R(-)-扁桃酸脱氢酶产生菌的筛选 被引量：11

1

作者 黄雅燕 肖美添 +3 位作者 李忠琴 孟春 陈晖 郭养浩 《药物生物技术》 CAS CSCD 2003年第4期223-225,共3页

选用酵母、乳酸菌、粪链球菌、假丝酵母等 4个种属 18种菌株 ,研究其对苯乙酮酸和苯乙酮酸甲酯的不对称还原催化特性。筛选出一株酵母sp .strainby1,对两种底物皆具有较高的转化活性和光学选择性。底物浓度为 10mmol L ,微生物转化 72h... 选用酵母、乳酸菌、粪链球菌、假丝酵母等 4个种属 18种菌株 ,研究其对苯乙酮酸和苯乙酮酸甲酯的不对称还原催化特性。筛选出一株酵母sp .strainby1,对两种底物皆具有较高的转化活性和光学选择性。底物浓度为 10mmol L ,微生物转化 72h后 ,扁桃酸的得率 80 .83% ,对映体过量值e .e .达 95 .5 % ;微生物转化 2 8h后 ,扁桃酸甲酯的得率 92 .11% ,e .e .值达 91.1%。 展开更多

关键词 筛选 r(-)-扁桃酸 r(-)-扁桃酸甲酯 生物转化 苯乙酮酸 苯乙酮酸甲酯 r(-)-扁桃酸脱氢酶产生菌

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扁桃酸的酶促光学拆分 被引量：7

2

作者 高静 贺莹 姜艳军 《化工学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第12期2926-2932,共7页

对在非水体系中,利用脂肪酶催化水解扁桃酸乙酯外消旋混合物拆分R(-)-扁桃酸进行了初步的研究.筛选出脂肪酶N435作为催化剂,叔丁醇作为溶剂.确定了最适的反应条件:脂肪酶N435浓度为2·5g·L-1,RS(-+)-扁桃酸乙酯浓度为0·25... 对在非水体系中,利用脂肪酶催化水解扁桃酸乙酯外消旋混合物拆分R(-)-扁桃酸进行了初步的研究.筛选出脂肪酶N435作为催化剂,叔丁醇作为溶剂.确定了最适的反应条件:脂肪酶N435浓度为2·5g·L-1,RS(-+)-扁桃酸乙酯浓度为0·25mol·L-1,水∶RS(-+)-扁桃酸乙酯的摩尔比为5∶1,反应温度为40℃,摇床转速为200r·min-1,反应时间为24h.在此条件下,R(-)-扁桃酸乙酯的转化率为41·6%,对映体过量百分率达84·0%.考察了底物R(-)-扁桃酸乙酯和产物R(-)-扁桃酸对反应的抑制作用,在此基础上运用顺序机制和拟稳态法,建立了反应的动力学模型,模拟计算结果和实验结果吻合较好. 展开更多

关键词 rS(±↓)-扁桃酸乙酯 r(-)-扁桃酸 脂肪酶N435 光学拆分 动力学

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手性药物前体R(-)-扁桃酸的生物不对称合成 被引量：3

3

作者 郭黛苹 许小平 +2 位作者 杨凯 李忠琴 裴保俊 《中国药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2007年第7期550-553,共4页

目的研究生物不对称催化苯乙酮酸合成手性药物前体R(-)-扁桃酸。方法通过对本实验室保存的12株酵母菌进行初筛,获得对底物苯乙酮酸具有较高催化活性的菌株S.c.1,S.c.3和S.c.10。进一步对其进行紫外与微波诱变,得到R(-)-扁桃酸高产菌株S.... 目的研究生物不对称催化苯乙酮酸合成手性药物前体R(-)-扁桃酸。方法通过对本实验室保存的12株酵母菌进行初筛,获得对底物苯乙酮酸具有较高催化活性的菌株S.c.1,S.c.3和S.c.10。进一步对其进行紫外与微波诱变,得到R(-)-扁桃酸高产菌株S.c.10.2.8。结果在转化培养中,初始底物浓度为20mmol.L-1,pH6.6,温度34℃,R(-)-扁桃酸得率85%,对映体过量值(e.e)>99%。结论生物转化法在生产手性药物前体R(-)-扁桃酸中前景广泛。 展开更多

