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天然产物5,6,7,3′,4′-五甲氧基异黄酮的合成(英文)
1
作者 任宛莉 陈睿 +2 位作者 金叶 张韬 李洪启 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 2010年第6期956-960,共5页
以3,4-二甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯酚为原料,通过一条包括酯化反应、Fries重排、以及Vilsmeier-Haack反应等5步反应的路线合成了天然产物5,6,7,3′,4′-五甲氧基异黄酮。根据3,4,5-三甲氧基苯酚计算目标产物的总收率为76%,利用NM... 以3,4-二甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯酚为原料,通过一条包括酯化反应、Fries重排、以及Vilsmeier-Haack反应等5步反应的路线合成了天然产物5,6,7,3′,4′-五甲氧基异黄酮。根据3,4,5-三甲氧基苯酚计算目标产物的总收率为76%,利用NMR及元素分析确证了化合物的结构。 展开更多
关键词 5 6 7 3′ 4′-五甲氧基异黄酮 3 4 5-三甲氧基苯酚 FRIES重排 Vilsmeier-Haack反应 合成
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7-二氟甲氧基-5,4′-二甲氧基异黄酮的全合成 被引量：1
2
作者 耿郁姣 候建军 +1 位作者 向红琳 曹晓正 《湖南师范大学学报（医学版）》 2013年第2期90-92,共3页
目的:化学全合成金雀异黄素衍生物7-二氟甲氧基-5,4′-二甲氧基异黄酮。方法:以间苯三酚和对甲氧基苯乙腈为原料,经Hoesch反应、増碳环合反应得到异黄酮母核,再经二氟甲醚化、甲醚化得到目标产物。结果:目标化合物及中间体的结构均经核... 目的:化学全合成金雀异黄素衍生物7-二氟甲氧基-5,4′-二甲氧基异黄酮。方法:以间苯三酚和对甲氧基苯乙腈为原料,经Hoesch反应、増碳环合反应得到异黄酮母核,再经二氟甲醚化、甲醚化得到目标产物。结果:目标化合物及中间体的结构均经核磁共振氢谱确证,总收率15.6%。结论:该合成路线较短,操作简单,成本较低,适合工业化生产。 展开更多
关键词 金雀异黄素 7-二氟甲氧基-5 4′-二甲氧基异黄酮 全合成 Hoesch反应
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7-二氟亚甲基-5,4′-二甲氧基异黄酮对溶血性磷脂酰胆碱诱导人脐静脉内皮细胞活性氧产生影响的实验研究 被引量：1
3
作者 谭锦盛 游计良 符晓华 《中国临床药理学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2011年第2期133-136,共4页
目的观察7-二氟亚甲基-5,4′-二甲氧基异黄酮(DFMG,抗心绞痛药)对溶血性磷脂酰胆碱(LPC)诱导人脐静脉内皮细胞(HUVE-12)活性氧产生的影响。方法用流式细胞术及荧光显微镜等方法,建立LPC诱导HUVE-12细胞氧化应激模型,对照观察不同浓度DFM... 目的观察7-二氟亚甲基-5,4′-二甲氧基异黄酮(DFMG,抗心绞痛药)对溶血性磷脂酰胆碱(LPC)诱导人脐静脉内皮细胞(HUVE-12)活性氧产生的影响。方法用流式细胞术及荧光显微镜等方法,建立LPC诱导HUVE-12细胞氧化应激模型,对照观察不同浓度DFMG及其先导化合物金雀异黄素(GEN)对该模型的影响。结果随着LPC浓度的增加,HUVE-12细胞活性氧产生亦随之增加;DFMG和GEN可呈浓度依赖性地拮抗LPC诱导的HUVE-12活性氧产生,相同浓度的DFMG作用强于GEN。结论 DFMG具有拮抗LPC诱导HUVE-12细胞活性氧产生作用。 展开更多
关键词 7-二氟亚甲基-5 4′-二甲氧基异黄酮 活性氧 人脐静脉内皮细胞 细胞凋亡
