摘要
以低毒、廉价的铜盐作为催化剂,实现了邻烯基芳基异硫氰酸酯与叠氮化钠的串联双环化反应,简单有效地合成了一系列5H-苯并四氮唑并噻嗪衍生物.在该催化体系下,反应底物显示出良好的官能团兼容性和反应性,并以中高产率制备了5H-苯并四氮唑并噻嗪类化合物.该策略的提出为含氮、含硫小分子化合物的合成提供了一条方便的路径.
A simple and efficient method for the preparation of 5H-benzo[d]tetrazolo[5,1-b][1,3]thiazines has been developed.The transformation involved the copper(I)-catalyzed cascade bicyclization of o-alkenylphenyl isothiocyanates with sodium azide to afford corresponding products in moderate to good yields.This present strategy provides an effective way to construct small molecular N-,and S-heterocycles.
作者
张亚辉
刘洋
缪建康
郝文燕
Zhang Yahui;Liu Yang;Miao Jiankang;Hao Wenyan(Key Laboratory of Functional Small Organic Molecules,Ministry of Education,College of Chemistry&Chemical Engineering,Jiangxi Normal University,Nanchang 330022)
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2020年第8期2426-2432,共7页
Chinese Journal of Organic Chemistry
基金
国家自然科学基金(No.21762023)
江西省自然科学基金(No.2018BAB203006)
江西省教育厅(No.GJJ160285)资助项目。
关键词
铜催化
串联双环化
5H-苯并四氮唑并噻嗪
邻烯基芳基异硫氰酸酯
copper-catalysis
cascade bicyclization
5H-benzo[d]tetrazolo[5
1-b][1
3]thiazine
o-alkenylphenyl isothiocyanate