摘要
报道了合成西松烯内酯的重要中间体西松烯醇的全合成研究. 该中间体已具备合成西松烯内酯的全部碳架. 反应以香叶醇为原料, 经烯丙位氧化、 基团保护、 亲核取代等步骤得到关键中间体(9), 利用乙酰基和四氢吡喃在作为羟基保护基时不同的脱除条件, 中间体(9)经五步基团转换反应得中间体(14), 在Cr(Ⅱ)试剂作用下进行分子内缩合得到的苏式环化产物, 最后脱除苯磺酰基得到西松烯醇(15).
as a key intermediate to the synthesis of cembranoli de, cembrenol (15)is synthesized by using geraniol as a starting material via 12 steps. The key intermediate (9) is prapared by allylicoxidation, hydroxy l group protection and nuclearphilic substitution started from geraniol, (9) bei ng converted to (14) through five steps, followed by intramolecular condensation and desulfonylation to give compound (15).
出处
《华南理工大学学报(自然科学版)》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2000年第7期20-25,共6页
Journal of South China University of Technology(Natural Science Edition)
基金
国家自然科学基金资助项目!(29372088)