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Epigenetic modification in histone deacetylase deletion strain of Calcarisporium arbuscula leads to diverse diterpenoids 被引量:5
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作者 Jian Bai Rong Mu +6 位作者 Man Dou Daojiang Yan Bingyu Liu Qian Wei Jun Wan Yi Tang Youcai Hu 《Acta Pharmaceutica Sinica B》 SCIE CAS CSCD 2018年第4期687-697,共11页
Epigenetic modifications have been proved to be a powerful way to activate silent gene clusters and lead to diverse secondary metabolites in fungi. Previously, inactivation of a histone H3 deacetylase in Calcarisporiu... Epigenetic modifications have been proved to be a powerful way to activate silent gene clusters and lead to diverse secondary metabolites in fungi. Previously, inactivation of a histone H3 deacetylase in Calcarisporium arbuscula had led to pleiotropic activation and overexpression of more than 75% of the biosynthetic genes and isolation of ten compounds. Further investigation of the crude extract of C. arbuscula Δhda A strain resulted in the isolation of twelve new diterpenoids including three cassanes(1-3), one cleistanthane(4), six pimaranes(5-10), and two isopimaranes(11 and 12) along with two know cleistanthane analogues. Their structures were elucidated by extensive NMR spectroscopic data analysis. Compounds 2 and 4 showed potent inhibitory effects on the expression of MMP1 and MMP2(matrix metalloproteinases family) in human breast cancer(MCF-7) cells. 展开更多
关键词 Calcarisporium arbuscula Calcarisporic acids pimarane DITERPENOID Matrix metalloproteinases inhibitor Epigenetic genome mining
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New pimarane diterpenoids with antibacterial activity from fungus Arthrinium sp.ZS03
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作者 ZHAO Songfeng JING Ziwei 《Chinese Journal of Natural Medicines》 SCIE CAS CSCD 2024年第4期356-364,共9页
A comprehensive chemical study of the endophytic fungus Arthrinium sp. ZS03, associated with Acorus tatarinowii Schott, yielded eleven pimarane diterpenoids (compounds 1–11), including seven novel compounds designate... A comprehensive chemical study of the endophytic fungus Arthrinium sp. ZS03, associated with Acorus tatarinowii Schott, yielded eleven pimarane diterpenoids (compounds 1–11), including seven novel compounds designated arthrinoids A–G (1–7). The determination of their structures and absolute configurations was achieved through extensive spectroscopic techniques, quantum chemical calculations of electronic circular dichroism (ECD), and single-crystal X-ray diffraction analysis. Furthermore, 7 demonstrated inhibitory activity against Klebsiella pneumoniae, comparable to the reference antibiotic amikacin, with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 8 μg·mL^(−1). 展开更多