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水合鸢尾异黄酮磺化物[K(H_2O)](C_(17)H_(13)O_6SO_3)的合成及晶体结构(英文)
4
作者 郭亚宁 《宝鸡文理学院学报（自然科学版）》 CAS 2009年第3期34-39,共6页
目的合成一种新的水溶性水合鸢尾异黄酮磺化衍生物[K(H2O)](C17H13O6SO3),并确定其分子结构。方法在60℃条件下用浓H2SO4磺化30 min,得到尼泊尔鸢尾异黄酮磺化物,并用体积比为1/1的乙醇-水溶液培养单晶,采用X-射线四圆衍射、IR和元素分... 目的合成一种新的水溶性水合鸢尾异黄酮磺化衍生物[K(H2O)](C17H13O6SO3),并确定其分子结构。方法在60℃条件下用浓H2SO4磺化30 min,得到尼泊尔鸢尾异黄酮磺化物,并用体积比为1/1的乙醇-水溶液培养单晶,采用X-射线四圆衍射、IR和元素分析等方法表征其结构。结果和结论将尼泊尔鸢尾异黄酮在60℃用浓硫酸磺化,高选择性地在底物B环的3′位引入一个磺酸基,合成了水溶性尼泊尔鸢尾异黄酮衍生物,产率为82%。该合成方法简单,反应条件温和,选择性高,产物容易分离,且产率较高,是合成标题化合物一种理想的方法。X-射线晶体结构表明该化合物属于单斜晶系,空间群P2m1,晶胞参数a=0.835(4)nm,b=0.728(3)nm,c=3.000(14)nm,β=96.09(7)°,V=1.814(15)nm3,Dc=1.650 g.cm-3,Z=4。在化合物的晶体结构中,相邻的钾离子之间被O6,O7和O8桥链形成聚八面钾离子链。此外,化合物中还存在多个氢键,这使化合物自组装成一个三维网格结构的超分子。 展开更多
关键词 合成 尼泊尔鸢尾异黄酮 5 7-二羟基-6 4′-二甲氧基异黄酮-3′-磺酸钾 晶体结构 氢键
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黄芪饮片-标准汤剂-配方颗粒HPLC指纹图谱相关性研究 被引量：14
5
作者 孙岚萍 顾志荣 +4 位作者 马转霞 马天翔 吕鑫 许爱霞 葛斌 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2020年第10期2781-2789,共9页
目的建立黄芪饮片、标准汤剂、配方颗粒的HPLC特征图谱,对其相关性进行评价。方法采用HPLC法测定黄芪饮片、标准汤剂、配方颗粒中7-羟基-4′-甲氧基异黄酮、毛蕊异黄酮葡萄糖苷、毛蕊异黄酮、芒柄花苷含量,以HPLC特征图谱为对照,建立三... 目的建立黄芪饮片、标准汤剂、配方颗粒的HPLC特征图谱,对其相关性进行评价。方法采用HPLC法测定黄芪饮片、标准汤剂、配方颗粒中7-羟基-4′-甲氧基异黄酮、毛蕊异黄酮葡萄糖苷、毛蕊异黄酮、芒柄花苷含量,以HPLC特征图谱为对照,建立三者指纹图谱共有模式,并进行相关性评价。结果 20批黄芪饮片中7-羟基-4′-甲氧基异黄酮、毛蕊异黄酮葡萄糖苷、毛蕊异黄酮、芒柄花苷平均质量分数分别为0.097、0.482、0.142、0.237 mg/g;标准汤剂中这4种指标成分的平均质量分数分别为0.116、0.912、0.214、0.434 mg/g;配方颗粒中这4种指标成分的平均质量分数分别为0.088、0.623、0.160、0.289mg/g,20批黄芪饮片、标准汤剂、配方颗粒指纹图谱均呈现6个共有特征峰,黄芪配方颗粒与标准汤剂对照指纹图谱相似度为0.980,说明两者的成分差异很小。结论建立黄芪饮片、标准汤剂、配方颗粒的指纹图谱,全面反映黄芪饮片-标准汤剂-配方颗粒的多组分情况,为黄芪配方颗粒的鉴定及质量控制提供参考价值。 展开更多
关键词 黄芪饮片 配方颗粒 标准汤剂 HPLC 指纹图谱 相关性 7-羟基-4′-甲氧基异黄酮 毛蕊异黄酮葡萄糖苷 毛蕊异黄酮 芒柄花苷 质量控制
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交趾黄檀异黄酮类化学成分研究 被引量：16
6
作者 刘荣华 温新潮 +4 位作者 张普照 邵峰 杨尊华 黄慧莲 王艳 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2015年第19期2851-2855,共5页
