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关注手性药物:从“反应停事件”说起 被引量：52
1
作者 章伟光 张仕林 +4 位作者 郭栋 赵檑 于腊佳 章慧 何裕建 《大学化学》 CAS 2019年第9期1-12,共12页
自从20世纪60年代发生“反应停”事件以来,药物手性的研究在新药研发领域引起了极大关注。手性异构体在生物体中可能表现出截然不同的药理、药物动力学、代谢和毒理活性等。近年来结合手性光谱的手性高效液相色谱(HPLC)技术在手性药物... 自从20世纪60年代发生“反应停”事件以来,药物手性的研究在新药研发领域引起了极大关注。手性异构体在生物体中可能表现出截然不同的药理、药物动力学、代谢和毒理活性等。近年来结合手性光谱的手性高效液相色谱(HPLC)技术在手性药物的分析、测定和分离等方面得到广泛应用,这对于手性药物对映体含量的检测和质量控制至关重要。 展开更多
关键词 手性药物 反应停事件 手性保健品 对映异构体 对映选择性
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微波与有机化学反应的选择性 被引量：46
2
作者 许家喜 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第5期700-712,共13页
本文综述了微波辅助下有机化学反应的选择性,包括化学选择性、区域选择性、顺反选择性、非对映选择性和对映选择性,与传统加热条件下反应选择性的区别。讨论了微波对有机化学反应选择性的影响。从文献报道的结果来看,虽然观察到了一些... 本文综述了微波辅助下有机化学反应的选择性,包括化学选择性、区域选择性、顺反选择性、非对映选择性和对映选择性,与传统加热条件下反应选择性的区别。讨论了微波对有机化学反应选择性的影响。从文献报道的结果来看,虽然观察到了一些反应在微波照射与加热条件下显示出不同的选择性,但绝大部分例子并不是在严格相同的条件下进行的对比,还有一些虽然做了对比研究,但却忽略了温度的影响。对于绝大多数例子,微波产生的选择性的差别似乎都可以用热效应来解释。可以认为微波辅助的反应中基本不存在特殊的“非热效应”。微波辅助技术可以通过改变反应温度来实现改变某些反应的选择性。希望本文能对微波效应和微波对有机反应加速效应的本质的理解提供一些有用信息。 展开更多
关键词 微波 微波效应 反应选择性 化学选择性 区域选择性 顺反选择性 非对映选择性 对映选择性 立体选择性
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仿生催化剂——Salen金属络合物催化不对称环氧化烯烃的基础 被引量：27
3
作者 周智明 李连友 +1 位作者 徐巧 余从煊 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第4期347-354,共8页
Salen与卟啉、Salen金属络合物与卟啉铁的结构和性质相似,因此可将Salen金属(Salen-M)络合物认为是仿生催化剂,它们的仿生性突出表现在不对称催化反应中的高对映异构选择性.重点介绍了Salen-M络合物催化环氧化烯烃的反应机理,环氧化合... Salen与卟啉、Salen金属络合物与卟啉铁的结构和性质相似,因此可将Salen金属(Salen-M)络合物认为是仿生催化剂,它们的仿生性突出表现在不对称催化反应中的高对映异构选择性.重点介绍了Salen-M络合物催化环氧化烯烃的反应机理,环氧化合物的对映选择性与Salen配位体中的取代基效应(以取代常数σp表示)之间呈线性关系.另外,对映异构选择性的高低还与催化剂配体和底物的结构以及反应条件有关. 展开更多
关键词 SALEN 金属络合物 不对称环氧化 仿生 烯烃 不对称催化反应 基础 对映异构 催化环氧化 取代基效应 对映选择性 环氧化合物 催化剂配体 反应机理 线性关系 反应条件 卟啉铁 配位体 结构 相似 常数
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脂肪酶改性对其在有机相中催化特性的影响 被引量：10
4
作者 章亭洲 杨立荣 朱自强 《浙江大学学报（农业与生命科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2001年第3期237-243,共7页
