焦脱镁叶绿酸-a甲酯的芳香性和亲电反应的区域选择性

Aromaticity and District Selectivity in Electrophilic Reaction of Methyl Pyropheophorbide-a

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摘要焦脱镁叶绿酸 a甲酯与溴素的亲电反应表明:在3 位乙烯基上发生亲电加成反应,而与20 位的meso 氢则发生亲电取代反应.讨论了卟吩大环的芳香性和可能的反应机理.所合成的新化合物经UV,IR,1HNMR及元素分析证明其结构. The electrophilic reaction of methyl pyropheophorbide-a (MPP-a) demonstrates that the electrophilic addition reaction and the electrophilic substitution reaction occur on the vinyl group at 3-position and 20-meso-position, respectively. The aromaticity of chlorin and possible reaction mechanism are discussed.The structures of all new compounds are charac-terized by elemental analysis, UV, IR and^1H NMR spectra.

作者王鲁敏陈旭东张晓杰赵岩王进军

机构地区烟台大学应用化学系吉林化学工业公司

出处《烟台大学学报（自然科学与工程版）》 CAS 2004年第2期111-115,共5页 Journal of Yantai University(Natural Science and Engineering Edition)

基金国家科技部资助中韩政府间合作项目(2002年度).

关键词焦脱镁叶绿酸-α甲酯亲电加成反应亲电取代反应芳香性区域选择性抗癌药物光动力疗法 methyl pyropheophorbide-a electrophilic addition reaction electrophilic substitution reaction aromaticity

分类号 R979.1 [医药卫生—药品] O623.624.1 [医药卫生—药学]

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参考文献2

1王进军,韩光范,殷军港,邬旭然,赵岩,宫宝安,沈荣基.(焦)脱镁叶绿酸-a甲酯的N^(21)-N^(23)轴向化学结构修饰及其对可见光吸收的影响[J].化学学报,2003,61(6):907-916. 被引量：16
2王进军,赵岩,邬旭然,韩光范,沈荣基.2-位甲(乙)酰基焦脱镁叶绿酸a甲酯的9-位羰基保护及其格氏反应[J].有机化学,2002,22(8):565-570. 被引量：29

二级参考文献10

1Pandey, R. K. ; Bellnier, D. A. ; Smith, K. M. ; Dougherty, T.Photochem. Photobiol. 1991, 53, 1211. 被引量：1
2Pandey, R. K. ; Constantine, S. ; Goff, D. A. ; Kozyrev, A. ;Dougherty, T. ; Smith, K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996,6, 105. 被引量：1
3Pandey, R. K.; Tsuchida, T. ; Constantine, S. ; Zheng, G.;Medforth, C. ; Kozyrev, A. ; Mohammad, A. ; Rodgers, M. A.J. ; Smith, K. M. ; Dougherty, T. J. Med. Chem. 1997, 40,3770. 被引量：1
4Pandey, R. K.; Sumlin, A.; Shiau, F.-Y.; Dougherty, T.;Smith, K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2,491. 被引量：1
5Rangta, A.; Zheng, G.; Missert, J. R.; Potter, W. R.;Dougherty, T.; Pandey, R. K. Bioorg. Med. Chem. Lett.2000.10,1463 被引量：1
6Tamiaki, H. ; Kouraba, M. Tetrahedron 1997, 53, 10677. 被引量：1
7Smith, K. M. ; Goucg, D. A. ; Simpson, D. J. J. Am. Chem.Soc. 1985, 107, 4946. 被引量：1
8Wang, J.-J. ; Zhao, Y. ; Wu, X.-Y. ;Han, G.-F. ; Shen, R.-J. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 565 (in Chinese). 被引量：1
9Tamiaki, H.; Amakawa, M.; Shimono, Y.; Tanikaga, R.;Holzwarth, A. R. ; Schaffner, K. Photochem. Photobiol. 1996,63,92. 被引量：1
10Tamiaki, H. ; Miyata, S. ; Kureishi, Y. ; Tanikaga, R.Tetrahedron 1996, 52, 12421. 被引量：1