关键词 Arthrinium sp.ZS03 pimarane diterpenoids Structural elucidation Antibacterial activity
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炭角菌Xylaria sp.290代谢产物中两个新的海松烷型二萜 被引量:5
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作者 徐培培 尤怀成 +2 位作者 胡志钰 李瑶瑶 沈月毛 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第12期2618-2621,共4页
从炭角菌属真菌290中分离得到两个新的海松烷犁二萜xylarianesA(1)和B(2),以及一个已知的该类二萜16-hydroxy isopimar-7-en-19-oic acid(3).通过一维和二维NMR数据解析及高分辨率质谱分析确定了化合物143的化学结构.化合物1~... 从炭角菌属真菌290中分离得到两个新的海松烷犁二萜xylarianesA(1)和B(2),以及一个已知的该类二萜16-hydroxy isopimar-7-en-19-oic acid(3).通过一维和二维NMR数据解析及高分辨率质谱分析确定了化合物143的化学结构.化合物1~3在抗肿瘤活性测定中均未显示出活性. 展开更多
关键词 海松烷 二萜 炭角菌属
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粉红单端孢霉发酵产物中具有细胞毒活性的二萜
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作者 郝珂冉 黄德森 +1 位作者 吴怡婷 邢靓 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 北大核心 2024年第5期793-797,共5页
为寻找结构多样的具有细胞毒活性的真菌代谢物,采用多种色谱分离技术对粉红单端孢霉(Trichothecium roseum)固体发酵代谢产物成分进行分离纯化,得到5个化合物,利用HR-ESI-MS、1H NMR和13 C NMR等谱学技术对其结构进行鉴定,分别确定为mel... 为寻找结构多样的具有细胞毒活性的真菌代谢物,采用多种色谱分离技术对粉红单端孢霉(Trichothecium roseum)固体发酵代谢产物成分进行分离纯化,得到5个化合物,利用HR-ESI-MS、1H NMR和13 C NMR等谱学技术对其结构进行鉴定,分别确定为melanocane F(1)、rosenonolactone(2)、desoxyrosenonolactone(3)、rosonolactone(4)与2α-hydroxyisocupressic acid(5),均为二萜类化合物,其中化合物1为新化合物。对所有化合物进行乳腺癌MCF-7细胞毒活性研究,结果表明化合物1和5抑制MCF-7生长活性较好。 展开更多
关键词 粉红单端孢霉 次级代谢产物 海松烷型二萜 细胞生长抑制
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Chemical Constituents of Siegesbeckia orientalis L. 被引量:2
5
作者 Li-Li Wang Li-Hong Hu 《Journal of Integrative Plant Biology》 SCIE CAS CSCD 2006年第8期991-995,共5页
The aerial parts of Siegesbeckia have been used as the traditional Chinese medicine in the treatment of rheumatic arthritis, hypertension, malaria, neurasthenia, and snakebite. In order to find new and bioactive compo... The aerial parts of Siegesbeckia have been used as the traditional Chinese medicine in the treatment of rheumatic arthritis, hypertension, malaria, neurasthenia, and snakebite. In order to find new and bioactive compounds, the chemical constituents of the aerial parts of S. orientalis L. were investigated and two new compounds, namely β-D-glucopyranosyl-ent-2-oxo-15,16-dihydroxy-pimar-8(14)-en-19-oic-late (compound 1 ) and [1 (10) E,4Z]-8β-angeloyloxy-9α-methoxy-6α, 15-dihydroxy-14-oxogermacra-1 (10),4,11 (13)-trien-12-oic acid 12,6-1actone (compound 2), as well as five known ent-pimarane diterpenes (compounds 3-7) were isolated. The structures of the two new compounds were identified by their physicochemical properties and spectral analysis, particularly oneand two-dimensional nuclear magnetic resonance spectral methods. 展开更多