关键词 r(-)-扁桃酸 手性 生物转化

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手性药物前体R(-)-扁桃酸的生物不对称合成 被引量：3

4

作者 郭黛苹 李忠琴 +2 位作者 杨凯 杨元营 许小平 《中国医学工程》 2006年第6期576-578,共3页

目的研究生物不对称催化苯乙酮酸合成手性药物前体R(-)-扁桃酸。方法通过对该实验室保存的12株酵母菌进行初筛,获得对底物苯乙酮酸具有较高催化活性的菌株S.c.1,S.c.3和S.c.10。进一步对其进行紫外与微波诱变,得到R(-)-扁桃酸高产菌株S.... 目的研究生物不对称催化苯乙酮酸合成手性药物前体R(-)-扁桃酸。方法通过对该实验室保存的12株酵母菌进行初筛,获得对底物苯乙酮酸具有较高催化活性的菌株S.c.1,S.c.3和S.c.10。进一步对其进行紫外与微波诱变,得到R(-)-扁桃酸高产菌株S.c.10.2.8。结果在转化培养中,初始底物浓度为20mmol/L,pH6.6,温度34℃,R(-)-扁桃酸得率85%,对映体过量值e.e>99%。结论生物转化法在生产手性药物前体R(-)-扁桃酸中前景广泛。 展开更多

关键词 r(-)-扁桃酸 手性 生物转化

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IMMOBILIZATION OF Saccharomyces Cerevisiae USING POLY(ACRYLAMIDE)GEL FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF R(-)-MANDELIC ACID

5

作者 LI Zhongqin GUO Daiping +2 位作者 HUANG Xinghua YANG Kai XU Xiaoping 《Chinese Journal of Reactive Polymers》 2006年第1期81-85,共5页

In this paper,the poly(acrylamide)hydrogel used to immobilize saccharomyces cerevisiae for asymmetric synthesis of R(-)-mandelic acid was prepared with free radical ploymerization in deionized water at room temperatur... In this paper,the poly(acrylamide)hydrogel used to immobilize saccharomyces cerevisiae for asymmetric synthesis of R(-)-mandelic acid was prepared with free radical ploymerization in deionized water at room temperature under nitrogen atmosphere.The influence of the composition of hydrogel,loading amount of cells and culture conditions on the asymmetric synthesis was investigated.Results show that PAAm hydrogel is a feasible carrier for immobilization of cells which is a potential alternative method to prepare enantiomerically pure R(-)-mandelic acid. 展开更多

关键词 Poly（acrylamide） gel IMMOBILIZATION r（-）-mandelic acid Saccharomyces Cerevisiae.

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Alcaligenes faecalis CGMCC 1.2006整细胞催化邻氯扁桃腈动态动力学拆分制备(R)-邻氯扁桃酸 被引量：6

6

作者 徐红梅 何从林 +2 位作者 熊文娟 韦燕禅 夏仕文 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第2期174-181,共8页

从6株粪产碱杆菌中筛选出对邻氯扁桃腈具有较高芳基乙腈水解酶活性和中等对映选择性的Alcaligenes faecalis CGMCC 1.2006.研究了反应介质对Alcaligenes faecalis CGMCC 1.2006芳基乙腈水解酶活性和对映选择性的调控作用.反应介质中水... 从6株粪产碱杆菌中筛选出对邻氯扁桃腈具有较高芳基乙腈水解酶活性和中等对映选择性的Alcaligenes faecalis CGMCC 1.2006.研究了反应介质对Alcaligenes faecalis CGMCC 1.2006芳基乙腈水解酶活性和对映选择性的调控作用.反应介质中水溶性辅溶剂如甲醇的加入降低芳基乙腈水解酶活性,但显著提高对映选择性.而非离子表面活性剂的加入具有相反的作用.系统优化了底物浓度、细胞浓度、pH、温度和反应时间等反应条件对芳基乙腈水解酶活性和对映选择性的影响.在最优反应条件下,采用分批补料策略,(R)-邻氯扁桃酸的产量在22 h内达到32.2 g/L,产率82.4%,ee 93.1%.以邻氯苯甲醛和氰化钾为底物合成(R)-邻氯扁桃酸,收率89.5%,ee98.6%. 展开更多

