三组分“一锅法”合成苯并二氢吡喃衍生物

1

作者 李敏 杨晓蝶 +4 位作者 周洁 欧祥竹 袁明伟 袁明龙 蒋琳 《云南大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2023年第3期709-715,共7页

报道了一种无金属参与下的三组分“一锅法”合成苯并二氢吡喃衍生物的方法.以水杨醛、芳基亚磺酸钠、1-芳磺酰基烯丙基溴为原料,在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)作用下,经取代、Knoevenagel缩合、oxa-Michael加成三步反应,以51... 报道了一种无金属参与下的三组分“一锅法”合成苯并二氢吡喃衍生物的方法.以水杨醛、芳基亚磺酸钠、1-芳磺酰基烯丙基溴为原料,在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)作用下,经取代、Knoevenagel缩合、oxa-Michael加成三步反应,以51%~86%的产率合成了15个结构新型的3-芳磺酰基-2-芳磺酰甲基-2H-苯并吡喃衍生物,产物结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HRMS表征.研究表明,该方法学具有较好的底物普适性,可以进行克级放大,为苯并二氢吡喃衍生物的合成提供了一种高效、反应条件温和、环境友好的合成方法. 展开更多

关键词 2h-苯并吡喃 水杨醛 三组分反应 一锅法合成 环化反应

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一种耐高温双酚A型2H-苯并吡喃树脂作为复合材料基体的评价

2

作者 程凯 杨光 高龙飞 《玻璃钢／复合材料》 CAS CSCD 北大核心 2013年第6期44-47,26,共5页

引入红外辐射加热技术,将二炔丙基双酚A醚(BPA单体)在185℃下加热3h,成功制备了双酚A型2H-苯并吡喃(BCA)树脂,并使用该树脂基体制备了玻璃纤维增强复合材料。用差示扫描量热技术(DSC)评价了BCA树脂的固化行为,研究表明其固化放热焓为620... 引入红外辐射加热技术,将二炔丙基双酚A醚(BPA单体)在185℃下加热3h,成功制备了双酚A型2H-苯并吡喃(BCA)树脂,并使用该树脂基体制备了玻璃纤维增强复合材料。用差示扫描量热技术(DSC)评价了BCA树脂的固化行为,研究表明其固化放热焓为620J/g。热重分析(TGA)结果表明,BCA树脂具有较好的热稳定性。与环氧树脂基复合材料相比,BCA树脂复合材料力学性能优异,其弯曲强度、弯曲模量及层剪强度分别达到580MPa、24.7GPa和40MPa。另外,动态热机械性能分析(DMTA)结果表明其复合材料具有优良的热性能。 展开更多

关键词 2h-苯并吡喃 炔丙基 复合材料 红外加热

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铱催化3-羟甲基-2H-苯并吡喃类化合物的不对称氢化 被引量：2

3

作者 刘启宾 周永贵 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2007年第10期847-849,共3页

从(1R,2S)-环己烷吡啶醇出发,合成了具有不同轴手性的反式环己烷骨架铱络合物,并将其应用于3-羟甲基-2H-苯并吡喃的不对称氢化中.结果表明,当以Ir-8为催化剂,二氯甲烷为溶剂,氢气压力5MPa,室温反应16h时,可以取得极好的反应活性,产物最... 从(1R,2S)-环己烷吡啶醇出发,合成了具有不同轴手性的反式环己烷骨架铱络合物,并将其应用于3-羟甲基-2H-苯并吡喃的不对称氢化中.结果表明,当以Ir-8为催化剂,二氯甲烷为溶剂,氢气压力5MPa,室温反应16h时,可以取得极好的反应活性,产物最高对映选择性可达94%. 展开更多

关键词 3-羟甲基-2h-苯并吡喃 不对称氢化 铱催化剂

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2H-苯并吡喃-2-酮类化合物分子二阶非线性光学性质的理论研究

4

作者 赵波 周志华 《南京晓庄学院学报》 2004年第4期28-32,共5页

用量子化学方法计算了2H-苯并吡喃-2-酮类化合物的分子二阶非线性光学系数,研究了取代基效应、取代位置以及电子性质对分子二阶非线性光学效应的影响,并提出了标题化合物可作为性质优良的二阶非线性光学材料的设计方案。