关键词 ent-pimarane diterpenoids melampolide Siegesbeckia orientalis.
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南海海洋真菌帚状弯孢聚壳次级代谢产物及其抗肿瘤活性研究 被引量:4
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作者 孙利 李冬利 +3 位作者 陈玉婵 陶美华 但飞君 章卫民 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2011年第3期432-436,共5页
目的研究南海海洋真菌帚状弯孢聚壳Eutypella scoparia的次级代谢产物及其抗肿瘤活性。方法采用硅胶柱、反相硅胶柱、凝胶柱和薄层制备等色谱技术和重结晶进行分离纯化,通过波谱分析进行结构鉴定;以神经胶质瘤细胞SF-268、乳腺癌细胞MC... 目的研究南海海洋真菌帚状弯孢聚壳Eutypella scoparia的次级代谢产物及其抗肿瘤活性。方法采用硅胶柱、反相硅胶柱、凝胶柱和薄层制备等色谱技术和重结晶进行分离纯化,通过波谱分析进行结构鉴定;以神经胶质瘤细胞SF-268、乳腺癌细胞MCF-7、大细胞肺癌细胞NCI-H460为供试细胞株,采用MTT法对化合物进行体外抗肿瘤活性研究。结果从发酵物中分离并鉴定了10个化合物,其中6个为海松烷型二萜,分别为isopimara-8(14),15-diene(1)、libertellenone A(2)、scopararane B(3)、diaporthein A(4)、diaporthein B(5)、11-deoxydiaporthein A(6);4个为麦角甾醇类化合物,分别为麦角甾酮(7)、麦角甾醇(8)、过氧化麦角甾醇(9)、啤酒甾醇(10),其中化合物5对3种肿瘤细胞株的IC50分别为9.2、4.4、9.9μmol/L。结论化合物1、2和6~10均为首次从该属真菌中分离得到,化合物5具有显著的细胞毒活性。 展开更多
关键词 海洋真菌 帚状弯孢聚壳 次级代谢产物 海松烷型二萜 甾醇 抗肿瘤活性 diaporthein B
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北极真菌Eutypella sp.D-1中海松烷二萜类化合物的研究 被引量:3
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作者 刘靖堂 卢小玲 +2 位作者 郑珩 刘小宇 焦炳华 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 北大核心 2014年第1期56-59,共4页
采用硅胶柱、反相硅胶柱和凝胶柱等色谱技术,从北极真菌Eutypella sp.的菌体发酵液提取物中分离纯化得到2个化合物,通过1H和13C NMR、2D NMR等分析方法,并比较相关文献,鉴定这两个化合物为libertellenone C(1)和libertellenone A(2)。... 采用硅胶柱、反相硅胶柱和凝胶柱等色谱技术,从北极真菌Eutypella sp.的菌体发酵液提取物中分离纯化得到2个化合物,通过1H和13C NMR、2D NMR等分析方法,并比较相关文献,鉴定这两个化合物为libertellenone C(1)和libertellenone A(2)。测试了化合物1和2对各种癌细胞株的细胞毒活性,其中化合物1对胰腺癌SW1990和胶质瘤U251有一定的细胞毒活性,此外化合物2对稻瘟霉有抑制活性。 展开更多
关键词 北极真菌 弯孢聚壳菌属 次级代谢产物 海松烷二萜类
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3,4-seco-Isopimarane and 3,4-seco-pimarane diterpenoids from Callicarpa nudiflora 被引量:3
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作者 HUANG Hang TANG Chun-Ping +2 位作者 KE Chang-Qiang SHU Ren-Geng YE Yang 《Chinese Journal of Natural Medicines》 SCIE CAS CSCD 2021年第8期632-640,共9页
A phytochemical investigation was carried out on the extract of a medicinal plant Callicarpa nudiflora,resulting in the characterization of five new 3,4-seco-isopimarane(1-5)and one new 3,4-seco-pimarane diterpenoid(6... A phytochemical investigation was carried out on the extract of a medicinal plant Callicarpa nudiflora,resulting in the characterization of five new 3,4-seco-isopimarane(1-5)and one new 3,4-seco-pimarane diterpenoid(6),together with four known compounds.The structures of the new compounds were fully elucidated by extensive analysis of MS,1 D and 2 D NMR spectroscopic data,and time-dependent density functional theory(TDDFT)calculation of electronic circular dichroism(ECD)spectra,and DFT calculations for NMR chemical shifts and optical rotations. 展开更多