目的研究交趾黄檀Dalbergia cochinchinensis中异黄酮类化学成分。方法采用正、反相以及凝胶柱色谱等方法进行分离纯化,通过理化性质及波谱分析进行结构鉴定。结果从交趾黄檀心材70%乙醇提取物中分离得到14个异黄酮类成分,分别鉴定为紫... 目的研究交趾黄檀Dalbergia cochinchinensis中异黄酮类化学成分。方法采用正、反相以及凝胶柱色谱等方法进行分离纯化,通过理化性质及波谱分析进行结构鉴定。结果从交趾黄檀心材70%乙醇提取物中分离得到14个异黄酮类成分,分别鉴定为紫苜蓿酮（1）、7-羟基-2′,4′-二甲氧基异黄烷（2）、4,7,2′-三羟基-4′-甲氧基异黄烷醇（3）、5,7-二羟基-2′,3′,4′-三甲氧基二氢异黄酮（4）、芒柄花黄素（5）、2′-羟基芒柄花黄素（6）、2′,5,7-三羟基-4′-甲氧基异黄酮（7）、染料木黄酮（8）、3′-O-methylviolanone（9）、3-hydroxyvestitone（10）、鹰嘴豆芽素A（11）、后莫弗里素（12）、美迪紫檀素（13）、isodarparvinol B（14）。结论化合物3、4、12为首次从该属植物分离得到,化合物1~2、6~11、13~14首次从该植物分离得到。 展开更多
关键词 交趾黄檀 异黄酮 4 7 2′-三羟基-4′-甲氧基异黄烷醇 5 7-二羟基-2′ 3′ 4′-三甲氧基二氢异黄酮 后莫弗里素
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黄芪中黄酮类似物的分离鉴定 被引量：10
7
作者 吕归宝 吕曙华 +3 位作者 张国庆 徐实枚 李德玉 黄乔书 《中草药》 CAS 1984年第10期20-22,共3页
本文报道从中药黄芪中分离得到五个黄酮类似物,经鉴定其中两个化合物芒柄花黄素和毛蕊异黄酮已有报道外,其余三个化合物分别为(Ⅰ)9,10-二甲氧基紫檀烷-3-O-β-D-葡萄糖甙,(Ⅱ)2′-羟基-3′,4′-二甲氧基异黄烷-7-O-β-D-葡萄糖甙,(Ⅲ)3... 本文报道从中药黄芪中分离得到五个黄酮类似物,经鉴定其中两个化合物芒柄花黄素和毛蕊异黄酮已有报道外,其余三个化合物分别为(Ⅰ)9,10-二甲氧基紫檀烷-3-O-β-D-葡萄糖甙,(Ⅱ)2′-羟基-3′,4′-二甲氧基异黄烷-7-O-β-D-葡萄糖甙,(Ⅲ)3′-羟基-4′-甲氧基异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖甙,这三种化合物在黄芪中未见报道。 展开更多
关键词 黄芪 芒柄花黄素 毛蕊异黄酮 9 10-二甲氧基紫檀烷-3-O-β-D-葡萄糖甙 2′-羟基-3′ 4′-二甲氧基异黄烷-7-O-β-D-葡萄糖甙 3′-羟基-4′-甲氧基异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖甙
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HPLC法同时测定黄芪饮片中4个异黄酮类成分的含量 被引量：5
8
作者 王知斌 马振平 +3 位作者 刘秀 王秋红 杨炳友 匡海学 《中医药学报》 CAS 2014年第5期58-61,共4页
目的：建立HPLC 法同时测定黄芪中7，3′-二羟基-4′-甲氧基异黄酮葡萄糖苷、7-羟基-4′-甲氧基异黄酮葡萄糖苷、7，3′-二羟基-4′-甲氧基异黄酮、7-羟基-4′-甲氧基异黄酮成分的含量。方法：色谱柱：Diamonsil-C18色谱柱；流动相为乙... 目的：建立HPLC 法同时测定黄芪中7，3′-二羟基-4′-甲氧基异黄酮葡萄糖苷、7-羟基-4′-甲氧基异黄酮葡萄糖苷、7，3′-二羟基-4′-甲氧基异黄酮、7-羟基-4′-甲氧基异黄酮成分的含量。方法：色谱柱：Diamonsil-C18色谱柱；流动相为乙腈（A）-水（B），梯度洗脱（0～12min，10％A→17％A；12～35min，17％A→40％A；35～45min，40％A），流速1．0mL／min，检测波长260nm，进样量10μL，柱温25℃。结果：4个被测异黄酮类成分分离度良好；各成分质量浓度与峰面积在测定范围内均呈良好的线性关系（r＞0．9995）；平均加样回收率（n＝9）分别为99．3％、97．3％、101．7％、100．4％。结论：本研究建立的方法稳定可靠，简单可行、准确度高、重现性好，可用于黄芪中异黄酮类成分的同时定量分析，为不同产地黄芪的质量评价和质量控制提供了科学的依据。 展开更多