有机相酶催化近年来吸引了众多研究者的关注 .本文着重从酶的修饰 ,酶分子的生物印迹 ,酶晶体的交联 ,酶的纯化方式与预处理过程 。
关键词 催化反应 反应速率 对映体选择性 脂肪酶 改性 有机相 光学纯药物
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表面活性剂对脂肪酶活性和选择性的影响 被引量：15
5
作者 刘幽燕 许建和 胡英 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2000年第2期149-152,共4页
考察了几种表面活性剂对lipase OF粗酶和纯化酶催化拆分酮基布洛芬的影响.除吐温-80,吐温-60和壬基酚聚氧乙烯醚外,大部分表面活性剂对酶活性有抑制作用,其中只有吐温-80能显著提高酶的立体选择性.酶的活性和选择性与表面活性剂浓度有关... 考察了几种表面活性剂对lipase OF粗酶和纯化酶催化拆分酮基布洛芬的影响.除吐温-80,吐温-60和壬基酚聚氧乙烯醚外,大部分表面活性剂对酶活性有抑制作用,其中只有吐温-80能显著提高酶的立体选择性.酶的活性和选择性与表面活性剂浓度有关.在表面活性剂浓度为最佳(20mg/mL吐温-80或30mg/mL壬基酚聚氧乙烯醚)时lipase OF粗酶的活性可分别提高13和15倍.加入80mg/mL吐温-80,粗酶和纯化酶的对映体选择率(E值)分别由1.1和8/0增至6.7和>100. 展开更多
关键词 活性 表面活性剂 酮基布洛芬 脂肪酶 选择性
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手性农药毒性机制的对映体选择性 被引量：18
6
作者 唐梦龄 王丹 +1 位作者 傅柳松 刘维屏 《农药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2011年第4期335-340,共6页
综述了手性农药在急性毒性、慢性毒性、细胞毒性、藻类与植物毒性及生物体富集方面的对映体选择性差异。大量研究显示,手性农药的不同对映异构体对于非靶标作用体的毒性存在显著差异,这种选择性差异既取决于手性农药的对映异构体,同时... 综述了手性农药在急性毒性、慢性毒性、细胞毒性、藻类与植物毒性及生物体富集方面的对映体选择性差异。大量研究显示,手性农药的不同对映异构体对于非靶标作用体的毒性存在显著差异,这种选择性差异既取决于手性农药的对映异构体,同时又与作用的受体相关。探讨了手性农药毒理学研究的重点和发展方向———在对映体水平上对手性农药的毒理机制进行全面深入的研究,对于评价农药对健康的风险及生产绿色高效的单一或复合的对映体农药具有指导意义。 展开更多
关键词 手性农药 毒理 对映体选择性 综述
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生物不对称合成R-(-)-扁桃酸的影响因素 被引量：14
7
作者 肖美添 黄雅燕 +3 位作者 盛军 孟春 石贤爱 郭养浩 《过程工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2004年第1期32-36,共5页
研究了酵母细胞(Saccharomyces cerevisiae)生物不对称还原苯乙酮酸合成R-(-)-扁桃酸的过程中,环境因子对底物的转化效率和产物对映体过量值的影响. 结果表明,高浓度的底物苯乙酮酸对酵母细胞的催化还原活性具有较显著的抑制效应. pH 6.... 研究了酵母细胞(Saccharomyces cerevisiae)生物不对称还原苯乙酮酸合成R-(-)-扁桃酸的过程中,环境因子对底物的转化效率和产物对映体过量值的影响. 结果表明,高浓度的底物苯乙酮酸对酵母细胞的催化还原活性具有较显著的抑制效应. pH 6.5、温度32oC、严格厌氧为较适宜条件,底物苯乙酮酸的转化率和产物扁桃酸的得率分别可达97.0%和96.1%,R-(-)-扁桃酸的对映体过量值(ee)为95.1%. 展开更多
关键词 R-(-)-扁桃酸 不对称还原 立体选择性 手性合成 酵母细胞 催化合成
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高分子负载金属络合物催化烯烃对映选择环氧化的研究 被引量：11
8
作者 屈育龙 胡道道 《高分子通报》 CAS CSCD 2005年第1期31-37,共7页