关键词 Callicarpa nudiflora 3 4-seco-Isopimarane 3 4-seco-pimarane TDDFT-ECD DFT calculation
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对映体海松烷二萜类化合物及其生物活性研究进展 被引量:2
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作者 路云龙 薛晓文 《海峡药学》 2014年第7期5-7,共3页
对映体海松烷二萜类化合物是海松烷二萜中数量最多的生物活性分子之一,其广泛存在于菊科、豆科、大戟科等双子叶植物中,尤其在菊科豨莶属中大量存在。对映体海松烷二萜的基本母环是三环二萜,其拥有多种药理活性,尤其是它针对NF-κB,IL-... 对映体海松烷二萜类化合物是海松烷二萜中数量最多的生物活性分子之一,其广泛存在于菊科、豆科、大戟科等双子叶植物中,尤其在菊科豨莶属中大量存在。对映体海松烷二萜的基本母环是三环二萜,其拥有多种药理活性,尤其是它针对NF-κB,IL-1等的作用。本文对近10年以来国内外报道的对映体海松烷二萜类化合物进行了汇总,并对其生物活性研究进行综述,评估了这类化合物作为抗炎,抗菌药物的开发潜力及目前存在的问题,并且对其发展前景做了展望。 展开更多
关键词 对映体海松烷 二萜 抗炎活性
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滇金石斛中4个对映海松烷二萜化合物的分离鉴定及其抗龋作用研究 被引量:2
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作者 李玲 胡继藤 +2 位作者 罗密 郑丽云 朱江华 《广东药科大学学报》 CAS 2020年第2期195-199,共5页
目的研究滇金石斛Flickingeria albopurpurea Seidenf中的化学成分,对分离得到的对映海松烷二萜类物质进行致龋相关细菌的抑制作用研究。方法综合运用硅胶、Sphedex LH-20凝胶柱色谱及半制备Rp-HPLC对化学成分进行分离,运用多种现代波... 目的研究滇金石斛Flickingeria albopurpurea Seidenf中的化学成分,对分离得到的对映海松烷二萜类物质进行致龋相关细菌的抑制作用研究。方法综合运用硅胶、Sphedex LH-20凝胶柱色谱及半制备Rp-HPLC对化学成分进行分离,运用多种现代波谱技术进行结构鉴定;利用MBECTM-Device考察分离到的化合物对变形链球菌、血链球菌、唾液链球菌、内氏放线菌、黏性放线菌、乳杆菌等6种致龋菌生长的影响,并测定化合物对细菌的最小抑菌浓度(MIC)和细菌生物膜的最低清除浓度(MBEC)。结果从滇金石斛中分离鉴定出4个对映海松烷二萜化合物,它们对6种致龋菌均有不同程度的抑制作用,其中对变形链球菌抑制作用最强。结论4个化合物均为首次从滇金石斛中分离得到,均具有抑制致龋菌的活性,是潜在的抗龋活性天然产物。 展开更多
关键词 滇金石斛 对映海松烷 致龋菌 抗龋作用
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阴山大戟中一个对映海松烷型二萜2D NMR全归属(英文) 被引量:2
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作者 张本印 王环 +3 位作者 罗晓东 杜芝芝 沈建伟 张晓峰 《波谱学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2012年第1期112-118,共7页
从阴山大戟的根部首次分到一个已知的对映-海松烷型二萜,3α,19-dihydroxyl-ent-pimara-9,15-diene,通过二维波谱方法(1 H-1 H COSY,HMBC,HMQC,ROESY)确定了其结构,并且首次此化合物的H谱和C谱数据进行了全归属.
关键词 大戟科 阴山大戟 对映-海松烷型二萜 2D NMR谱
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A new pimarane-type diterpenoid from moss Pseudoleskeella papillosa (Lindb.)Kindb 被引量:1
12
作者 Na Liu Song Wang Hongxiang Lou 《Acta Pharmaceutica Sinica B》 SCIE CAS 2012年第3期256-259,共4页
A new pimarane-type diterpenoid,momilactone C(1),together with one known compound,momilactone A(2),was isolated from moss Pseudoleskeella papillosa by column chromatography on silica gel,Sephadex LH-20 and semi-prepar... A new pimarane-type diterpenoid,momilactone C(1),together with one known compound,momilactone A(2),was isolated from moss Pseudoleskeella papillosa by column chromatography on silica gel,Sephadex LH-20 and semi-preparative HPLC.Their structures were established on the basis of HR-ESI-MS,ID and 2D NMR spectroscopic methods.Allelopathic test showed that the two diterpenoids inhibited germination of the Arabidopsis thaliana seeds. 展开更多
