摘要
开发了2-硅-1,3-碘代对甲苯磺酰胺试剂。该试剂在碳酸钾促进下,可与炔酯以及烷基、芳基和杂环取代的炔酮发生串联型氮杂-迈克尔加成/分子内亲核取代反应,以中等至优秀的收率(40%~90%)得到相应的1,3-硅杂四氢吡啶产物。通过该方法,合成了16个结构新颖的1,3-硅杂四氢吡啶,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。
We have developed 2-sila-1,3-iodo-p-toluenesulfonamide as a useful reagent for the synthesis of 1,3-sila-tetrahydropyridines.The reaction proceeds via a potassium carbonate-promoted tandem aza-Michael reaction/intramolecular nucleophilic substitution process,and tolerates with alkynyl esters,alkyl-aryl-heteroaryl-substituted ynones.We have synthesized sixteen structurally diverse 1,3-sila-tetrahydropyridines in moderate to excellent yield(40%-90%),all of which were confirmed by ^(1)H NMR,^(13)C NMR and HR-MS(ESI).
作者
李林洁
范昱
马昌
高璐
宋振雷
LI Lin-jie;FAN Yu;MA Chang;GAO Lu;SONG Zhen-lei(West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu 610041, China)
出处
《合成化学》
CAS
2022年第2期77-83,共7页
Chinese Journal of Synthetic Chemistry
基金
国家自然科学基金优青项目(21622202)。
关键词
硅杂四氢吡啶
炔酮
氮杂-迈克尔加成
分子内亲核取代
串联反应
合成
Sila-tetrahydropyridine
ynone
aza-Michael reaction
intramolecular nucleophilic substitution
tandem reaction
synthesis
