摘要
通过布朗斯特酸催化下2-吲哚甲醇与色醇的取代反应,化学选择性地合成了一系列2,2′-双吲哚甲烷衍生物,获得了高的收率(高达98%).该反应不仅为构建具有重要生物活性的2,2′-双吲哚甲烷骨架提供了有效的方法,而且实现了2-吲哚甲醇参与的取代反应,丰富了2-吲哚甲醇的化学性质.此外,该反应利用了色醇C(2)-位的亲核性,为实现色醇参与的化学选择性反应提供了一个良好的例子.
A Bronsted acid-catalyzed substitution reaction of 2-indolylmethanols with tryptophols has been established,which afforded a series of 2,2′-bisindolylmethanes in high yields(up to 98%yield)with chemoselectivity.This protocol not only provides an efficient method for constructing biologically important 2,2′-bisindolylmethane frameworks,but also has realized a substitution reaction of 2-indolylmethanols,which will enrich the chemical property of 2-indolylmethanols.Moreover,this approach has utilized the C(2)-nucleophilicity of tryptophols,which provided a good example for controlling the chemoselectivity in tryptophol-involved reactions.
作者
毛雨佳
陆一楠
李天真
吴琼
谭伟
石枫
Mao Yujia;Lu Yinan;Li Tianzhen;Wu Qiong;Tan Wei;Shi Feng(School of Chemistry and Materials Science,Jiangsu Normal University,Xuzhou,Jiangsu 221116;School of Materials and Chemical Engineering,Xuzhou University of Technology,Xuzhou,Jiangsu 221018)
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2020年第11期3895-3907,M0013,共14页
Chinese Journal of Organic Chemistry
基金
国家自然科学基金(Nos.21772069,21831007)
江苏省六大人才高峰(No.SWYY-025)
江苏高校品牌专业建设工程和大学生创新计划、江苏省高等学校自然科学研究面上(No.18KJB150031)资助项目.