关键词 黄芪 高效液相色谱法 7 3′-二羟基-4′-甲氧基异黄酮葡萄糖苷 7-羟基-4′-甲氧基异黄酮葡萄糖苷 7 3′-二羟基-4′-甲氧基异黄酮 7-羟基-4′-甲氧基异黄酮
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鹿藿的化学成分研究 被引量：8
9
作者 李胜华 向秋林 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2011年第7期1276-1278,共3页
目的研究鹿藿Rhynchosia volubilis的化学成分。方法采用硅胶柱色谱法分离纯化,薄层色谱及现代波谱技术进行结构鉴定。结果从其乙醇提取物的氯仿、醋酸乙酯萃取部分分离得到12个化合物,结构分别鉴定为β-谷甾醇(1)、胡萝卜苷(2)、苜蓿素... 目的研究鹿藿Rhynchosia volubilis的化学成分。方法采用硅胶柱色谱法分离纯化,薄层色谱及现代波谱技术进行结构鉴定。结果从其乙醇提取物的氯仿、醋酸乙酯萃取部分分离得到12个化合物,结构分别鉴定为β-谷甾醇(1)、胡萝卜苷(2)、苜蓿素(3)、5,7,3′-三羟基-4′-甲氧基异黄酮(4),表儿茶素(5)、豆甾-5-烯-3β,7α-二醇(6)、槲皮素(7)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(8)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(9)、没食子酸(10)、大豆苷元(11)和大萼赝靛素(12)。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到。 展开更多
关键词 鹿藿 苜蓿素 5 7 3′-三羟基-4′-甲氧基异黄酮 表儿茶素 没食子酸
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7-乙氧基-4′-甲氧基异黄酮磺酸铜的合成及其晶体结构
10
作者 王秋亚 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第2期174-178,182,共6页
以芒柄花素为先导化合物,合成了水溶性异黄酮化合物7-乙氧基-4′-甲氧基异黄酮磺酸铜(1),其结构经1HNMR,IR,元素分析和X-射线单晶衍射表征。结果表明,1的组成为Cu(H2O)6(C18H15O4SO3)2.4H2O,属三斜晶系,P-1空间群,晶胞参数:a=0.723 1(6)... 以芒柄花素为先导化合物,合成了水溶性异黄酮化合物7-乙氧基-4′-甲氧基异黄酮磺酸铜(1),其结构经1HNMR,IR,元素分析和X-射线单晶衍射表征。结果表明,1的组成为Cu(H2O)6(C18H15O4SO3)2.4H2O,属三斜晶系,P-1空间群,晶胞参数:a=0.723 1(6)nm,b=0.854 5(8)nm,c=1.723 9(15)nm,α=81.220(14)°,β=82.974(15)°,γ=81.416(15)°,Dc=1.668 mg.m-3,V=1.032 9 nm3,Z=2。在1的晶体结构中,Cu(Ⅱ)位于对称中心并被6分子水所配位,[Cu(H2O)6]2+,C18H15O4SO3-和H2O之间存在多种氢键作用;还存在π┈π及C-H┈π芳香堆积作用。氢键、芳香堆积作用以及阴阳离子之间的静电引力共同将1组装成具有三维网络结构的超分子。 展开更多
关键词 芒柄花素 7-乙氧基4′-甲氧基异黄酮磺酸铜 晶体结构 氢键 芳香堆积 合成
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