综述了近年来高分子负载金属络合物催化烯烃对映选择环氧化的研究进展 ,着重阐述了有机高分子和无机高分子负载金属络合物催化剂的催化活性 ,并就如何设计具有高催化活性和高对映选择性的高分子负载金属络合物催化剂提出了一些建议。
关键词 环氧化 金属络合物 催化剂 烯烃 负载 催化活性 有机高分子 对映选择性
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过氧化物酶应用的生物技术进展 被引量：11
9
作者 曹树煜 刘均洪 《化学工业与工程技术》 CAS 2003年第5期28-33,共6页
介绍了过氧化物酶可以催化的四种反应类型 :氧化去氢反应、氧化卤化反应、双氧水歧化反应、氧传递反应。综述了过氧化物酶在有机合成等反应中的应用前景。认为氯过氧化物酶是一种应用最广的过氧化物酶 ,在催化有机反应时 。
关键词 过氧化物酶 手性选择性 加氧酶
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有机催化不对称Michael加成反应 被引量：14
10
作者 李宁 郗国宏 +3 位作者 吴秋华 刘伟华 马晶军 王春 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第7期1018-1038,共21页
有机催化的不对称合成反应是目前研究最为活跃的领域之一.不对称Michael加成反应是合成众多重要的手性合成子和药物中间体的有效手段.目前报道的催化Michael加成反应的有机催化剂主要有脯氨酸及其衍生物、手性咪唑啉酮、手性(硫)脲、金... 有机催化的不对称合成反应是目前研究最为活跃的领域之一.不对称Michael加成反应是合成众多重要的手性合成子和药物中间体的有效手段.目前报道的催化Michael加成反应的有机催化剂主要有脯氨酸及其衍生物、手性咪唑啉酮、手性(硫)脲、金鸡纳碱衍生物等.对各类有机催化剂在有机催化不对称Michael加成反应中的应用,以及不对称诱导反应的机理、催化剂分子结构及反应条件对其催化活性和不对称诱导作用的影响进行了评述。 展开更多
关键词 有机催化 对映选择性 不对称MICHAEL加成反应
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分子印迹聚合物膜对氨基酸海因手性化合物的选择性结合和透过性质研究 被引量：10
11
作者 王辉 张力 +1 位作者 郭洪声 王刚 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2006年第3期261-265,共5页
合成了可对氨基酸海因对映异构体选择性分离的分子印迹聚合物膜。利用紫外光谱法比较不同功能单体与模板分子的作用能力。以丙烯酰胺为功能单体,在极性溶剂中制备了5R-5氨-基酸海因的分子印迹聚合物膜,通过Scatchard分析法研究膜中结合... 合成了可对氨基酸海因对映异构体选择性分离的分子印迹聚合物膜。利用紫外光谱法比较不同功能单体与模板分子的作用能力。以丙烯酰胺为功能单体,在极性溶剂中制备了5R-5氨-基酸海因的分子印迹聚合物膜,通过Scatchard分析法研究膜中结合位点情况。通过膜透过实验研究印迹膜对外消旋体的分离特性。Scatchard分析显示聚合物膜中形成了两类结合位点,其解离常数分别为1.88mmol/L和5.14mmol/L;选择性透过实验表明膜中形成了与5R-5氨-基酸海因分子形状和功能基因位置匹配的孔穴。与非印迹聚合物膜相比,印迹聚合物膜对对映体具有良好的选择性。 展开更多
关键词 5R-5-氨基酸海因 分子印迹 分子印迹聚合物膜 对映体选择性
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TiCl_4-Mg介导的立体选择性的频哪醇偶联反应研究 被引量：10
12
作者 厉廷有 王丽萍 +2 位作者 张涛 李耀先 王宗睦 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2000年第9期1391-1394,共4页
以 Ti Cl4 -Mg和 Ti Cl4 -Mg-TMEDA为偶联剂实现对芳香醛高非对映选择性的还原偶联反应 .以 3种类型的手性试剂对 Ti Cl4 -Mg系统进行修饰 ,对苯甲醛的反应最高可得到 5 0 %对映体过量的偶联产物 .