关键词 分子二阶非线性光学性质 2h-苯并吡喃-2-酮类化合物 分子设计

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双苯并吡喃酮1,3,4-噁二唑基哒嗪酮衍生物的合成

5

作者 郑玉国 徐开宇 +4 位作者 孙长梅 曾凡信 周青 周莉 郭晴晴 《广州化工》 CAS 2014年第20期83-84,共2页

以DMF为溶剂,碳酸钾为催化剂,2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-巯基-1,3,4-噁二唑与4,5-二氯-2-苄基-哒嗪-3-酮于125℃反应6 h,合成了4-{2-[(2H-苯并吡喃)-2-酮]-1,3,4-噁二唑-5-硫醚}-2-苄基-5-{2-[(2H-苯并吡喃)-2-酮]-1,3,4-噁二唑-5-硫... 以DMF为溶剂,碳酸钾为催化剂,2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-巯基-1,3,4-噁二唑与4,5-二氯-2-苄基-哒嗪-3-酮于125℃反应6 h,合成了4-{2-[(2H-苯并吡喃)-2-酮]-1,3,4-噁二唑-5-硫醚}-2-苄基-5-{2-[(2H-苯并吡喃)-2-酮]-1,3,4-噁二唑-5-硫醚}哒嗪-3(2H)-酮化合物,收率68.6%,其结构经1H NMR、IR以及元素分析确证。 展开更多

关键词 1 3 4-噁二唑 2h-苯并吡喃-2-酮 哒嗪酮 合成

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2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-取代硫醚(砜)-1,3,4-噁二唑衍生物的合成

6

作者 周莉 魏全鲜 +2 位作者 张羽华 杨雄 杨松 《兴义民族师范学院学报》 2012年第6期117-120,共4页

以水杨醛和丙酮为起始原料,合成了4个2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-取代硫醚-1,3,4-噁二唑衍生物。目标化合物较佳合成工艺条件为:DMF为溶剂,K2CO3为缚酸剂,反应温度为65°C,反应时间为4h,物料投料n[5-巯基2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-... 以水杨醛和丙酮为起始原料,合成了4个2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-取代硫醚-1,3,4-噁二唑衍生物。目标化合物较佳合成工艺条件为:DMF为溶剂,K2CO3为缚酸剂,反应温度为65°C,反应时间为4h,物料投料n[5-巯基2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-1,3,4-噁二唑]:(卤代烃)=1.0:1.2。产物经1H NMR,13C NMR,IR以及元素分析确证。 展开更多

关键词 1 3 4-噁二唑 2h-苯并吡喃-2-酮 合成

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2H-1-苯并吡喃衍生物的合成及其体外抗癌活性的初步评价(英文) 被引量：4

7

作者 聂爱华 顾为 +1 位作者 王勇俊 黄子为 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2008年第2期81-89,共9页

目的设计并合成2H-1-苯并吡喃衍生物化合库并对其体外抗癌活性进行评价。方法以2′-羟基查耳酮为原料通过微波促进合成得到黄酮衍生物中间体,此中间体与POCl3反应得到4-氯-2H-色原烯-3-醛,通过微波辅助液相平行合成的方法,此醛与R3CONH... 目的设计并合成2H-1-苯并吡喃衍生物化合库并对其体外抗癌活性进行评价。方法以2′-羟基查耳酮为原料通过微波促进合成得到黄酮衍生物中间体,此中间体与POCl3反应得到4-氯-2H-色原烯-3-醛,通过微波辅助液相平行合成的方法,此醛与R3CONHNH2反应得到2H-1-苯并吡喃衍生物化合库。利用HL-60细胞系评价该化合物库的体外抗癌活性。结果与结论合成了含有32个化合物的2H-1-苯并吡喃衍生物库,体外活性评价表明,部分化合物对HL-60细胞的增殖有一定的抑制作用,其中,化合物9e在浓度为30μmol·L-1的抑制率为70.8 %。 展开更多

关键词 2h-1-苯并吡喃衍生物 合成 抗癌活性

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3-(4-甲磺酰氨基/乙酰氨基)苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物的设计、合成及α-糖苷酶抑制活性 被引量：4

8

作者 王绍杰 晏菊芳 +1 位作者 杨卓 王晓艳 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2010年第6期490-495,共6页