关键词 芳基乙腈水解酶 ALCALIGENES FAECALIS CGMCC 1.2006 邻氯扁桃腈 (r)-邻氯扁桃酸 动态动力学拆分

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(R)-邻氯扁桃酸的制备技术进展 被引量：3

7

作者 钱晶 徐赛珍 +2 位作者 薛亚平 郑裕国 沈寅初 《化工进展》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第2期396-401,406,共7页

(R)-邻氯扁桃酸是一种具有广泛用途的药物中间体和精细化工产品,主要用于抗血小板聚集药物氯吡格雷的合成,其制备方法主要包括不对称合成法和光学异构体拆分法。本文主要对(R)-邻氯扁桃酸的各种制备方法进行了介绍,并比较了不同制备技... (R)-邻氯扁桃酸是一种具有广泛用途的药物中间体和精细化工产品,主要用于抗血小板聚集药物氯吡格雷的合成,其制备方法主要包括不对称合成法和光学异构体拆分法。本文主要对(R)-邻氯扁桃酸的各种制备方法进行了介绍,并比较了不同制备技术的优缺点,最后对手性邻氯扁桃酸的催化合成前景进行了展望。 展开更多

关键词 邻氯扁桃酸 (r)-邻氯扁桃酸 不对称合成 拆分

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氯吡格雷的合成 被引量：2

8

作者 赵明媚 周菊 +1 位作者 曹瑞山 胡杰 《齐鲁药事》 2012年第1期3-4,共2页

目的对氯吡格雷进行合成.方法以(R)-邻氯扁桃酸为起始原料,经过酯化、磺酰化、取代3步反应合成氯吡格雷.结果与结论氯吡格雷的总收率为50%.

关键词 (r)-邻氯扁桃酸 氯吡格雷 合成

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不对称还原苯乙酮酸甲酯的生物转化菌种选育及条件优化

9

作者 李忠琴 许小平 +3 位作者 黄雅燕 郭黛苹 周训胜 郭养浩 《福州大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 2004年第2期252-256,共5页

选用酵母菌、乳酸菌、粪链球菌、假丝酵母等4个种属共15株菌株,研究其对苯乙酮酸甲酯的不对称还原催化特性.以具有R(-)-扁桃酸甲酯较高转化活力的菌株S.cNo.1、S.cNo.3、S.cNo.9作为出发菌株,采用紫外与微波复合诱变的方法,筛选获得S.c3... 选用酵母菌、乳酸菌、粪链球菌、假丝酵母等4个种属共15株菌株,研究其对苯乙酮酸甲酯的不对称还原催化特性.以具有R(-)-扁桃酸甲酯较高转化活力的菌株S.cNo.1、S.cNo.3、S.cNo.9作为出发菌株,采用紫外与微波复合诱变的方法,筛选获得S.c3.5.16突变株.考察培养温度、pH值对该突变株转化活力的影响,结果表明,S.c3.5.16菌株的R(-)-扁桃酸甲酯生物转化最适反应条件为培养基pH6.5、温度38℃,苯乙酮酸甲酯转化为扁桃酸甲酯的得率达到99.3%,R(-)-扁桃酸的光学纯度达到95.5%e.e.. 展开更多

关键词 手性生物转化 菌株筛选 紫外诱变 微波诱变 r(-)-扁桃酸甲酯

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不对称氢化、氢转移反应制备(R)-邻氯扁桃酸甲酯:(S)-氯吡格雷关键中间体的不对称合成 被引量：1

10

作者 尹璐 贾娴 黎星术 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2009年第6期416-419,共4页

