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新手性双-(三氟甲磺酰)亚胺基硫代缩酮基硅烷的合成及其不对称催化Diels-Alder反应

Synthesis of Novel Chiral Bis-(trifluoromethylsulfonyl)imidyl Dithioketal Silanes and Their Applications to Asymmetric Diels-Alder Reactions
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摘要 合成了数个新手性双-(三氟甲磺酰)亚胺基二硫代缩酮基硅路易斯酸2~4,并研究了它们对环戊二烯和丙烯酸衍生物11a~11c的Diels-Alder反应的催化活性.结果表明催化剂活性高,环加成反应的产率高达89%~96%,并且获得较高的非对映选择性和中等对映选择性,当催化剂为2b时,反应的对映选择性达到最高,为48%ee. A few of new chiral bis-(trifluoromethylsulfonyl)imidyl dithioketal silanes 2-4 were prepared, and used as catalysts for Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with acrylic acid derivatives 11a-11c. The results showed that these catalysts were very efficient by high yields (89%-96%), good diastereoselec- tivity and moderate enantioselectivity of the catalyzed cyclic additions. The ee values of the cyclic addition reactions were up to 48% when compound 2b was used as catalyst.
作者 唐子龙
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第4期653-657,共5页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 教育部留学回国人员科研启动基金(No.[2007]1108) 湖南省自然科学基金(No.06JJ50016) 湖南省教育厅(No.07C288) 湖南科技大学博士启动基金(No.E55105)资助项目.
关键词 手性硅路易斯酸 不对称催化反应 DIELS-ALDER反应 cbiral silicon-based Lewis acid asymmetric catalysis reaction Diels-Alder reaction
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参考文献23

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