EGCG甲基化衍生物的清除DPPH自由基活性和总抗氧化活性 被引量：7

1

作者 吕海鹏 林智 +3 位作者 谭俊峰 郭丽 张悦 费旭元 《食品与发酵工业》 CAS CSCD 北大核心 2011年第9期166-170,共5页

采用制备色谱技术,通过甲基化技术得到的甲基化儿茶素粗品中,分离纯化出3个甲基化表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)的单体,结合LC/MS和NMR等分别确定为4',4″-di-Me-EGCG、4',3″,4″-tri-Me-EGCG以及4',3″,4″,5″-tetra-M... 采用制备色谱技术,通过甲基化技术得到的甲基化儿茶素粗品中,分离纯化出3个甲基化表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)的单体,结合LC/MS和NMR等分别确定为4',4″-di-Me-EGCG、4',3″,4″-tri-Me-EGCG以及4',3″,4″,5″-tetra-Me-EGCG;进一步比较了这3个EGCG甲基衍生物单体与98%EGCG在清除DPPH自由基活性和总抗氧化活性等方面的差异。结果表明:EGCG甲基化后清除DPPH自由基活性和总抗氧化活性都有明显的降低,总体上分别只有98%EGCG的68.17%和6.84%。 展开更多

关键词 EGCG 甲基化衍生物 总抗氧化活性

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大黄素甲基化衍生物的生物活性 被引量：5

2

作者 张弘 姬兰柱 +2 位作者 李淼 李志念 刘长令 《农药》 CAS 北大核心 2008年第7期537-539,共3页

在实验室内以天然存在的大黄素(emodin)为原料合成了甲基化衍生物大黄素甲醚(physcion)和三甲氧基大黄素(trimethoxyemodin),并进行了杀菌和杀虫活性研究,发现3个蒽醌类化合物对黄瓜白粉病(Sphaerotheca fuliginea)的活性有明显差异,其E... 在实验室内以天然存在的大黄素(emodin)为原料合成了甲基化衍生物大黄素甲醚(physcion)和三甲氧基大黄素(trimethoxyemodin),并进行了杀菌和杀虫活性研究,发现3个蒽醌类化合物对黄瓜白粉病(Sphaerotheca fuliginea)的活性有明显差异,其EC90值分别为56.291、3.382、102.699mg/L,大黄素甲醚的活性远高于大黄素、三甲氧基大黄素和对照药剂三唑酮,说明大黄素母环上3-OH以甲基取代杀菌活性会显著提高,而3个羟基均被甲基取代活性会降低。在对甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)幼虫的活性测定中,发现三甲氧基大黄素对甜菜夜蛾幼虫的生理活动具有明显的抑制作用,在4000mg/L下对2龄和3龄幼虫的体重增长抑制率分别为99.6%和99.2%,而大黄素和大黄素甲醚则对其无明显影响。 展开更多

关键词 大黄素 甲基化衍生物 黄瓜白粉病 甜菜夜蛾 生物活性

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6-羟基染料木素及其甲基化衍生物的合成和抗氧化与抗缺氧活性

3

作者 张朋朋 张洁 +3 位作者 田贻婷 石志群 马慧萍 景临林 《中南大学学报（医学版）》 CAS CSCD 北大核心 2024年第2期236-246,共11页

目的:缺氧是一种常见的病理现象,通常由机体组织供氧不足或无法有效利用氧导致。羟基化及甲氧基化黄酮类化合物具有显著的抗缺氧活性。本研究旨在探索6-羟基染料木素(6-hydroxygenistein,6-OHG)及其甲基化衍生物的合成方法和抗氧化与抗... 目的:缺氧是一种常见的病理现象,通常由机体组织供氧不足或无法有效利用氧导致。羟基化及甲氧基化黄酮类化合物具有显著的抗缺氧活性。本研究旨在探索6-羟基染料木素(6-hydroxygenistein,6-OHG)及其甲基化衍生物的合成方法和抗氧化与抗缺氧活性。方法:以鹰嘴豆芽素A为原料,经甲基化反应、溴化反应、甲氧基化反应及去甲基化反应得到6-OHG及其4个甲基化衍生物[4’,6,7-三甲氧基-5-羟基异黄酮(化合物3)、4’,5,6,7-四甲氧基异黄酮(化合物4)、4’,6-二甲氧基-5,7-二羟基异黄酮(化合物6)、4’-甲氧基-5,6,7-三羟基异黄酮(化合物7)]。采用氢-1核磁共振波谱法(1H-nuclear magnetic resonance spectroscopy,1H-NMR)和质谱法(mass spectrometry,MS)表征产物结构;高压液相色谱法检测化合物的纯度;1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)自由基清除实验检测化合物的体外抗氧化活性。将PC12细胞分为正常组、缺氧模型组、芦丁组(1×10-9~1×10^(-5)mol/L),以及常氧和缺氧条件下的目标化合物组(1×10-9~1×10^(-5)mol/L),采用细胞计数试剂盒-8(cell counting kit-8,CCK-8)检测细胞活力,筛选得到抗缺氧活性优异的目标化合物及其最佳抗缺氧活性时的药物浓度。分别用抗缺氧活性优异的目标化合物、芦丁的最佳药物浓度处理PC12细胞后,在光镜下观察细胞形态,采用流式细胞术测定细胞凋亡率,蛋白质印迹法检测缺氧诱导因子-1α(hypoxia inducible factor-1α,HIF-1α)和血管内皮生长因子(vascular endothelial growth factor,VEGF)的蛋白质表达水平。结果:6-OHG及其4个甲基化衍生物的结构无误,纯度均>97%。当浓度为4 mmol/L时,化合物7和6-OHG的DPPH自由基清除率分别为81.16%和86.94%,均高于阳性对照芦丁,而化合物3、4、6的清除率均低于20%。与正常组相比,缺氧模型组的细胞活力显著下降(P<0.01);与缺氧模型组相比,化合物3、4、6对缺氧 展开更多