目的在研究非糖类α-糖苷酶抑制剂的过程中,发现3-(4-苯磺酰氨基)苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物具有显著的α-糖苷酶抑制活性。为进一步探讨该类化合物的构效关系,将4-位的苯磺酰氨基替换为甲磺酰氨基和乙酰氨基,合成3-(4-甲磺... 目的在研究非糖类α-糖苷酶抑制剂的过程中,发现3-(4-苯磺酰氨基)苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物具有显著的α-糖苷酶抑制活性。为进一步探讨该类化合物的构效关系,将4-位的苯磺酰氨基替换为甲磺酰氨基和乙酰氨基,合成3-(4-甲磺酰胺基/乙酰基)苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物,并评价其α-糖苷酶抑制活性。方法以4-硝基苯甲酸为原料,经氯代、酰化、水解、还原反应制得4-氨基-β-氧代苯丙酸乙酯,与甲磺酰氯/乙酰氯经酰化反应得4-甲磺酰氨基/乙酰氨基-β-氧代苯丙酸乙酯,再与取代水杨醛经Knoev-ernagel缩合,同时环合得到目标化合物。采用酵母α-葡萄糖苷酶对所合成的目标化合物进行α-糖苷酶抑制活性评价。结果合成了22个目标化合物,结构经1H-NMR和IR确证。大部分3-(4-甲磺酰氨基/乙酰氨基)苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物未表现出α-糖苷酶抑制活性,只有化合物3-(4-甲磺酰氨基)苯甲酰基-6,8-二叔丁基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(10f)表现出良好的α-糖苷酶抑制活性,IC50值为10.16μmol.L-1。结论对于3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮类化合物,其苯甲酰基以4-位甲磺酰氨基/乙酰氨基取代对该类化合物的α-糖苷酶抑制活性不利,该类化合物的构效关系值得进一步研究。 展开更多

关键词 化学合成 Α-糖苷酶抑制剂 3-苯甲酰基-2h-1-苯并吡喃-2-酮类化合物

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腺梗豨莶的新双色满(英文) 被引量：4

9

作者 熊江 许云龙 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 2002年第2期7-8,共2页

作者从腺梗莶的乙醚抽出物中分到一个新的双色满成分 ,基于光谱分析和应用二维核磁共振技术 ,它的化学结构已被确定为 3,3’ 双 (3,4 二氢化 6 甲氧基 2H 1 苯并吡喃 )或 3,3’ 双 (6 甲氧基色满 )。

关键词 腺梗豨莶 3 3'-双(3 4-二氢化-6-甲氧基-2h-1-苯并吡喃)

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羰基还原酶应用于合成手性2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙醇 被引量：1

10

作者 陈恬 王家洪 +3 位作者 王乃星 王福军 宋庆宝 蒲通 《南昌大学学报（理科版）》 CAS 北大核心 2018年第5期461-466,共6页

2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙醇(CLA)是合成心血管药物盐酸奈必洛尔的一个前体,有四种构型,即(S,S)-CLA、(S,R)-CLA、(R,S)-CLA和(R,R)-CLA。开发了一种新颖的羰基还原酶专一性地还原2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡... 2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙醇(CLA)是合成心血管药物盐酸奈必洛尔的一个前体,有四种构型,即(S,S)-CLA、(S,R)-CLA、(R,S)-CLA和(R,R)-CLA。开发了一种新颖的羰基还原酶专一性地还原2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮(CLK)的酶不对称还原方法制备手性CLA。对反应时间、反应温度和缓冲溶液的pH值进行了条件优化。在25℃～30℃时,在pH为7.5的磷酸盐缓冲溶液中和路易斯酸(氯化镁)存在下,以异丙醇为供氢体,R构型2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮[(R)-CLK]在R构型羰基还原酶/辅酶(β-NAD)体系的作用下,反应24h后专一性地得到(R,R)-CLA产物;(R)-CLK在S构型羰基还原酶/辅酶(β-NAD)体系的作用下,专一性地得到(R,S)-CLA产物;(S)-CLK在(R)-羰基还原酶/辅酶(β-NAD)体系的作用下,专一性地得到(S,R)--CLA产物;和(S)-CLK在(S)-羰基还原酶/辅酶(β-NAD)体系的作用下,专一性地得到(S,S)-CLA产物。所得到的上述四种构型的产物CLA,纯度≥98%,ee(enantiomeric excess,不对映过量)值≥99%,得率≥95%。通过气相色谱与标准样品对照和核磁共振氢谱和碳谱确证了这四种手性产物结构的正确性。方法简单易操作,避免了使用化学还原方法所需要的复杂分离工序,适合于工业化生产。 展开更多

