摘要
阐述了一种SGLT1/2抑制剂1,6-脱水-1-C-[4-氯-3-[(4-三氟甲氧基苯基)甲基]苯基]-5-C-(羟甲基)-β-L-艾杜吡喃糖(1)的合成方法。该方法以[(3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三苄氧基-6-[4-氯-3-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲基]苯基]-2-羟甲基-6-甲氧基-四氢吡喃-2-基]甲醇(2)为原料,经过成环反应得到[(1R,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-[4-氯-3-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲基]苯基]-6,8-二氧杂双环并[3.2.1]辛烷-1-基]甲醇(3),化合物3经过氢化脱苄得到化合物(1)。该工艺路线操作简单,可操作性强,副反应少,反应收率高,适合工业化生产。
A SGLT1/2inhibitor（1R,2S,3S,4R,5R）-5-（4-chloro-3-（4-（trifluoromethoxy）benzyl）phenyl）-1-（hydroxymethyl）-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol（1）was synthesized using（（3S,4S,5R,6S）-3,4,5-tris（benzyloxy）-6-（4-chloro-3-（4-（trifluoromethoxy）benzyl）phenyl）-6-methoxytetrahydro-2 H-pyrane-2,2-diyl）dimethanol（2）as the starting material,which is reacted to give（（1R,2S,3S,4R,5R）-2,3,4-tris（benzyloxy）-5-（4-chloro-3-（4-（trifluoromethoxy）benzyl）phenyl）-6,8-dioxybicyclo[3.2.1]octan-1-yl）methanol（3）.The compound 1was obtained by debenzylation of compound3.The synthetic process is suitable for industrial production with simple operation and high reaction yield.
出处
《精细与专用化学品》
CAS
2016年第9期8-10,共3页
Fine and Specialty Chemicals
