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布朗斯特酸催化下2-吲哚甲醇与色醇的取代反应:2,2′-双吲哚甲烷的化学选择性合成 被引量：4
1
作者 毛雨佳 陆一楠 +3 位作者 李天真 吴琼 谭伟 石枫 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第11期3895-3907,M0013,共14页
通过布朗斯特酸催化下2-吲哚甲醇与色醇的取代反应,化学选择性地合成了一系列2,2′-双吲哚甲烷衍生物,获得了高的收率(高达98%).该反应不仅为构建具有重要生物活性的2,2′-双吲哚甲烷骨架提供了有效的方法,而且实现了2-吲哚甲醇参与的... 通过布朗斯特酸催化下2-吲哚甲醇与色醇的取代反应,化学选择性地合成了一系列2,2′-双吲哚甲烷衍生物,获得了高的收率(高达98%).该反应不仅为构建具有重要生物活性的2,2′-双吲哚甲烷骨架提供了有效的方法,而且实现了2-吲哚甲醇参与的取代反应,丰富了2-吲哚甲醇的化学性质.此外,该反应利用了色醇C(2)-位的亲核性,为实现色醇参与的化学选择性反应提供了一个良好的例子. 展开更多
关键词 2-吲哚甲醇 色醇 布朗斯特酸催化 取代反应 双吲哚甲烷
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3,3'-(取代苯亚甲基)双(吲哚-2-甲酸乙酯)的微波合成及抗肿瘤活性
2
作者 李玉龙 蒋龙 +2 位作者 孙宏顺 吴明慧 蒋蕻 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2023年第9期2071-2080,共10页
以吲哚-2-甲酸乙酯和取代苯甲醛为主要原料,三氟甲基磺酸铋为催化剂,利用微波辐射技术,设计制备了10种新型3,3’-(取代苯亚甲基)双(吲哚-2-甲酸乙酯)衍生物(3a~3j),产物结构经1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS和元素分析确证。通过考察微波功率... 以吲哚-2-甲酸乙酯和取代苯甲醛为主要原料,三氟甲基磺酸铋为催化剂,利用微波辐射技术,设计制备了10种新型3,3’-(取代苯亚甲基)双(吲哚-2-甲酸乙酯)衍生物(3a~3j),产物结构经1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS和元素分析确证。通过考察微波功率、反应时间、溶剂、催化剂及原料摩尔比等因素,筛选了最佳反应条件。利用溶剂缓慢挥发法,得到了3a、3d、3f、3g和3h五个化合物的单晶。通过细胞毒性试验,筛选出了先导化合物3d,其对A549细胞的IC_(50)值为7.14μmol·L^(-1),优于标准抗癌药物顺铂对A549细胞的IC_(50)值(36μmol·L^(-1)),具有成为叶酸靶向抗肿瘤药物的应用潜力. 展开更多
关键词 双吲哚甲烷 微波合成 晶体结构 抗肿瘤活性 A549细胞
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无过渡金属催化条件下合成3,3'-二吲哚甲烷衍生物的最新进展 被引量：2
3
作者 张振国 刘笑笑 +6 位作者 宗鑫龙 苑亚林 刘双磊 张婷 吴子尚 杨静莹 贾振华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第1期52-64,共13页
3,3'-二吲哚甲烷类化合物是一类重要的吲哚生物碱,其结构单元广泛存在于天然产物、功能性材料以及合成药物分子中.因其具有多样的生物活性和功能,如抗氧化、抗炎症、抗血管生成、抗菌以及抗癌活性等,构筑3,3'-二吲哚甲烷类杂环... 3,3'-二吲哚甲烷类化合物是一类重要的吲哚生物碱,其结构单元广泛存在于天然产物、功能性材料以及合成药物分子中.因其具有多样的生物活性和功能,如抗氧化、抗炎症、抗血管生成、抗菌以及抗癌活性等,构筑3,3'-二吲哚甲烷类杂环化合物备受关注.传统的合成方法,尤其是对称结构的3,3'-二吲哚甲烷类化合物的合成主要在化学量的BrФnsted酸或Lewis酸存在下,吲哚衍生物与羰基化合物经傅-克反应缩合得到.而过渡金属的使用可引起化合物中金属残留以及环境污染.总结和探讨了从2010年至今3,3'-二吲哚甲烷类化合物的合成方法,尤其是对无过渡金属参与条件下,对称结构的3,3'-二吲哚甲烷类化合物以及非对称结构3,3'-二吲哚甲烷类化合物制备的最新进展以及相应的反应机理,旨在为该类化合物生物活性测试提供重要的理论依据和技术支持. 展开更多
关键词 无过渡金属 3 3'-二吲哚甲烷 生物活性 多样性
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B(C6F5)3催化合成二吲哚甲烷类化合物的研究
4
作者 马静雨 刘双磊 +2 位作者 张振国 金俊阳 贾振华 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2020年第10期2225-2229,M0003,共6页
以硼试剂B(C6F5)3为催化剂,吲哚类化合物与芳香醛为底物,经过脱除一分子水的过程,简洁有效地制得了一系列二吲哚基甲烷类化合物.该方法的模板反应在最优条件下可以实现快速转化,底物范围适用性较广泛,可以适用一系列取代基和官能团.该... 以硼试剂B(C6F5)3为催化剂,吲哚类化合物与芳香醛为底物,经过脱除一分子水的过程,简洁有效地制得了一系列二吲哚基甲烷类化合物.该方法的模板反应在最优条件下可以实现快速转化,底物范围适用性较广泛,可以适用一系列取代基和官能团.该研究发展了无过渡金属参与条件下直接制备二吲哚甲烷类化合物的简单策略,其反应副产物为水,反应条件温和,可以实现目标化合物的有效合成. 展开更多
关键词 硼试剂 二吲哚甲烷类化合物 脱水
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