- 1-ones 5 were synthesized for nonlinear optical chromophores by Suzuki cross-coupling reaction. Their structures were determined with elemental analyses, 1H NMR spectra and 13C NMR spectra. 展开更多
关键词 NLO materials palladium catalyst cross-coupling reaction FERROCENE biaryl.
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Palladium Catalyzed Synthesis of Fluorine-containing 3-Biaryl-1-ferrocenyl-2-propene-1-one
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作者 QingBaoSONG RuXiangLIN TianHuaSHEN 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2005年第1期35-37,共3页
The novel organometallic compounds, 3-[4'(or 2')-(4''-fluorophenyl)] phenyl-1-ferroc- enyl-2-propen-1-ones 5 were synthesized for nonlinear optical chromophores by Pd (0) catalyzed Suzuki cross-coupl... The novel organometallic compounds, 3-[4'(or 2')-(4''-fluorophenyl)] phenyl-1-ferroc- enyl-2-propen-1-ones 5 were synthesized for nonlinear optical chromophores by Pd (0) catalyzed Suzuki cross-coupling reaction. Their structures were established with elemental analysis, MS, IR and H NMR spectroscopies. 1 展开更多
关键词 NLO materials palladium catalyst cross-coupling reaction biaryl ferrocene.
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过渡金属催化的不对称芳基-芳基偶联反应:轴手性联芳基化合物的合成研究进展 被引量:2
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作者 刘慧慧 杜思思 +4 位作者 梁娱婧 周倩 王露 吴韦 张安安 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第8期741-758,共18页
轴手性联芳基化合物广泛应用于材料、染料、医药、不对称催化等诸多领域,是一类重要的化合物。过渡金属催化的不对称偶联反应作为经典的合成方法一直是合成化学家关注的对象。本文介绍了过渡金属催化的芳基-芳基偶联反应在轴手性联芳类... 轴手性联芳基化合物广泛应用于材料、染料、医药、不对称催化等诸多领域,是一类重要的化合物。过渡金属催化的不对称偶联反应作为经典的合成方法一直是合成化学家关注的对象。本文介绍了过渡金属催化的芳基-芳基偶联反应在轴手性联芳类化合物的立体选择性合成方面的进展。 展开更多
关键词 轴手性 联芳类化合物 合成 过渡金属 芳基-芳基偶联反应 综述
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铃木-宫浦羰化反应在合成二芳基甲酮中的应用 被引量:1
13
作者 朱壮丽 张伟强 高子伟 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第11期1626-1633,共8页
近年来,钯催化的芳基卤化物和芳基硼酸化合物的羰化偶联反应发展十分迅速。到目前为止,大量硼酸化合物、钯催化剂前体、配体和羰基源被用来合成二芳基甲酮,此类化合物在工业中间体、染料、药剂、天然产物等领域有着广泛的应用。本文从... 近年来,钯催化的芳基卤化物和芳基硼酸化合物的羰化偶联反应发展十分迅速。到目前为止,大量硼酸化合物、钯催化剂前体、配体和羰基源被用来合成二芳基甲酮,此类化合物在工业中间体、染料、药剂、天然产物等领域有着广泛的应用。本文从钯催化剂体系、转金属促进剂、羰基源及其应用方面综述了铃木-宫蒲(Suzuki-Miyaura or Suzuki)羰化反应的研究进展。钯催化剂体系从均相和非均相体系两方面介绍,其中均相催化体系包括钯催化剂前驱体、磷配体、氮杂卡宾配体的研究进展;非均相催化体系主要介绍了活性炭、石墨烯、官能化硅胶、四氧化三铁等载体多种固载钯催化剂的应用。特戊酸添加剂可改善转金属化过程,有效加速羰化偶联反应。经典的羰化Suzuki反应一般需要气体钢瓶提供压力较高的一氧化碳气体。尽管近期一些研究实现了常压一氧化碳气球作为羰基供给源,使用一氧化碳释放分子(CO-releasing molecule,CORM)替代剧毒危险的一氧化碳气体可实现更为安全绿色的羰化反应进程。在双管反应器中,有机CORM可控降解释放一氧化碳,为钯催化羰基偶联反应提供CO。在微波辐射下,过渡金属羰基化合物可为羰基化反应原位直接提供CO。 展开更多
关键词 二芳基甲酮 合成 铃木-宫浦反应 羰化
全文增补中
含碘离子的氮杂环卡宾-二茂铁吡嗪环钯化合物的合成、表征及其催化合成联芳基邻二胺 被引量:1
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作者 丁丹丽 徐晨 +1 位作者 李红梅 蔡星伟 《江苏科技大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2021年第2期92-98,共7页