目的用不对称氢化、氢转移方法制备合成(S)-氯吡格雷的关键中间体——(R)-邻氯扁桃酸甲酯。方法以α-邻氯扁桃酮酸甲酯为起始原料,分别用不对称氢化和氢转移方法制备(R)-邻氯扁桃酸甲酯。结果与结论使用不对称氢化方法制备(R)-邻氯扁桃... 目的用不对称氢化、氢转移方法制备合成(S)-氯吡格雷的关键中间体——(R)-邻氯扁桃酸甲酯。方法以α-邻氯扁桃酮酸甲酯为起始原料,分别用不对称氢化和氢转移方法制备(R)-邻氯扁桃酸甲酯。结果与结论使用不对称氢化方法制备(R)-邻氯扁桃酸甲酯,对映选择性为64.8%,用氢转移方法,优化催化条件后目标产物的ee值高达92.6%,从而为(S)-氯吡格雷的不对称合成奠定了基础。 展开更多

关键词 不对称氢化反应 氢转移反应 (r)-邻氯扁桃酸甲酯 (S)-氯吡格雷

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全细胞生物催化邻氯扁桃腈不对称合成(R)-邻氯扁桃酸

11

作者 陈晨 韩瑞 +2 位作者 佘文文 倪静 马立新 《湖北大学学报（自然科学版）》 CAS 2018年第2期183-188,共6页

(R)-邻氯扁桃酸((R)-2-Cl-MA)是制备抗凝血集药物氯吡格雷的关键中间体.以Labrenzia aggregate(La N)来源的腈水解酶作为催化剂,邻氯扁桃腈(2-Cl-MN)消旋体作为底物.2-Cl-MN在水相中能够自发消旋,使得两种构型的底物均能转化成(R)-2-Cl-... (R)-邻氯扁桃酸((R)-2-Cl-MA)是制备抗凝血集药物氯吡格雷的关键中间体.以Labrenzia aggregate(La N)来源的腈水解酶作为催化剂,邻氯扁桃腈(2-Cl-MN)消旋体作为底物.2-Cl-MN在水相中能够自发消旋,使得两种构型的底物均能转化成(R)-2-Cl-MA,因而能提供100%的产物得率.反应产物经过简单的萃取、重结晶后即可得到光学纯度高达99.9%的产物.实验系统优化了底物浓度、反应温度、p H等反应条件对La N腈水解酶的活性和对映体选择性的影响.在最优反应条件下采用分批补料的反应方式,使得(R)-2-Cl-MA的产量在35 h内达到68.6 g/L,产率86.4%,99.9%ee.为规模化生产(R)-2-Cl-MA提供了一条实用途径. 展开更多

关键词 (r)-邻氯扁桃酸 邻氯扁桃腈 腈水解酶 对映体选择性

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生物不对称合成R-(-)-扁桃酸的影响因素 被引量：14

12

作者 肖美添 黄雅燕 +3 位作者 盛军 孟春 石贤爱 郭养浩 《过程工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2004年第1期32-36,共5页

研究了酵母细胞(Saccharomyces cerevisiae)生物不对称还原苯乙酮酸合成R-(-)-扁桃酸的过程中,环境因子对底物的转化效率和产物对映体过量值的影响. 结果表明,高浓度的底物苯乙酮酸对酵母细胞的催化还原活性具有较显著的抑制效应. pH 6.... 研究了酵母细胞(Saccharomyces cerevisiae)生物不对称还原苯乙酮酸合成R-(-)-扁桃酸的过程中,环境因子对底物的转化效率和产物对映体过量值的影响. 结果表明,高浓度的底物苯乙酮酸对酵母细胞的催化还原活性具有较显著的抑制效应. pH 6.5、温度32oC、严格厌氧为较适宜条件,底物苯乙酮酸的转化率和产物扁桃酸的得率分别可达97.0%和96.1%,R-(-)-扁桃酸的对映体过量值(ee)为95.1%. 展开更多

