咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑化合物交叉偶联产物探索合成

1

作者 李术艳 《广州化工》 CAS 2024年第9期51-53,共3页

研究了咪唑杂环化合物与2-氨基苯并噻唑化合物在亚硝酸叔丁酯和醋酸钾条件下的交叉偶联反应,制备了系列苯并噻唑类咪唑杂环化合物,产率中等至优异。研究表明,苯环上带有较强吸电子基团的2-氨基苯并噻唑类化合物参与反应产率较低,甚至不... 研究了咪唑杂环化合物与2-氨基苯并噻唑化合物在亚硝酸叔丁酯和醋酸钾条件下的交叉偶联反应,制备了系列苯并噻唑类咪唑杂环化合物,产率中等至优异。研究表明,苯环上带有较强吸电子基团的2-氨基苯并噻唑类化合物参与反应产率较低,甚至不发生反应。而在咪唑杂环并[2,1-b]噻唑杂环化合物底物中,噻唑环上具有取代芳基的底物表现较好,产率可达到90%以上。通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱、高效液质联用仪等分析方法对合成产物的结构进行了表征,证明了合成方法的可靠性。 展开更多

关键词 咪唑并[2 1-b]噻唑 2-氨基苯并噻唑 偶联

下载PDF 职称材料

咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑及杂环氨曼尼希碱盐酸盐的合成及抗菌活性 被引量：2

2

作者 胡国强 侯莉莉 +2 位作者 谢松强 黄文龙 张惠斌 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第9期926-929,共4页

为了进一步优化由噻二唑核稠合的水溶性稠杂环化合物的合成方法及抗菌活性,本文用2-(4-甲氧苯基)-5-氨基-1,3,4-噻二唑(2)与α-氯代-4-氯苯乙酮(3)缩合得6-(4-氯苯基)-2-(4-甲氧苯基)-咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑(4),4与取代哌嗪发生亲... 为了进一步优化由噻二唑核稠合的水溶性稠杂环化合物的合成方法及抗菌活性,本文用2-(4-甲氧苯基)-5-氨基-1,3,4-噻二唑(2)与α-氯代-4-氯苯乙酮(3)缩合得6-(4-氯苯基)-2-(4-甲氧苯基)-咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑(4),4与取代哌嗪发生亲核取代反应得到6-(4-取代哌嗪-1-苯基)-2-(4-甲氧苯基)-咪唑并[2,1-b]-[1,3,4]噻二唑(5),5与杂环氨进行曼尼希反应并与盐酸成盐得目标化合物6-(4-取代哌嗪-1-苯基)-2-(4-甲氧苯基)-5-杂环氨基甲基-咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑盐酸盐(1)。用试管二倍稀释法评价了15个新化合物的体外抗菌活性,结果表明,随着极性基团的引入,抗菌活性显著提高,提示该类化合物的结构修饰值得进一步研究。 展开更多

关键词 咪唑并[2 1-b][1 3 4]噻二唑 曼尼希碱 抗菌活性

下载PDF 职称材料

咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的合成及生物活性进展 被引量：1

3

作者 周丽云 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2013年第5期315-320,共6页

根据环上取代基的不同咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物具有多种多样的生物活性。通过对咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物合成方法的不同进行分类,综述了近年来咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的合成及其生物活性,结果表明在咪唑并噻唑环上引入药理活性基团会... 根据环上取代基的不同咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物具有多种多样的生物活性。通过对咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物合成方法的不同进行分类,综述了近年来咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的合成及其生物活性,结果表明在咪唑并噻唑环上引入药理活性基团会增强其生物活性。咪唑并[2,1-b]噻唑环一般由Hanzstch方法合成,近年来也出现了一些新的合成方法,如Sonogashira、Suzuki反应和金属催化芳基化,对这些新方法合成咪唑并噻唑环及其衍生物也进行了综述。 展开更多

关键词 咪唑并[2 1-b]噻唑 合成 生物活性

下载PDF 职称材料

碘促进3-(咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-6-基)香豆素衍生物的有效合成

4

作者 张晓良 杨爽 +1 位作者 张伟楠 王道林 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2021年第10期2033-2038,共6页

