摘要
以取代的苯酚为起始原料,与1,3-二溴丙烷反应合成3-芳氧基-1-溴丙烷(2),通过加布里埃尔反应,使化合物(2)和邻苯二甲酰亚胺钾进行N-烷基化反应合成了2-(3-苯氧基-丙基)二氢异吲哚-1,3-二酮(3),再经肼解得到了3-苯氧基-1-丙胺(4)。将化合物(4)和过量的尿素反应生成单取代的脲(5),再加入活性中间体双乙烯酮,最终得到目标产物N1-(3-苯氧基丙基)-6-甲基尿嘧啶(6)。合成出了5个N1-取代-6-甲基尿嘧啶类化合物,并用1H NMR,IR和元素分析表征了目标产物的结构。该方法路线简捷、原料易得、反应条件较温和,选择性较高。
According to Gabriel reaction, compound （2） was treated with phthalimide potassium to produce 2-（3- phenoxy-propyl） isoindoline-1,3-dione（3）, and then by its hydrazinolysis to give a 3-phenoxy-l-propylamine（4）. The compound （4） reacted with an excess of urea to give mono-substituted urea, then adding the active intermedi- ates diketene finally yielded target molecules （6）. Five N1-substituted-6-methyluracils were synthesized, and the structure of the compounds was characterized by ~H NMR, IR and elementary analysis. The route of this method is simple with milder reaction conditions and high selectivity, and raw materials of the reaction were easily got.
出处
《西北大学学报（自然科学版）》
CAS
CSCD
北大核心
2013年第3期418-422,共5页
Journal of Northwest University（Natural Science Edition）
基金
陕西省教育厅产业化培育基金资助项目(2011JG03)
陕西省教育厅专项基金资助项目(12Jk0612)