关键词 6-羟基染料木素 甲基化衍生物 化学合成 抗氧化 抗缺氧

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白藜芦醇甲基化衍生物对兔骨关节炎模型关节液及血清NO和iNOS水平的影响 被引量：8

4

作者 童敏 高戈 +1 位作者 高洁生 向大雄 《湖南中医药大学学报》 CAS 2007年第5期44-46,共3页

目的探讨白藜芦醇甲基化衍生物(BTM)对兔骨关节炎(OA)模型关节液及血清中NO和iNOS水平的影响。方法36只健康新西兰兔随机分为正常组、模型组、阳性组和BTM高、中、低剂量组。模型组和阳性组、BTM组用Hulth法复制出实验性骨关节炎模型,术... 目的探讨白藜芦醇甲基化衍生物(BTM)对兔骨关节炎(OA)模型关节液及血清中NO和iNOS水平的影响。方法36只健康新西兰兔随机分为正常组、模型组、阳性组和BTM高、中、低剂量组。模型组和阳性组、BTM组用Hulth法复制出实验性骨关节炎模型,术后8周造模成功。正常组、模型组用生理盐水2 mL/kg、阳性组用双醋瑞因4.6 mg/kg、BTM组用BTM高剂量120 mg/kg、中剂量60 mg/kg、低剂量30 mg/kg灌胃,连续用药4周后处死兔并切取股骨内髁软骨作光镜观察,测定骨关节液和血清中NOi、NOS含量。结果光镜下模型组兔关节软骨呈明显退行性变,BTM组较模型组有显著修复作用。BTM组关节液和血清中NOi、NOS水平显著低于模型组(P﹤0.05),阳性组和BTM组关节液和血清中NOi、NOS水平无显著性差异(P>0.05)。结论BTM能够降低骨关节炎模型兔关节液及血清中的NO和iNOS的水平,抑制骨关节炎的发生和发展。 展开更多

关键词 膝骨关节炎 白藜芦醇甲基化衍生物 NO INOS 兔

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EGCG-O-甲基转移酶(EOMT)催化EGCG形成的EGCG甲基化衍生物分析 被引量：6

5

作者 吕海鹏 费冬梅 +3 位作者 张悦 林智 谭俊峰 郭丽 《茶叶科学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第2期100-106,共7页

研究了EGCG3′′Me、EGCG4′′Me和EGCG3′Me在正离子模式下的质谱裂解规律,并在此基础上分析了EGCG-O-甲基转移酶(EOMT)催化EGCG形成的反应产物。结果表明,EGCG-O-甲基转移酶催化EGCG后反应体系中生成了10余种不同的EGCG甲基化衍生物,... 研究了EGCG3′′Me、EGCG4′′Me和EGCG3′Me在正离子模式下的质谱裂解规律,并在此基础上分析了EGCG-O-甲基转移酶(EOMT)催化EGCG形成的反应产物。结果表明,EGCG-O-甲基转移酶催化EGCG后反应体系中生成了10余种不同的EGCG甲基化衍生物,主要包括EGCG3′′Me、EGCG4′′Me、EGCG3′Me、EGCG5′Me、EGCG3′′,4′′-diMe、EGCG3′′,5′′-diMe、EGCG3′,5′-diMe、EGCG3′,5′′-diMe、EGCG3′,3′′,5′′-triMe,以及EGCG5′,3′′,5′′-triMe等。 展开更多