香豆素和咪唑并噻唑是两类具有广泛生物活性和药理作用的杂环化合物,合成含咪唑并噻唑基的香豆素衍生物在药物化学上具有重要意义。本研究发展了一种有效地通过3-乙酰基香豆素和2-氨基-1,3,4-噻二唑,在I_(2)促进下一锅环化反应合成3-(... 香豆素和咪唑并噻唑是两类具有广泛生物活性和药理作用的杂环化合物,合成含咪唑并噻唑基的香豆素衍生物在药物化学上具有重要意义。本研究发展了一种有效地通过3-乙酰基香豆素和2-氨基-1,3,4-噻二唑,在I_(2)促进下一锅环化反应合成3-(咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-6-基)香豆素衍生物的方法。目标化合物通过核磁共振、红外光谱、质谱及元素分析进行了结构表征。 展开更多

关键词 3-乙酰基香豆素 2-氨基-1 3 4-噻二唑 咪唑并[2 1-b][1 3 4]噻二唑 碘 合成

下载PDF 职称材料

咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲酰胺类化合物的设计、合成与体外抗结核活性

5

作者 杨帆 李林虎 +2 位作者 吕凯 刘明亮 汪阿鹏 《中国医药生物技术》 2022年第3期201-206,共6页

目的设计合成一系列咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲酰胺类化合物,并评价其体外抗结核杆菌(MTB)活性。方法关键中间体与母核化合物通过缩合反应制备目标物,其结构经1H-NMR、13C-NMR和MS确证。MABA法测定所有目标物及对照药对MTBH37Rv和MDR-MTB的... 目的设计合成一系列咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲酰胺类化合物,并评价其体外抗结核杆菌(MTB)活性。方法关键中间体与母核化合物通过缩合反应制备目标物,其结构经1H-NMR、13C-NMR和MS确证。MABA法测定所有目标物及对照药对MTBH37Rv和MDR-MTB的MIC值。结果合成了30个咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲酰胺类化合物(包括先导物A)。部分目标物对两株MTB均敏感(MIC<0.016~0.211μg/ml),其中1e的体外活性与Q203相当,而优于先导物A。结论丰富了咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲酰胺类化合物抗结核构效关系,为下一步相关研究奠定了基础。 展开更多

关键词 咪唑并[2 1-b]噻唑-5-甲酰胺类化合物 合成 抗结核活性 构效关系

下载PDF 职称材料

咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物亚磺酰基化探索合成

6

作者 李术艳 姚玉彬 《广州化工》 CAS 2019年第15期46-48,68,共4页

以6-芳基咪唑并[2,1-b]噻唑并苯等底物与氟虫腈类似物二硫醚为起始原料,探索合成具有潜在生物活性的亚磺酰基咪唑杂环化合物。研究表明,在乙醇介质中,60℃,用I2/H2O2催化氧化,合成产物的产率高,区域选择性好,用时少。通过红外光谱、核... 以6-芳基咪唑并[2,1-b]噻唑并苯等底物与氟虫腈类似物二硫醚为起始原料,探索合成具有潜在生物活性的亚磺酰基咪唑杂环化合物。研究表明,在乙醇介质中,60℃,用I2/H2O2催化氧化,合成产物的产率高,区域选择性好,用时少。通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、X-单晶衍射仪、高效液质联用仪等分析方法对合成产物的结构进行了表征,证明了合成方法的可靠性。 展开更多

关键词 咪唑并[2. 1-b]噻唑 氟虫腈 二硫醚 亚磺酰基化

下载PDF 职称材料

基于肉桂醛的咪唑并[2,1-b]-1,3,4-二唑Mannich碱的合成及表征

7

作者 刘玉婷 王龙瑞 +2 位作者 尹大伟 李洁 孙嘉希 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2021年第1期75-81,共7页