关键词 频哪醇偶联反应 芳香醛 四氯化钛-镁 立体选择性
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酶法手性化合物的合成与拆分 被引量：5
13
作者 姚传义 张金红 俞耀庭 《化工进展》 EI CAS CSCD 2000年第6期35-37,56,共4页
综述了酶法手性化合物合成与拆分的最新研究进展 ,主要对酶法制备手性物质的应用、提高对映选择性的方法进行了介绍。
关键词 手性化合物 酶法 拆分 对映选择性 合成
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脂肪酶催化扁桃酸乙酯酯交换反应的研究 被引量：10
14
作者 董亚琴 孟春 +2 位作者 石贤爱 李泳宁 郭养浩 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第4期351-354,共4页
利用脂肪酶Novozym435在正丁醇体系中催化酯交换反应，对（R，S）．扁桃酸乙酯进行了动力学拆分，考察了系统初始加水量，反应温度，振荡速度，底物浓度等因素对脂肪酶催化活性和对映体选择性的影响．研究结果表明，最适初始加水量为0．... 利用脂肪酶Novozym435在正丁醇体系中催化酯交换反应，对（R，S）．扁桃酸乙酯进行了动力学拆分，考察了系统初始加水量，反应温度，振荡速度，底物浓度等因素对脂肪酶催化活性和对映体选择性的影响．研究结果表明，最适初始加水量为0．4％；在20℃-60℃范围内，酶催化活性随温度升高而增加，酶选择性随温度先升高后下降，最适温度45℃；底物扁桃酸乙酯浓度达5000mmol／L时，未观察到底物抑制现象，反应初速度为2．78mmol·L^-1·min^-1． 展开更多
关键词 脂肪酶 对映体选择性 扁桃酸乙酯 酯交换反应
原文传递
有机相中的酶促拆分过程 被引量：4
15
作者 谢渝春 刘会洲 陈家镛 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 1997年第3期291-299,共9页
总结了有机溶剂中的酶催化研究进展，讨论了影响有机溶剂中酶促不对称转化过程对映体选择性的因素和拆分动力学。
关键词 酶催化 对映体选择性 拆分动力学
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有机小分子不对称催化Michael加成的研究进展 被引量：12
16
作者 应安国 武承林 +2 位作者 付永前 任世斌 梁华定 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第9期1587-1604,共18页
有机小分子催化成为现在最热门的研究领域之一.不对称Michael加成反应是合成具有一个或多个手性中心合成砌块和药物中间体的重要方法.介绍了近3年来有机小分子伯胺衍生物、吡咯烷衍生物、(硫)脲、手性方酰胺和磷酸等在不对称催化Michae... 有机小分子催化成为现在最热门的研究领域之一.不对称Michael加成反应是合成具有一个或多个手性中心合成砌块和药物中间体的重要方法.介绍了近3年来有机小分子伯胺衍生物、吡咯烷衍生物、(硫)脲、手性方酰胺和磷酸等在不对称催化Michael加成中的应用研究进展.对各种小分子结构和催化活性的关系、催化剂诱导活化机理以及各种催化体系在药物和关键中间体合成中的应用也进行详细的评述. 展开更多
关键词 不对称MICHAEL加成 有机催化 对映选择性 应用
原文传递
水/有机两相体系中钌膦配合物催化苯乙酮及其衍生物的不对称加氢反应 被引量：8
17
作者 熊伟 杨朝芬 +2 位作者 袁茂林 陈华 李贤均 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2005年第12期1093-1098,共6页
将手性二胺(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺二磺酸钠((1S,2S)-DPENDS)修饰的钌膦配合物用于催化水/有机两相体系中苯乙酮的不对称加氢.结果表明,(1S,2S)-DPENDS和KOH的浓度对反应有很大影响,二者的协同作用使配合物的催化活性和产物的对映选... 将手性二胺(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺二磺酸钠((1S,2S)-DPENDS)修饰的钌膦配合物用于催化水/有机两相体系中苯乙酮的不对称加氢.结果表明,(1S,2S)-DPENDS和KOH的浓度对反应有很大影响,二者的协同作用使配合物的催化活性和产物的对映选择性大大提高.对温度、压力、底物/钌的摩尔比和膦配体/钌摩尔比等反应条件进行优化后,以[RuCl2-(TPPTS)2]2为催化剂前体催化苯乙酮不对称加氢时,产物的ee值可达66.4%,催化剂经过简单的相分离即可循环使用. 展开更多
