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13-甲氧基-6-羟基钩勿烷-5,8,11,13-四烯-7-酮的首次全合成 被引量:2

First Total Synthesis of (±)-13-Methoxy Sempervirol-6-hydroxy- 5,8,11,13-tetraen-7-one
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摘要 以α 环柠檬醛 ( 2 )为A环合成子 ,以间甲氧基苄基氯 ( 3 )为C环合成子 ,经缩合及分子内环化反应得关键中间体 6.经1HNMR测试发现化合物 6为全顺式结构 .化合物 6经氧化得双羰基化合物 7.将 7用t BuOK/t BuOH处理后得到烯醇式结构的化合物 8.最后将异丙基通过Fridel Crafts反应一步引入得到目标产物 1. By using α-cyclocitral (2) as the A ring synthon, and m-methoxy benzyl chloride (3) as the C ring synthon, the key intermediate 6 was obtained after the condensation and intracyclization reactions. Compound 6 was found to be an all-cis isomer through 1H NMR. The oxidation of 6 afforded the diketone 7, and the enolization of 7 in t-BuOK/t-BuOH afforded compound 8. Finally, the group of iso-propyl was introduced to compound 8 through Fridel-Crafts reaction to afford the target product 1.
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第8期933-936,共4页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 国家自然科学基金 (No.2 0 1 72 0 2 3 )资助项目
关键词 13-甲氧基-6-羟基钩勿烷-5 8 11 13-四烯-7-酮 全合成 三环二萜 构效关系 生物活性 methoxy sempervirol-6-hydroxy-5,8,11,13-tetraen-7-one, total synthesis, tricyclic diterpene
  • 相关文献

参考文献25

二级参考文献10

共引文献4

同被引文献15

  • 1Church R F,Ireland R E,Marshall J A.J Org Chem[J],1966,31:2 526 被引量:1
  • 2Anthonsen T,Bergland G.Act Chem Scand[J],1973,27(3):1 073 被引量:1
  • 3Wang X C,Pan X F.Tetrahedron[J],1996,52:10 659 被引量:1
  • 4Zhang C L,Bie P Y,Peng X J,et al.J Chinese Chem Soc[J],2003,50:429 被引量:1
  • 5Gan Y H,Li A P,Pan X F.Tetrahedron:Asymmetry[J],2000,11:781 被引量:1
  • 6Zhang C L,Bie P Y,Peng X J,et al.Chinese Chem Lett[J],2002,13(2):133 被引量:1
  • 7Ernest W,Adriano A,Peter B,et al.J Org Chem[J],1965,30:713 被引量:1
  • 8Zhang C L,Qiu Y H,Pan X F.J Chem Res(S)[J],2004,3(3):232 被引量:1
  • 9Iffat A,Siddiqui B S,Faizi S.Phytochemistry[J],1989,28:1 177 被引量:1
  • 10Ulbelen A,Topcu G.J Nat Prod[J],1992,55:441 被引量:1

引证文献2

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