以肉桂醛与氨基脲经缩合、环合得到2-氨基-5-苯乙烯基-1,3,4-二唑,再与ɑ-溴苯乙酮反应得到2-苯乙烯基-6-芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-二唑,最后经Mannich反应得到Mannich碱.所有中间体及产物的结构经IR、1H NMR、ESI-MS及元素分析确证... 以肉桂醛与氨基脲经缩合、环合得到2-氨基-5-苯乙烯基-1,3,4-二唑,再与ɑ-溴苯乙酮反应得到2-苯乙烯基-6-芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-二唑,最后经Mannich反应得到Mannich碱.所有中间体及产物的结构经IR、1H NMR、ESI-MS及元素分析确证,同时优化了中间体及产物的反应条件.2-苯乙烯基-6-芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-二唑的最佳反应条件为n(2-氨基-5-苯乙烯基-1,3,4-二唑)∶n(α-溴代苯乙酮)=1.0∶1.2.在浓盐酸催化下于无水乙醇中回流反应18 h,产率为57.8%.Mannich碱的最佳反应条件为n(2-苯乙烯基-6-芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-二唑)∶n(40%甲醛)∶n(无水哌嗪)=1.0∶1.3∶1.3,在无水乙醇中回流反应8 h,产率为55.4%. 展开更多

关键词 肉桂醛 咪唑并[2 1-b]-1 3 4-二唑 ɑ-溴乙酰基芳酮 MANNICH碱 合成

下载PDF 职称材料

一步法合成2-芳基咪唑并[2,1-a]异喹啉等杂环化合物 被引量：3

8

作者 王炳祥 孙媛媛 +2 位作者 李国栋 王晓蓉 胡宏纹 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第10期1883-1886,共4页

由异喹啉、喹啉或酞腈与α 卤代苯乙酮反应生成的盐在二氢铬酸四吡啶合钴 (TPCD)存在下与乙酸铵反应 ,可一步法合成咪唑并 [2 ,1 a]异喹啉 (2a～ 2b)、咪唑并 [1,2 a]喹啉 (4a～ 4b)或咪唑并 [1,2 a]酞腈 (6a～ 6c)衍生物 ,该方法... 由异喹啉、喹啉或酞腈与α 卤代苯乙酮反应生成的盐在二氢铬酸四吡啶合钴 (TPCD)存在下与乙酸铵反应 ,可一步法合成咪唑并 [2 ,1 a]异喹啉 (2a～ 2b)、咪唑并 [1,2 a]喹啉 (4a～ 4b)或咪唑并 [1,2 a]酞腈 (6a～ 6c)衍生物 ,该方法原料易得 ,反应条件易于控制 。 展开更多

关键词 一步法 合成 2-芳基咪唑并[2 1-a]异喹啉 杂环化合物 咪唑并[2 1-a]异喹啉 咪唑并[1 2-a]喹啉 咪唑并[1 2-a]酞腈

下载PDF 职称材料

超声波促进离子液体中Biginelli一锅法合成苯并咪唑并[2,1-b]喹啉-6-酮 被引量：3

9

作者 赵新海 刘晨江 李燕萍 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2010年第9期1769-1773,共5页

在超声波辐射下,芳香醛、1,3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑3组分在离子液体([bmim]Br)介质中经Biginelli反应"一锅煮"合成了一系列新型苯并咪唑并[2,1-b]喹啉-6-酮衍生物.2-氨基苯并咪唑的使用是对经典的Biginelli反应的发展,并... 在超声波辐射下,芳香醛、1,3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑3组分在离子液体([bmim]Br)介质中经Biginelli反应"一锅煮"合成了一系列新型苯并咪唑并[2,1-b]喹啉-6-酮衍生物.2-氨基苯并咪唑的使用是对经典的Biginelli反应的发展,并且该方法具有反应条件温和、产率较高(65%～86%)及环境友好等优点.产物经IR,1HNMR和元素分析确证了结构. 展开更多