关键词 钌膦配合物 苯乙酮 两相体系 不对称加氢 对映选择性 苯乙醇
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手性氟虫腈对意大利蜜蜂和稻螟赤眼蜂的急性毒性及安全评价 被引量：12
18
作者 苍涛 王新全 +5 位作者 王彦华 吴长兴 吴声敢 陈丽萍 俞瑞鲜 赵学平 《生态毒理学报》 CAS CSCD 北大核心 2012年第3期326-330,共5页
手性农药多以外消旋体形式用于农业生产和卫生害虫防治中。但手性农药对映体通常具有不同的生物活性和毒性,这种现象在农药环境风险评价过程中往往被忽视。本研究以氟虫腈为例,首先用高效液相色谱-手性固定相(HPLC-CSP)技术拆分出氟虫腈... 手性农药多以外消旋体形式用于农业生产和卫生害虫防治中。但手性农药对映体通常具有不同的生物活性和毒性,这种现象在农药环境风险评价过程中往往被忽视。本研究以氟虫腈为例,首先用高效液相色谱-手性固定相(HPLC-CSP)技术拆分出氟虫腈的S型和R型2种对映体,分别采用点滴法和药膜法测定了氟虫腈对映体及外消旋体对意大利蜜蜂(Apis mellifera L.)和稻螟赤眼蜂(Trichogramma japonicum Ashmead)的急性毒性。结果显示,S(+)-氟虫腈、R(-)-氟虫腈和外消旋体对意大利蜜蜂的48h-LD50分别为0.00341、0.00396和0.00383μg·蜂-1,对稻螟赤眼蜂的24h-LR50分别为7.56×10-7、8.06×10-7和7.29×10-7mg·cm-2。研究表明,氟虫腈对意大利蜜蜂具有高毒性风险,对稻螟赤眼蜂有极高毒性风险,且氟虫腈对意大利蜜蜂和稻螟赤眼蜂的急性毒性无明显的对映体选择性。因此,使用氟虫腈单一对映体不会降低其对环境生物的毒害风险。 展开更多
关键词 氟虫腈 蜜蜂 赤眼蜂 对映体选择性 急性毒性
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毛细管电泳环糊精添加剂拆分特布他林对映体的立体选择性研究 被引量：8
19
作者 阮宗琴 康经武 欧庆瑜 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 1998年第6期481-484,共4页
分别测定了毛细管区带电泳环糊精手性拆分体系中α，β－环糊精和二甲基、三甲基、羟丙基－β－环糊精与药物对映体特布他林形成包结络合物的稳定常数以及手性拆分过程的热力学函数的变化。数据分析表明，环糊精稳定常数的大小反映了环... 分别测定了毛细管区带电泳环糊精手性拆分体系中α，β－环糊精和二甲基、三甲基、羟丙基－β－环糊精与药物对映体特布他林形成包结络合物的稳定常数以及手性拆分过程的热力学函数的变化。数据分析表明，环糊精稳定常数的大小反映了环糊精空腔与分离对象之间的匹配程度。环糊精稳定常数的相对值反映了手性拆分体系的分离能力。两对映体与环糊精所形成包结络合物的Δ（ΔＨ）和Δ（ΔＳ）分别反映了手性拆分过程中立体作用与构象匹配的差异。与甲基化β－环糊精相比，羟丙基－β－环糊精和β－环糊精提供的氢键作用在手性拆分中起着重要作用。 展开更多
关键词 CZE 环糊精 特布他林 手性分离 对映体 拆分
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土壤中高效氟氯氰菊酯对映体选择性降解的研究 被引量：9
20
作者 李朝阳 张智超 +1 位作者 张玲 冷连 《农业环境科学学报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第6期1640-1643,共4页
高效氟氯氰菊酯是一种常用的拟除虫菊酯杀虫剂,含有氟氯氰菊酯的一个顺式和一个反式异构体,每个顺反异构体又含有一对对映体,因此共4个对映体。为了更深入地了解和阐释高效氟氯氰菊酯及相关拟除虫菊酯化合物在环境中的转化与归趋,并对... 高效氟氯氰菊酯是一种常用的拟除虫菊酯杀虫剂,含有氟氯氰菊酯的一个顺式和一个反式异构体,每个顺反异构体又含有一对对映体,因此共4个对映体。为了更深入地了解和阐释高效氟氯氰菊酯及相关拟除虫菊酯化合物在环境中的转化与归趋,并对其环境风险进行更有效的评价,采用室内避光培养方法,研究了土壤中高效氟氯氰菊酯对映体选择降解情况。结果表明,在华北碱性黄土中,高效氟氯氰菊酯的降解存在一定的异构体转化现象,并且反式体的降解快于顺式体。进一步的手性测定表明降解存在明显的对映体选择性,4个对映体的降解半衰期分别为17.16、28.41、8.74和12.67d,顺式体和反式体的的对映体浓度比值(ER值)分别从实验开始的0.99和1.03减小为实验结束的0.64和0.48,反式体对映体的选择性要高于顺式体。 展开更多
关键词 高效氟氯氰菊酯 降解 对映体选择性 土壤 对映体浓度比值
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