关键词 r-(-)-扁桃酸 不对称还原 立体选择性 手性合成 酵母细胞 催化合成

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响应面分析法优化(R)-扁桃酸发酵培养基 被引量：15

13

作者 阮文兵 陈必钦 +2 位作者 陈素华 陈秉梅 许小平 《中国生物工程杂志》 CAS CSCD 北大核心 2010年第8期112-117,共6页

采用响应面分析法对Bacillussp.HB20菌株合成(R)-扁桃酸的培养基成分进行优化。首先利用Plackett-Burman试验设计筛选出影响(R)-扁桃酸产率的三个主要因素:麦芽糖、蛋白胨和牛肉膏。在此基础上用最陡爬坡路径逼近最大响应区域,再利用Box... 采用响应面分析法对Bacillussp.HB20菌株合成(R)-扁桃酸的培养基成分进行优化。首先利用Plackett-Burman试验设计筛选出影响(R)-扁桃酸产率的三个主要因素:麦芽糖、蛋白胨和牛肉膏。在此基础上用最陡爬坡路径逼近最大响应区域,再利用Box-Behnken试验设计及响应面分析法进行回归分析。结果表明,麦芽糖、蛋白胨和牛肉膏浓度与(R)-扁桃酸产率存在显著的相关性,通过求解回归方程得到最佳质量浓度:蛋白胨11.507g/L,牛肉膏6.708g/L,麦芽糖10.907g/L,(R)-扁桃酸产率理论最大值达到66.87%。经模型验证,预测值与验证试验平均值接近,在优化条件下(R)-扁桃酸产率提高了25.87%。 展开更多

关键词 (r)-扁桃酸 培养基优化 响应面分析法

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手性扁桃酸合成的研究进展 被引量：7

14

作者 李桂银 黄可龙 +1 位作者 蒋玉仁 丁萍 《化学工程师》 CAS 2006年第1期25-29,共5页

本文对手性扁桃酸的不对称合成法、生物合成法、光学异构体拆分3种合成方法进行了综述,并对不同的合成方法进行了比较分析。

关键词 扁桃酸 r-(-)-扁桃酸 S-(+)-扁桃酸 合成

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微生物转化苯乙酮酸合成R-(-)-扁桃酸 被引量：4

15

作者 黄雅燕 肖美添 郭养浩 《福州大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2006年第3期435-438,447,共5页

考察了酵母菌株FD11b不对称还原苯乙酮酸生产R-（-）- 扁桃酸的重复使用性能.菌株FD11b在持续6批次（14 d）的还原反应中,一直保持着较高的催化还原活性,且目标产物R-（-）- 扁桃酸的对映体过量值（e.e.值）均高于96.5%.在30 L发酵罐上... 考察了酵母菌株FD11b不对称还原苯乙酮酸生产R-（-）- 扁桃酸的重复使用性能.菌株FD11b在持续6批次（14 d）的还原反应中,一直保持着较高的催化还原活性,且目标产物R-（-）- 扁桃酸的对映体过量值（e.e.值）均高于96.5%.在30 L发酵罐上进行Fed-Batch放大试验,当菌体浓度（细胞干重,以下同）为12.5 g/L,底物苯乙酮酸浓度控制在20～30 mmol/L时,还原反应49 h,产物浓度可达125 mmol/L,产物得率为96.1%,e.e.值为98.5%. 展开更多

关键词 生物转化 r-(-)-扁桃酸 苯乙酮酸 酵母

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源于Alcaligenes faecalis腈水解酶基因的生物信息学分析

16

作者 鞠宗勉 李文潇 +2 位作者 徐涛 王储炎 张新红 《萍乡学院学报》 2024年第3期72-77,共6页

课题组为探究源于Alcaligenes faecalis腈水解酶突变型Mut3基因的结构与功能,以前期研究为基础,具体分析了腈水解酶的生物信息学,包括理化性质、蛋白二级结构、三级结构、蛋白的保守结构域、跨膜区、信号肽、亲水性和疏水性等。腈水解... 课题组为探究源于Alcaligenes faecalis腈水解酶突变型Mut3基因的结构与功能,以前期研究为基础,具体分析了腈水解酶的生物信息学,包括理化性质、蛋白二级结构、三级结构、蛋白的保守结构域、跨膜区、信号肽、亲水性和疏水性等。腈水解酶的生物信息学分析为其进一步分子改造提供了重要的理论依据。 展开更多

关键词 腈水解酶 生物信息学 (r)-扁桃酸 (r S)-扁桃腈

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微生物短杆菌(Brevibacterium sp.)选择性降解制备(R)-扁桃酸 被引量：2