关键词 Biginelli反应 苯并咪唑并[2 1-b]喹啉-6-酮 超声波辐射 离子液体

下载PDF 职称材料

四氢咪唑并[2',1':2,3]噻吩并[5,4-c]哌啶衍生物的合成及抗肿瘤活性 被引量：3

10

作者 寇丽栋 王伟 《应用化学》 CSCD 北大核心 2017年第8期905-911,共7页

以4-哌啶酮为原料,经过胺基保护、缩合、环合、脱保护等步骤,设计合成了一系列新型的5,6,7,8-四氢咪唑并[2',1':2-3]噻吩并[5,4-c]哌啶类化合物。通过核磁共振波谱仪(~1H NMR、^(13)C NMR)、质谱(MS)和元素分析确证了其结构。... 以4-哌啶酮为原料,经过胺基保护、缩合、环合、脱保护等步骤,设计合成了一系列新型的5,6,7,8-四氢咪唑并[2',1':2-3]噻吩并[5,4-c]哌啶类化合物。通过核磁共振波谱仪(~1H NMR、^(13)C NMR)、质谱(MS)和元素分析确证了其结构。对其体外活性研究发现,该类化合物对乳腺癌细胞MCF-7具有一定的抑制活性,其中化合物5a的抑制活性最为显著,半数抑制浓度(IC_(50))值达到了8.6μmol/L。为此类化合物的抗肿瘤活性研究提供了参考。 展开更多

关键词 四氢咪唑并[2’ 1’:2-3]噻吩并[5 4-c]哌啶 衍生物 抗肿瘤

下载PDF 职称材料

2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑与2-氯代-1-(2,4-二氯苯基)乙酮的反应研究 被引量：2

11

作者 李明 文丽荣 +3 位作者 付维军 于永良 胡方中 杨华铮 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第5期567-571,共5页

2 氨基 5 烷基 /芳基 1,3 ,4 噻二唑与 2 氯代 1 ( 2′ ,4′ 二氯苯基 )乙酮在热乙醇中反应生成一系列 2 烷基 /芳基 6 ( 4 ,4 二氯 )苯基咪唑并 [2 1 b] 1,3 ,4 噻二唑 .产物通过元素分析 ,IR ,1HNMR ,13 CNMR及MS分析 ,化合物... 2 氨基 5 烷基 /芳基 1,3 ,4 噻二唑与 2 氯代 1 ( 2′ ,4′ 二氯苯基 )乙酮在热乙醇中反应生成一系列 2 烷基 /芳基 6 ( 4 ,4 二氯 )苯基咪唑并 [2 1 b] 1,3 ,4 噻二唑 .产物通过元素分析 ,IR ,1HNMR ,13 CNMR及MS分析 ,化合物 5g的X衍射晶体结构分析表明 ,产物的芳基是在咪唑并 [2 2 b] 1,3 ,4 噻二唑的 6 位而不在 5 展开更多

关键词 2-氨基-5-取代-1 3 4-噻二唑 2-氯代-1-(2′ 4′-二氯苯基)乙酮 热乙醇 咪唑并[2-1-b]-1 3 4-噻二唑

下载PDF 职称材料

含1,3,4-噁二唑的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑类Twist1抑制剂的设计合成及抗肿瘤活性研究 被引量：1

12

作者 邓燕莉 赵天铭 +2 位作者 杨晶 李通 翟鑫 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2021年第10期779-785,共7页

目的设计合成结构新颖的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为Twist1抑制剂。方法采用基于配体的药物设计策略,以harmine为先导化合物设计含1,3,4-噁二唑结构的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑类化合物;以2-溴乙酰乙酸乙酯和2-氨基苯并噻唑为... 目的设计合成结构新颖的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为Twist1抑制剂。方法采用基于配体的药物设计策略,以harmine为先导化合物设计含1,3,4-噁二唑结构的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑类化合物;以2-溴乙酰乙酸乙酯和2-氨基苯并噻唑为起始原料,经环合和肼解反应得到关键中间体7;中间体7经N-酰化、环合以及N-烃化反应合成化合物Ⅰ_(1)~Ⅰ_(13);中间体7经缩合、环合和加成反应得到化合物Ⅱ_(1)~Ⅱ_(2)。通过MTT法评价了目标化合物的体外抗肿瘤活性。结果与结论合成了15个未见文献报道的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑类化合物,其结构经1H-NMR、MS谱确证。大部分化合物显示出较强的抗肿瘤活性,其中Ⅱ1的活性最佳,对A549和H2228细胞的抗增殖活性的IC50值分别为5.41μmol·L^(-1)和15.30μmol·L^(-1),是harmine活性的2~3倍,具有进一步研究价值。 展开更多