关键词 2-氯-1-(6-氟-3 4-二氢-2h-1-苯并吡喃-2-基)乙醇 2-氯-1-(6-氟-3 4-二氢-2h-1-苯并吡喃-2-基)乙酮 盐酸奈必洛尔 羰基还原酶 不对称还原

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八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮的合成及在卷烟加香中的应用 被引量：3

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作者 陈雄 杨华武 +3 位作者 黎艳玲 邓昌健 朱卓越 赵瑜 《香料香精化妆品》 CAS 2010年第5期22-24,共3页

碳酸钾催化环己酮和丙烯酸甲酯Michael加成制得3-(2-氧代环己基)丙酸甲酯,后在碱性条件下用硼氢化钠还原酮羰基,酸化环化即制得八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮,总收率为55%。将其应用于卷烟加香,证实它是一种理想的烟用香料添加剂。

关键词 八氢-2h-1-苯并吡喃-2-酮 合成 卷烟加香

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3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性 被引量：3

12

作者 王绍杰 郑洪伟 +1 位作者 张茂 景永奎 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2009年第5期321-325,共5页

目的设计合成3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物,并评价其抗肿瘤活性。方法以取代苯乙酮为原料,首先与碳酸二乙酯经Claisen缩合得到相应的取代β-酮酸酯,再与取代水杨醛经Knoevenagel缩合,同时环合得到目标化合物。采用人急性早幼粒... 目的设计合成3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物,并评价其抗肿瘤活性。方法以取代苯乙酮为原料,首先与碳酸二乙酯经Claisen缩合得到相应的取代β-酮酸酯,再与取代水杨醛经Knoevenagel缩合,同时环合得到目标化合物。采用人急性早幼粒白血病细胞HL-60及人乳腺癌细胞T47D对部分目标化合物的抗肿瘤活性进行初步评价。结果合成了18个目标化合物,其中13个未见文献报道,目标化合物的结构经核磁共振氢谱和红外光谱确证。化合物Ⅲ15对人乳腺癌细胞T47D的抑制活性较强,IC50值为38μmol·L-1;化合物Ⅲ1、Ⅲ2、Ⅲ15对人急性早幼粒白血病细胞HL-60的抑制活性较好,IC50值分别为37、36、16μmol·L-1。结论3-苯甲酰基-2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物作为新型肿瘤抑制剂,其构效关系值得进一步研究。 展开更多

关键词 构效关系 化学合成 肿瘤抑制剂 3-苯甲酰基-2h-1-苯并吡喃-2-酮衍生物

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超临界流体色谱法拆分奈必洛尔关键手性中间体 被引量：2

13

作者 邸士伟 《药学研究》 CAS 2018年第11期642-645,共4页

目的建立奈必洛尔关键手性中间体6-氟-3,4-二氢2H^(-1)-苯并吡喃-2-甲酸的超临界流体色谱法(SFC)。方法采用分析型超临界流体色谱法结合大赛璐Chiralpak IG(4.6 mm×150 mm,5μm)手性色谱柱直接拆分该手性中间体,分别考察了固定相... 目的建立奈必洛尔关键手性中间体6-氟-3,4-二氢2H^(-1)-苯并吡喃-2-甲酸的超临界流体色谱法(SFC)。方法采用分析型超临界流体色谱法结合大赛璐Chiralpak IG(4.6 mm×150 mm,5μm)手性色谱柱直接拆分该手性中间体,分别考察了固定相的种类、改性剂的种类及比例、流速、温度和背压等因素对手性分离的影响。结果建立了分析型的色谱拆分条件:流动相为超临界CO_2-甲醇(75∶25,V/V),流速为2.0 mL·min^(-1),检测波长为220 nm;柱温为308 K,背压为100 bar。结论该方法对映体分离度好(4.22),保留时间短,适合分析及制备放大。 展开更多