17

作者 张辉 徐岩 《过程工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第5期818-821,共4页

以外消旋扁桃酸为底物,筛选出一株短杆菌Brevibacteriumsp.CCSYU10011,该菌能转化外消旋扁桃酸为(R)-扁桃酸.用全细胞转化法研究发现,其转化过程是不对称降解过程,即选择性降解了(S)-扁桃酸,进而获得(R)-扁桃酸.考察了温度、pH、底物浓... 以外消旋扁桃酸为底物,筛选出一株短杆菌Brevibacteriumsp.CCSYU10011,该菌能转化外消旋扁桃酸为(R)-扁桃酸.用全细胞转化法研究发现,其转化过程是不对称降解过程,即选择性降解了(S)-扁桃酸,进而获得(R)-扁桃酸.考察了温度、pH、底物浓度及细胞量等因素对(S)-扁桃酸降解的影响,转化结束后,收率为48.7%,对映体过量值(e.e.)可达99%. 展开更多

关键词 (r)-扁桃酸 不对称降解 全细胞转化 BrEVIBACTErIUM sp.

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(R)-(–)-扁桃酸的不对称生物合成 被引量：3

18

作者 郭黛苹 许小平 +1 位作者 杨凯 李忠琴 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2007年第7期484-488,共5页

研究了生物不对称催化苯乙酮酸合成(R)-(–)-扁桃酸的方法。通过对38株菌进行初筛,获得对底物苯乙酮酸具有较高转化活性的出发菌株假丝酵母Ca.3。进一步紫外与微波诱变,得到具有高转化率与高对映体选择性的突变菌株Ca.3.37.48。在转化... 研究了生物不对称催化苯乙酮酸合成(R)-(–)-扁桃酸的方法。通过对38株菌进行初筛,获得对底物苯乙酮酸具有较高转化活性的出发菌株假丝酵母Ca.3。进一步紫外与微波诱变,得到具有高转化率与高对映体选择性的突变菌株Ca.3.37.48。在转化培养中,选择初始底物浓度30mmol/L、pH7.0、温度32℃的条件,(R)-(–)-扁桃酸得率86.5%,对映体过量值为99.5%。 展开更多

关键词 (r)-(-)-扁桃酸 生物转化 假丝酵母

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手性扁桃酸合成的研究进展

19

作者 李桂银 黄可龙 +1 位作者 蒋玉仁 丁萍 《医药化工》 2006年第3期35-39,共5页

本文对手性扁桃酸的不对称合成法、生物合成法、光学异构体拆分3种合成方法进行了较详细叙述，并对不同的合成方法进行了比较分析。

关键词 扁桃酸 r-(-)-扁桃酸 S-(+)-扁桃酸 合成

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酿酒酵母不对称合成(R)-(-)-扁桃酸甲酯 被引量：2

20

作者 高炳学 林金萍 魏东芝 《华东理工大学学报（自然科学版）》 EI CAS CSCD 北大核心 2008年第3期350-353,共4页

采用本实验室筛选到的酿酒酵母LH1催化苯甲酰甲酸甲酯不对称合成(R)-(-)-扁桃酸甲酯。在单相体系中考察了初始底物浓度、细胞浓度、pH、温度、辅助底物、葡萄糖浓度和反应时间等因素对产物得率和对映体选择性的影响,获得了较佳的还原条... 采用本实验室筛选到的酿酒酵母LH1催化苯甲酰甲酸甲酯不对称合成(R)-(-)-扁桃酸甲酯。在单相体系中考察了初始底物浓度、细胞浓度、pH、温度、辅助底物、葡萄糖浓度和反应时间等因素对产物得率和对映体选择性的影响,获得了较佳的还原条件。当细胞浓度75 g(干细胞)/L,葡萄糖浓度30 g/L,底物浓度100 mmol/L,pH 8.0,温度30℃,反应时间30 h时,产物扁桃酸甲酯的得率达94.3%,(R)-(-)-扁桃酸甲酯的对映体过量值(ee)达95.0%。在苯甲酰甲酸甲酯的转化反应中,酿酒酵母LH1菌株表现出非常好的对映体选择性,且ee值受环境因素的影响非常小。 展开更多

关键词 酿酒酵母 苯甲酰甲酸甲酯 不对称合成 (r)-(-)-扁桃酸甲酯

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