摘要
以对叔丁基苯酚、甲醛溶液为原料合成了对叔丁基杯[6]芳烃;以10-溴代癸酸、甲醇为原料合成了10-溴代癸酸甲酯;对叔丁基杯[6]芳烃和10-溴代癸酸甲酯经Williamson醚化反应,合成出对叔丁基杯[6]芳烃六癸酸甲酯醚。在n(甲醇)∶n(10-溴代癸酸)=10∶1、催化剂对甲苯磺酸用量为10-溴代癸酸质量的0.6%、反应温度65℃、反应时间3h时,10-溴代癸酸甲酯的收率为67.0%以上。筛选出以氢化钠为Williamson醚化反应的催化剂,在n(对叔丁基杯[6]芳烃)∶n(10-溴代癸酸甲酯)∶n(氢化钠)=1∶6∶30、反应时间5h、反应温度70℃时,对叔丁基杯[6]芳烃六癸酸甲酯醚的收率为83.3%。用傅里叶变换红外光谱表征了中间体和最终产物的结构,证明了所得化合物的结构与所设计的分子结构相同。
p-ten-Butyl calix[6] arene hexa-decanoic methyl ether was prepared from the p-ten-butyl calix [ 6 ] arene and 10-bromodecanoic-acid methyl ester. The former was synthesized from p-tert-butylphenol and formaldehyde, and the latter from 10-bromodecanoic-acid and methanol. When mole ratio of methanol to 10-bmmodecanoic-acid 10 ： 1, p-toluenesulfonic acid as catalyst, its dosage 0.6% （mass ratio to 10- bromodecanoic-acid） ,reaction temperature 65 ℃ and reaction time 3 h, yield of 10-bmmodecanoic-acid methyl ester is 66.5%. Using sodium hydride as catalyst of Williamson etherification, under the conditions： n（p-tert-butyl calix[6]arene） ： n（10-bromodecanoic-acid methyl ester） ： n（sodium hydride） 1：6 ： 30, reaction temperature 70 ℃, and reaction time 5 h, yield of p-ten-butyl calix[6] arene hexa-decanoic methyl ether is 83.3%. The intermediates and products were characterized by FTIR. Structures of the compounds were proved to be same with as the designed.
出处
《石油化工》
CAS
CSCD
北大核心
2008年第2期140-144,共5页
Petrochemical Technology
基金
中国石油天然气集团公司石油科技中青年创新基金项目(06E1008)
关键词
对叔丁基苯酚
10-溴代癸酸甲酯
芳烃
芳烃六癸酸甲酯醚
Williamson醚化
催化
p-tert-butylphenol
10-bromodecanoic-acid methyl ester
p-ten-butyl calix [ 6 ] arene
p-tert- butyl-calix[6 ] arene hexa-decanoic methyl ether
Williamson etherification
catalysis