关键词 超临界流体色谱法 奈必洛尔 手性中间体 手性分离 6-氟-3 4-二氢2h-1-苯并吡喃-2-甲酸

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6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸的合成 被引量：2

14

作者 柏一慧 刘金强 陈新志 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2007年第3期442-447,共6页

6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸是制备新型抗高血压药奈必洛尔的关键中间体。今以4-氟苯酚为起始原料,经酯化、Fries重排、环化、氢化等6个步骤得到目标产物,总收率27%。4-氟苯酚Ⅰ与乙酸酐酯化得4-氟苯基乙酸酯Ⅱ,Ⅱ在AlCl_3催化... 6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸是制备新型抗高血压药奈必洛尔的关键中间体。今以4-氟苯酚为起始原料,经酯化、Fries重排、环化、氢化等6个步骤得到目标产物,总收率27%。4-氟苯酚Ⅰ与乙酸酐酯化得4-氟苯基乙酸酯Ⅱ,Ⅱ在AlCl_3催化下Fries重排得4-氟-2-乙酰基苯酚Ⅲ,比从4-氟苯酚的Friedel-Crafts酰化收率更高,二步总收率58%;Ⅲ与酰化试剂乙二酸二乙酯经酯化、环合及碱性水解得到6-氟-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酸VI,用一种试剂完成了酰化、环化并引入羧基;Ⅵ在乙酸介质中,以10%Pd/C催化加氢得外消旋6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸Ⅶ。以上所述的方法具有条件温和、试剂常见易得、易于工业化的优点,并首次给出了关键中间体及目标产物的光谱图,表明产物结构正确。 展开更多

关键词 6-氟-3 4-二氢-2h-1-苯并吡喃-2-甲酸 合成 中间体 奈必洛尔

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2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮的制备

15

作者 蒲通 王乃星 +3 位作者 王福军 宋庆宝 王家洪 陈恬 《精细化工中间体》 CAS 2018年第3期25-27,共3页

氯溴甲烷和锌粉反应生成有机锌试剂氯甲基溴化锌(3),3和6-氟-2-氰基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃(2)反应,得到2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮(1)。收率85%,纯度98%。工艺方法操作简单,产物收率高,适合于工业化生产。

关键词 2-氯-1-(6-氟-3 4-二氢-2h-1-苯并吡喃-2-基)乙酮 6-氟-2-氰基-3 4-二氢-2h-1-苯并吡喃 氯溴甲烷 氯甲基溴化锌 奈必洛尔盐酸盐

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从假性紫罗兰酮合成β-紫罗兰酮中主要副产物(I)的分离鉴定

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作者 杨始刚 陆庆宁 +2 位作者 丁蕙 陶建伟 张崇焕 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2002年第4期191-192,196,共3页

假性紫罗兰酮在浓硫酸及 - 2 0°C低温条件下反应 ,主要生成 β-紫罗兰酮 ,少量的 α-及 γ-紫罗兰酮 ,同时生成副产物 ( I)及 ( II)。用 IR、1H NMR及 MS光谱分析方法 ,对副产物 ( I)进行了结构鉴定 ,结构为 3,4,4a,5 ,8,8a-六氢 -... 假性紫罗兰酮在浓硫酸及 - 2 0°C低温条件下反应 ,主要生成 β-紫罗兰酮 ,少量的 α-及 γ-紫罗兰酮 ,同时生成副产物 ( I)及 ( II)。用 IR、1H NMR及 MS光谱分析方法 ,对副产物 ( I)进行了结构鉴定 ,结构为 3,4,4a,5 ,8,8a-六氢 - 2 ,5 ,5 ,8a-四甲基 - 2 H - 1 展开更多

关键词 Β-紫罗兰酮 副产物 鉴定 3 4 4a 5 8 8a-六氢-2 5 5 8a-四甲基-2h-1-苯并吡喃

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6-氟-4-氧代-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸的合成

17

作者 柏一慧 王永辉 杨宁 《化工中间体》 2007年第7期1-3,共3页

以对氟苯酚为原料,经酚羟基甲基化、与顺丁烯二酸酐发生傅-克酰基化反应、在碱性条件下迈克尔加成环合,合成6-氟-4-氧代-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸。研究了环合反应条件,得到了最佳反应条件:以10%NaHCO3为催化剂,回流温度下,反应时... 以对氟苯酚为原料,经酚羟基甲基化、与顺丁烯二酸酐发生傅-克酰基化反应、在碱性条件下迈克尔加成环合,合成6-氟-4-氧代-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲酸。研究了环合反应条件,得到了最佳反应条件:以10%NaHCO3为催化剂,回流温度下,反应时间15min环合为最佳。总产率78%。 展开更多