关键词 EGCG甲基化衍生物 质谱裂解 EGCG-O-甲基转移酶

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EGCG甲基化衍生物酶促合成的反应条件研究 被引量：4

6

作者 吕海鹏 费冬梅 +4 位作者 张悦 林智 彭群华 郭丽 谭俊峰 《茶叶科学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第5期441-447,共7页

以EGCG-O-甲基转移酶催化EGCG生成EGCG3′′Me、EGCG4′′Me和EGCG3′Me等3种主要的EGCG甲基化衍生物的生成量为主要指标,考察了EGCG甲基化衍生物酶促合成的反应条件。结果表明,EGCG甲基化衍生物的酶促合成最佳反应条件为:温度35℃,pH7.... 以EGCG-O-甲基转移酶催化EGCG生成EGCG3′′Me、EGCG4′′Me和EGCG3′Me等3种主要的EGCG甲基化衍生物的生成量为主要指标,考察了EGCG甲基化衍生物酶促合成的反应条件。结果表明,EGCG甲基化衍生物的酶促合成最佳反应条件为:温度35℃,pH7.5,DTT和Mg2+的浓度为2 mmol/L;在该反应条件下,反应体系中EGCG3′′Me、EGCG4′′Me以及EGCG3′Me的生成量分别可达到386.39μg/mL、23.40μg/mL和107.01μg/mL。 展开更多

关键词 EGCG甲基化衍生物 酶促合成 EGCG-O-甲基转移酶

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羧甲基降解黄原胶选择性清除血浆LDL/Fib的研究 被引量：3

7

作者 陈晶晶 赵辉 +1 位作者 方波 刘玮 《中国血液流变学杂志》 CAS 2008年第4期476-480,共5页

以黄原胶为原料,进行酸降解,再以氯乙酸为羧甲基化试剂,在适当的条件下进行羧甲基化反应,获得降解黄原胶羧甲基化衍生物。考察分子质量及酸碱比对产物羧甲基含量的影响,确立较优化的羧甲基化反应条件。并通过红外对结构进行了表征。以... 以黄原胶为原料,进行酸降解,再以氯乙酸为羧甲基化试剂,在适当的条件下进行羧甲基化反应,获得降解黄原胶羧甲基化衍生物。考察分子质量及酸碱比对产物羧甲基含量的影响,确立较优化的羧甲基化反应条件。并通过红外对结构进行了表征。以降解黄原胶羧甲基化衍生物为净化剂,研究其选择清除血浆中低密度脂蛋白(LDL)及纤维蛋白原(Fib)的性能。结果表明,在pH=5.20,净化剂浓度为2,500mg/L时,可使血浆总胆固醇(TC)下降40%左右,低密度脂蛋白胆固醇下降45%,纤维蛋白原下降近100%,而总蛋白和高密度脂蛋白(HDL)无明显变化。 展开更多

关键词 降解黄原胶羧甲基化衍生物 低密度脂蛋白 纤维蛋白原

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羧甲基降解瓜胶选择性清除血浆纤维蛋白原和低密度脂蛋白的研究 被引量：2

8

作者 丛海霞 方波 +1 位作者 殷良 尤超 《中国血液流变学杂志》 CAS 2010年第1期17-21,104,共6页

以瓜胶为原料，进行酸降解，再以氯乙酸为羧甲基化试剂，在适当的条件下进行羧甲基化反应，获得降解瓜胶羧甲基化衍生物。考察分子质量、酸碱比及反应时间对产物羧甲基含量的影响，确立较优的羧甲基化反应条件。并通过红外对结构进行了... 以瓜胶为原料，进行酸降解，再以氯乙酸为羧甲基化试剂，在适当的条件下进行羧甲基化反应，获得降解瓜胶羧甲基化衍生物。考察分子质量、酸碱比及反应时间对产物羧甲基含量的影响，确立较优的羧甲基化反应条件。并通过红外对结构进行了表征。以降解瓜胶羧甲基化衍生物为净化剂，研究其清除血浆中纤维蛋白原（Fib）及低密度脂蛋白（LDL）~性能。结果表明，在体系pH=5．10，净化剂浓度为1,250mg／L时，可使Fib下降近100％，同时血浆总胆固醇（TC）下降35％左右，低密度脂蛋白胆固醇（LDL）下降42％，而对总蛋白（TP）和高密度脂蛋白（HDL）影响较小。 展开更多

关键词 降解瓜胶羧甲基化衍生物 纤维蛋白原 低密度脂蛋白

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大肠杆菌表达类黄酮O-甲基转移酶合成槲皮素甲基化衍生物 被引量：1