以二茂铁吡嗪环钯氯桥连二聚体1为原料制备单核含氯环钯加合物2-3,进一步经卤素交换反应得到含碘离子的氮杂环卡宾(NHCs)-二茂铁吡嗪环钯化合物4-5,用质谱、核磁共振和单晶X-衍射对其结构进行表征.研究这类NHCs—环钯化合物在Suzuki反... 以二茂铁吡嗪环钯氯桥连二聚体1为原料制备单核含氯环钯加合物2-3,进一步经卤素交换反应得到含碘离子的氮杂环卡宾(NHCs)-二茂铁吡嗪环钯化合物4-5,用质谱、核磁共振和单晶X-衍射对其结构进行表征.研究这类NHCs—环钯化合物在Suzuki反应中的催化活性,结果表明,NHCs-环钯化合物可高效催化溴代芳基邻二胺与芳基硼酸的Suzuki反应.该催化体系提供了一个有效制备联芳基邻二胺的合成方法. 展开更多
关键词 含碘离子的环钯化合物 氮杂环卡宾 联芳基邻二胺 Suzuki反应
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含有噁唑结构的联芳轴手性化合物的对映选择性合成
15
作者 朱大潜 《广东化工》 CAS 2021年第21期4-5,共2页
考察了不同双齿手性配体/金属镍作为手性催化剂用于环二芳基高价碘的不对称合成噁唑类联芳轴手性化合物。结果表明手性吡啶噁唑啉与三氟甲磺酸镍协同作用具有很高的催化活性(94%产率)和较好的对映选择性(92%ee)。为轴手性噁唑的催化不... 考察了不同双齿手性配体/金属镍作为手性催化剂用于环二芳基高价碘的不对称合成噁唑类联芳轴手性化合物。结果表明手性吡啶噁唑啉与三氟甲磺酸镍协同作用具有很高的催化活性(94%产率)和较好的对映选择性(92%ee)。为轴手性噁唑的催化不对称合成提供了新颖的途径。 展开更多
关键词 高价碘 噁唑 轴手性联芳 不对称反应 镍催化
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N-联芳基酰胺类化合物的合成与杀菌活性研究
16
作者 余一平 吴道新 +5 位作者 黄明智 何莲 李建明 胡礼 高岗 柳爱平 《精细化工中间体》 CAS 2013年第1期15-18,72,共5页
应用Suzuki偶联反应和缩合反应合成了8个结构新颖的N-联芳基酰胺类化合物,其结构经1HNMR、GC-MS进行了确证。初步杀菌活性研究结果表明所设计并合成的化合物具有一定的杀菌活性,如化合物9f和9g在500 mg/L剂量下,对小麦白粉病具有80%以... 应用Suzuki偶联反应和缩合反应合成了8个结构新颖的N-联芳基酰胺类化合物,其结构经1HNMR、GC-MS进行了确证。初步杀菌活性研究结果表明所设计并合成的化合物具有一定的杀菌活性,如化合物9f和9g在500 mg/L剂量下,对小麦白粉病具有80%以上的防治效果;化合物9h在25 mg/L剂量下,对油菜菌核病菌的抑制活性达70%以上。 展开更多
关键词 N-联芳基酰胺 SUZUKI偶联反应 合成 杀菌活性
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4-(2,2-二溴代乙烯基)二芳基醚的合成及应用
17
作者 许文静 张文生 张斐 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第7期1033-1037,共5页
以酚类化合物和4-溴苯甲醛为原料,通过铜催化的Ullmann类型反应和Corey-Fuchs两步反应,高收率地合成了一组4-(2,2-二溴代乙烯基)二芳基醚(含偕二溴乙烯基的二芳醚)类化合物。实验表明,该类化合物可发生消除反应转化为4-乙炔基二芳基醚,... 以酚类化合物和4-溴苯甲醛为原料,通过铜催化的Ullmann类型反应和Corey-Fuchs两步反应,高收率地合成了一组4-(2,2-二溴代乙烯基)二芳基醚(含偕二溴乙烯基的二芳醚)类化合物。实验表明,该类化合物可发生消除反应转化为4-乙炔基二芳基醚,并通过和苄基叠氮之间的铜催化[3+2]环加成反应,进一步制备含三氮唑官能团的二芳基醚类化合物。 展开更多
关键词 合成 二芳醚 ULLMANN反应 偕二溴烯烃 三氮唑
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极性反转一锅法制备联芳基七元内酯
18
作者 解卉旖 徐莉梅 +1 位作者 赵锦妮 杜文婷 《浙江化工》 CAS 2016年第8期30-34,共5页
以N-杂环卡宾做极性反转催化剂,以无水碳酸钾为碱、18-冠-6为相转移催化剂,给氧条件下一锅法合成了一系列联芳基七元内酯。该方法适用于各种结构类型的底物;相对于传统的联芳基七元内酯合成方法来说,具有操作简单、一步反应、条件温和,... 以N-杂环卡宾做极性反转催化剂,以无水碳酸钾为碱、18-冠-6为相转移催化剂,给氧条件下一锅法合成了一系列联芳基七元内酯。该方法适用于各种结构类型的底物;相对于传统的联芳基七元内酯合成方法来说,具有操作简单、一步反应、条件温和,对环境相对友好及较高产率等优点,为联芳基七元内酯的合成提供了一种实用并具有原子经济性的途径。 展开更多
关键词 联芳基七元内酯 N-杂环卡宾 极性反转 一锅法
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官能团化的手性联芳基单齿膦配体在不对称均相金催化反应中的应用
19
作者 赵可 洪志 张立明 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2021年第8期2324-2331,共8页
自2005年以来,不对称均相金催化反应研究取得了显著的进展,并在有机合成中得到了广泛应用.近年来,官能团化的联芳基单齿膦配体在金催化反应中显露头角,为不对称金催化反应提供了新的发展思路.本文综合评述了这一领域的研究进展,着重介... 自2005年以来,不对称均相金催化反应研究取得了显著的进展,并在有机合成中得到了广泛应用.近年来,官能团化的联芳基单齿膦配体在金催化反应中显露头角,为不对称金催化反应提供了新的发展思路.本文综合评述了这一领域的研究进展,着重介绍了近年来利用这类配体实现的金催化不对称反应及反应过程中配体与底物间相互作用. 展开更多
关键词 均相金催化 联芳基单齿膦配体 不对称反应
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