关键词 6-氟-4-氧代-3 4-二氢-2h-1-苯并吡喃-2-甲酸 合成 傅-克反应 迈克尔加成

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奈必洛尔关键中间体的合成新工艺

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作者 程祖福 王福军 +2 位作者 蒲通 陈恬 宋庆宝 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2018年第7期940-943,共4页

本研究采用新路线合成奈必洛尔关键中间体2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮。以6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸为原料,经与氯甲酸乙酯缩合、与重氮甲烷重氮化、氯代反应"一锅法"制得目标化合物,收率85%,... 本研究采用新路线合成奈必洛尔关键中间体2-氯-1-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙酮。以6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸为原料,经与氯甲酸乙酯缩合、与重氮甲烷重氮化、氯代反应"一锅法"制得目标化合物,收率85%,纯度≥99%。本工艺对产物的手性几乎没有影响,最终合成的产物与所选用的原料手性一致,手性纯度≥99.5%。本工艺已经过中试放大验证。 展开更多

关键词 奈必洛尔 高血压 6-氟-3 4-二氢-2h-1-苯并吡喃-2-羧酸 重氮甲烷 中间体

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无溶剂球磨下磁性固体碱催化合成3-硝基-2H-1-苯并吡喃类化合物

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作者 牟佳玲 梁玲 +2 位作者 叶秀明 陈赛赛 洪志 《台州学院学报》 2019年第6期21-27,44,共8页

以磁性固体碱为催化剂,以水杨醛类化合物和硝基苯乙烯化合物为原料,在球磨辅助下,无溶剂合成3-硝基-2H-1-苯并吡喃类化合物,收率42%~85%。同时,分别对催化剂种类、用量及球磨时间等进行了考察,确定了优化条件,对所得产物进行核磁、红外... 以磁性固体碱为催化剂,以水杨醛类化合物和硝基苯乙烯化合物为原料,在球磨辅助下,无溶剂合成3-硝基-2H-1-苯并吡喃类化合物,收率42%~85%。同时,分别对催化剂种类、用量及球磨时间等进行了考察,确定了优化条件,对所得产物进行核磁、红外、质谱及熔点等检测与表征,并对所用催化剂进行SEM、EDS及磁滞回归线表征。实验结果表明,该方法具有反应时间短、操作简便和环境友好等优点。 展开更多

关键词 磁性固体碱 球磨 无溶剂合成 3-硝基-2h-1-苯并吡喃

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非达司他的合成新方法

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作者 吴成龙 黄志雄 +2 位作者 桑志培 周鸣强 邓勇 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第8期1262-1265,共4页

发展一条醛糖还原酶抑制剂非达司他的新合成方法,以价廉、易得的N-苯基马来酰亚胺和对氟苯酚为原料,在碱催化下经Oxo-Michael加成反应、水解、(S)-α-苯乙胺拆分、Friedel-Crafts酰化反应得(S)-6-氟-3,4-二氢-4-氧-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸... 发展一条醛糖还原酶抑制剂非达司他的新合成方法,以价廉、易得的N-苯基马来酰亚胺和对氟苯酚为原料,在碱催化下经Oxo-Michael加成反应、水解、(S)-α-苯乙胺拆分、Friedel-Crafts酰化反应得(S)-6-氟-3,4-二氢-4-氧-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸,进一步经Bucherer-Bergs乙内酰脲化反应和氯化4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐(DMT-MM)作用下的酰胺化反应得目标物,7步反应总收率22.4%.所有中间体和目标物经1H NMR,13C NMR,HRMS及比旋光度确证并与文献值比较.该方法原料易得、反应条件温和,操作简便,收率良好,产物分离纯化容易,适合大规模制备非达司他. 展开更多

关键词 醛糖还原酶抑制剂 非达司他 (S)-2-(4-氟苯氧基)-1 4-丁二酸 (S)-6-氟-3 4-二氢-4-氧-2h-1-苯并吡喃-2-羧酸 合成

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