关键词 Twist1抑制剂 苯并[d]咪唑并[2 1-b]噻唑 设计 合成 抗肿瘤活性

原文传递

苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的合成

13

作者 叶姗姗 李婷婷 +2 位作者 王晨 赵子任 张变香 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第3期215-221,共7页

以2-巯基咪唑类化合物为原料,室温下与含有端基炔的二芳基高碘盐反应,一步合成苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物,其结构经1H NMR、13C NMR、单晶X-衍射和HR-MS表征。在最佳反应条件[n(2-巯基苯并咪唑)/n(二芳基高碘盐)=1/1,二氯甲烷为溶剂,... 以2-巯基咪唑类化合物为原料,室温下与含有端基炔的二芳基高碘盐反应,一步合成苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物,其结构经1H NMR、13C NMR、单晶X-衍射和HR-MS表征。在最佳反应条件[n(2-巯基苯并咪唑)/n(二芳基高碘盐)=1/1,二氯甲烷为溶剂,反应12 h]下,目标化合物的产率最高为84%。同时对该反应的机理进行了详细探讨,并采用MTT法研究了目标化合物对人肝癌细胞(HepG2)生长情况的影响。结果表明:当浓度为4μg/mL时,化合物3b具有较强的抑制HepG2细胞增殖的活性,抑制率为52%。 展开更多

关键词 苯并咪唑并[2 1-b]噻唑 2-巯基苯并咪唑 二芳基高碘盐 端基炔 合成

下载PDF 职称材料

2-(4'-正丙基苯)咪唑并[2,1-α]异喹啉的晶体结构

14

作者 商志才 王赟 +1 位作者 吴天星 俞庆森 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第9期1061-1064,共4页

本文测定了新型抗早孕药物 2-(4'-正丙基苯)咪唑并[2,1-a]异喹啉的晶体结构。该化合物分子式为C20H18N2, Mr = 286.38, 晶体属单斜晶系, 空间群为P21/n, 晶胞参数为a = 7.2177(1), b = 7.8036(2), c = 27.429(1) ? b = 90.976(3), V... 本文测定了新型抗早孕药物 2-(4'-正丙基苯)咪唑并[2,1-a]异喹啉的晶体结构。该化合物分子式为C20H18N2, Mr = 286.38, 晶体属单斜晶系, 空间群为P21/n, 晶胞参数为a = 7.2177(1), b = 7.8036(2), c = 27.429(1) ? b = 90.976(3), V = 1544.67(8) 3, Z = 4, Dc = 1.231 g/cm3, F(000) = 608.00, m(Mo-Ka) = 0.073 mm-1, R = 0.0560, wR = 0.1440, 获得25986个衍射点,其中独立衍射点3795个。在分子结构中, 苯环(C(1)C(6))与环(N(1), C(1)C(9))以及咪唑环共平面, 该平面与苯环(C(12)C(17)所在平面的夹角为10.014。 展开更多

关键词 2-(4′-正丙基苯)咪唑并[2 1-α]异喹啉 晶体结构 抗早孕药物 非甾类化合物

下载PDF 职称材料

含芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噁二唑的微波合成

15

作者 尹大伟 孙嘉希 +1 位作者 刘玉婷 李洁 《精细石油化工》 CAS 北大核心 2020年第5期19-25,共7页

以2-氨基-5-取代苯基-1,3,4-噁二唑和α-溴代取代苯乙酮为原料,无水乙醇为溶剂,微波法合成了35种含芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噁二唑化合物,反应时间20 min,产率最高可达75%。目标化合物的结构均经IR、1H NMR、元素分析得以表征。与传统... 以2-氨基-5-取代苯基-1,3,4-噁二唑和α-溴代取代苯乙酮为原料,无水乙醇为溶剂,微波法合成了35种含芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噁二唑化合物,反应时间20 min,产率最高可达75%。目标化合物的结构均经IR、1H NMR、元素分析得以表征。与传统液相合成法相比,微波合成法具有操作简便、所需实验设备简单、反应时间短、产率较高、绿色环保等优点。 展开更多

关键词 2-氨基-5-取代苯基-1 3 4-噁二唑 α-溴代取代苯乙酮 咪唑并2 1-b-1 3 4-噁二唑 微波辅助 绿色合成

下载PDF 职称材料