关键词 MOSS Pseudoleskeella papillosa(Lindb.)Kindb pimarane-type diterpenoid
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二维高通量色谱分离制备海参来源真菌Epicoccum sp.的化学成分 被引量:1
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作者 齐君 夏雪奎 +3 位作者 贾爱荣 刘新 张绵松 刘昌衡 《山东科学》 CAS 2015年第4期14-18,24,共6页
建立了二维高通量色谱分离、纯化海参来源真菌Epicoccum sp.中的海松烷二萜化合物的新方法。以甲醇-水为溶剂体系梯度洗脱,在流速为40 m L/min、主分离检测波长为254 nm,二级分离检测波长为220 nm的条件下进行分离,从1.5 g海参来源真菌E... 建立了二维高通量色谱分离、纯化海参来源真菌Epicoccum sp.中的海松烷二萜化合物的新方法。以甲醇-水为溶剂体系梯度洗脱,在流速为40 m L/min、主分离检测波长为254 nm,二级分离检测波长为220 nm的条件下进行分离,从1.5 g海参来源真菌Epicoccum sp.乙酸乙酯提取物中分离制备得到海松烷二萜化合物,通过核磁共振氢谱和质谱鉴定化合物的结构。该方法简便、快捷且减少样品的不可逆吸附,为海松烷二萜化合物的制备型分离提供了新手段。 展开更多
关键词 二维高通量分离制备色谱 海参来源真菌 海松烷二萜化合物
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海南红树植物角果木的二萜类化学成分研究 被引量:1
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作者 彭媛 李敏一 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 北大核心 2016年第12期1870-1874,1970,共6页
研究海南红树植物角果木的二萜类化学成分。通过硅胶、Sephadex LH-20柱色谱以及高效液相色谱等分离纯化手段,从角果木醇提物中共分离得到10个二萜类化合物,运用现代波谱技术鉴定了它们的结构,分别为:(5S*,8S*,9S*,10R*,13S*)-2,16-dihy... 研究海南红树植物角果木的二萜类化学成分。通过硅胶、Sephadex LH-20柱色谱以及高效液相色谱等分离纯化手段,从角果木醇提物中共分离得到10个二萜类化合物,运用现代波谱技术鉴定了它们的结构,分别为:(5S*,8S*,9S*,10R*,13S*)-2,16-dihydroxydolabr-4R*,18-epoxy-3,15-dione(1)、tagalsin B(2)、ent-5α,2-oxodolabr-3-ene-3,15,16-triol(3)、(5S*,8S*,9S*,10R*)-3,13S*-dihydroxy-15,16-dinorlabr-3-en-2-one(4)、(5S*,8S*,9S*,10R*,13S*)-3-hydroxy-16-nor-2-oxodolar-3-ene-15-oic acid(5)、(5S*,8S*,9S*,10R*)-13S*,18-dihydroxy-15,16-dinordolabr-4(18)-ene-3-one(6)、(5S*,8S*,9S*,10R*,13S*)-18-hydroxy-16-nor-3-oxodolabr-4(18)-en-15-oic acid(7)、(5S*,8S*,9S*,10R*)-13S*-hydroxy-4S*,18-epoxy-15,16-dinordolabr-1-en-3-one(8)、ent-8(14)-pimarane-16,18-dihydroxy-15-one(9)、ent-8(14)-pimarane-15,18-diol(10)。其中化合物1为新化合物,化合物3和5为首次从角果木中分离得到。 展开更多
关键词 红树植物 角果木 dolabrane型二萜 海松烷型二萜
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国产沉香中的二萜类化学成分 被引量:15
15
作者 杨林 乔立瑞 +2 位作者 谢丹 戴均贵 郭顺星 《中国中药杂志》 CAS CSCD 北大核心 2011年第15期2088-2091,共4页
目的:研究国产沉香的化学成分。方法:通过多种色谱手段,对国产沉香的石油醚及乙醇提取物进行化学成分分离,采用现代波谱技术对化合物的结构进行鉴定。结果:从国产沉香中分离得到9个化合物,分别鉴定为去氢松香酸(1),去氢松香酸甲酯(2),me... 目的:研究国产沉香的化学成分。方法:通过多种色谱手段,对国产沉香的石油醚及乙醇提取物进行化学成分分离,采用现代波谱技术对化合物的结构进行鉴定。结果:从国产沉香中分离得到9个化合物,分别鉴定为去氢松香酸(1),去氢松香酸甲酯(2),methyl 7-oxodehydroabietate(3),7α,15-二羟基去氢松香酸(4),7α-hydroxypodocarpen-8(14)-en-13-on-18-oic acid(5),海松酸(6),海松醇(7),18-norpimara-8(14),15-dien-4α-ol(8),18-norisopimara-8(14),15-dien-4β-ol(9)。结论:化合物1~9均为首次从国产沉香中分离得到的二萜类化合物,其中化合物5,8,9为降二萜类化合物。 展开更多
关键词 国产沉香 二萜类 降二萜类 松香酸类 海松烷类
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