共引文献32

1王进军,邬旭然,王鲁敏,韩光范,沈荣基.3-位苯并含氮杂环取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯的合成[J].有机化学,2004,24(8):906-911. 被引量：1
2王进军,刘万卉,韩光范,沈荣基.3-位环庚烷(酰)基取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯的合成[J].有机化学,2005,25(1):65-70.
3王进军,韩光范,邬旭然,沈荣基.叶绿素-a及其衍生物的Qy轴向氧化反应和E-环重排反应[J].有机化学,2005,25(1):101-108. 被引量：19
4王进军,邬旭然,韩光范,沈荣基.焦脱镁叶绿酸的Knoevenagel反应及其杂环取代衍生物的合成[J].有机化学,2005,25(3):313-318. 被引量：2
5余锐,程华.远动CDT循环规约的高级语言实施[J].四川电力技术,2005,28(2):54-56.
6殷军港,王进军,沈荣基.钯催化偶合卟吩-并合杂环顺烯二炔二联体的合成[J].高等学校化学学报,2005,26(8):1474-1476. 被引量：1
7王进军.叶绿素-a衍生物的化学反应和多取代卟吩(啉)合成的研究进展[J].有机化学,2005,25(11):1353-1371. 被引量：57
8王鲁敏,邬旭然,王进军.13^1-烷亚基-13^1-去氧焦脱镁叶绿酸-α甲酯的合成[J].化学世界,2006,47(1):40-42.
9王进军,纪建业,荆济荣,李家柱,韩光范,沈荣基.3-位长链烷基双(单)取代焦脱镁叶绿酸-a甲酯的合成[J].有机化学,2006,26(4):470-476. 被引量：6
10邱俊,夏尚文,王进军.3-烷基取代的焦脱镁叶绿酸-α甲酯衍生物的合成[J].吉林化工学院学报,2006,23(3):9-12.

1王进军.叶绿素-α衍生物的芳香性及其Vilsmeier反应[J].吉林化工学院学报,2008,25(3):22-28.
2王朋,潘燕飞,王进军.焦脱镁叶绿酸-a甲酯金属锌配合物的合成及其自组装研究[J].烟台大学学报（自然科学与工程版）,2009,22(2):106-112. 被引量：8
3张天蓝,侯益民,李群,金斗满.激发态化学物种电极反应的特点[J].科学通报,1992,37(13):1184-1186. 被引量：1
4武进,刘冉冉,杨泽,王振,王进军.焦脱镁叶绿酸-a甲酯的二氢卟吩色基上的官能团的修饰与保护[J].烟台大学学报（自然科学与工程版）,2011,24(4):264-270. 被引量：2
5瞿燕,韩光范,王进军,沈荣基.脱镁叶绿酸-α甲酯的制备及其化学修饰[J].合成化学,2005,13(6):549-554.
6李韵伟,李付国,刘春林,刘淑燕,王进军.(3E/Z,13~1E/Z)焦脱镁叶绿酸-a甲酯13~1-酮肟的合成[J].烟台大学学报（自然科学与工程版）,2008,21(2):94-98. 被引量：6
7王进军,李家柱,殷军港,刘永军.焦脱镁叶绿酸-a甲酯20-meso-1-位的亲电取代反应[J].有机化学,2008,28(4):693-699. 被引量：7
8赵丹丹,王江.低价钌氢和铱氢络合物催化反应[J].福建化工,2004(2):10-18.
9李付国,赵丽丽,李韵伟,王进军.卟吩-f二甲酯合成及其反应机理研究[J].烟台大学学报（自然科学与工程版）,2008,21(3):185-190. 被引量：9
10王振,杨泽,徐希森,刘洋,王进军.焦脱镁叶绿酸-a甲酯外接环的氧化和还原反应[J].烟台大学学报（自然科学与工程版）,2013,26(1):34-39. 被引量：1

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