9

作者 田苗苗 郭佳婧 +1 位作者 刘娟 单杨 《食品与生物技术学报》 CAS CSCD 北大核心 2022年第7期111-119,共9页

槲皮素是一种重要的柑橘类黄酮,具有抗菌、抗炎和抗氧化等生物学活性,但水溶性和脂溶性较差,研究表明可通过甲基化提高其代谢稳定性和生物利用度,目前微生物转化法是获得甲基化槲皮素的良好方法。作者筛选了11种不同来源的类黄酮O-甲基... 槲皮素是一种重要的柑橘类黄酮,具有抗菌、抗炎和抗氧化等生物学活性,但水溶性和脂溶性较差,研究表明可通过甲基化提高其代谢稳定性和生物利用度,目前微生物转化法是获得甲基化槲皮素的良好方法。作者筛选了11种不同来源的类黄酮O-甲基转移酶(FOMT),并根据甲基化位点进行分类构建相应的大肠杆菌工程菌,以槲皮素为底物进行发酵分别合成了4种单O-甲基槲皮素(柽柳黄素、鼠李素、异鼠李素和3-O-甲基槲皮素),最高产量分别为31.17、11.17、8.90、52.95 mg/L。随后构建了大肠杆菌共培养体系,分步添加含有MpOMT4和OsNOMT的重组大肠杆菌全细胞催化剂,并通过调整体系中两种菌体的比例和生物量,最终确定菌体细胞质量浓度为24 g/L(以细胞干质量计)、两种菌体质量比为1∶2时,4′,7-二甲氧基槲皮素的最高产量为21.56 mg/L。 展开更多

关键词 槲皮素 类黄酮O-甲基转移酶(FOMT) 槲皮素甲基化衍生物 生物合成

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槲皮素和白藜芦醇及它们的甲基化衍生物在乳鼠心肌细胞的抗氧化损伤作用 被引量：1

10

作者 何婷 刘胜文 +1 位作者 胡燕 金满文 《中国药理通讯》 2008年第2期48-48,共1页

目的：研究槲皮素（QUE）、五甲基槲皮素（PMQ）、白藜芦醇（RES）、反式三甲基白藜芦醇（trans-TMR）、顺式三甲基白藜芦醇（cis-TMR）等药物对H2O2氧化损伤的乳鼠心肌细胞的保护作用。方法：建立乳鼠心肌细胞培养方法，制备H2O2损伤... 目的：研究槲皮素（QUE）、五甲基槲皮素（PMQ）、白藜芦醇（RES）、反式三甲基白藜芦醇（trans-TMR）、顺式三甲基白藜芦醇（cis-TMR）等药物对H2O2氧化损伤的乳鼠心肌细胞的保护作用。方法：建立乳鼠心肌细胞培养方法，制备H2O2损伤心肌细胞模型，MTT法检测细胞活性，检测培养基中SOD和LDH活性。结果：H2O2（350μmol·L^-1）孵育12h， 展开更多

关键词 槲皮素 白藜芦醇 甲基化衍生物 乳鼠 心肌细胞 抗氧化损伤作用

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全甲基及其多胺修饰环糊精与牛血清白蛋白的相互作用 被引量：11

11

作者 康澍 陈湧 +2 位作者 史珺 马玉红 刘育 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2007年第3期458-461,共4页

制备了两个多胺修饰全甲基化环糊精,即单-[6-(乙二胺)-6-脱氧]-七-(2,3,6-三甲氧基)-β-环糊精(4)和单-[6-(二乙烯三胺)-6-脱氧]-七-(2,3,6-三甲氧基)-β-环糊精(5),并采用荧光和紫外-可见光谱方法测定了全甲基化环糊精及其多胺修饰衍... 制备了两个多胺修饰全甲基化环糊精,即单-[6-(乙二胺)-6-脱氧]-七-(2,3,6-三甲氧基)-β-环糊精(4)和单-[6-(二乙烯三胺)-6-脱氧]-七-(2,3,6-三甲氧基)-β-环糊精(5),并采用荧光和紫外-可见光谱方法测定了全甲基化环糊精及其多胺修饰衍生物在磷酸缓冲溶液中(25℃,pH=7.2)与牛血清白蛋白形成化学计量比为8∶1的超分子配合物的稳定常数.结果表明,全甲基化环糊精对牛血清白蛋白具有强于天然环糊精和部分甲基化环糊精的分子键合能力,而经过多胺修饰的全甲基化环糊精衍生物则显示了更强的键合能力,这些强的键合能力源于疏水作用、静电作用和氢键作用的协同效应. 展开更多

关键词 全甲基化环糊精衍生物 光谱滴定 牛血清白蛋白 超分子化学

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