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4-芳氨基喹唑啉类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究 被引量：4
1
作者 刘仁杰 王留昌 +4 位作者 徐宏江 张喜全 顾红梅 高宏亮 李宝林 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2014年第10期881-884,共4页
以异香兰素为原料,经过腈基化、醚化、硝化、环化和取代反应,合成了5种新型的含二苯乙烯结构单元的标题化合物。所有化合物的结构经IR、1HNMR和13CNMR测试确证,并采用MTT法对3种人体肿瘤细胞进行了初步体外抗肿瘤活性评价。结果表明,以... 以异香兰素为原料,经过腈基化、醚化、硝化、环化和取代反应,合成了5种新型的含二苯乙烯结构单元的标题化合物。所有化合物的结构经IR、1HNMR和13CNMR测试确证,并采用MTT法对3种人体肿瘤细胞进行了初步体外抗肿瘤活性评价。结果表明,以上5种化合物均具有明显的抑制肿瘤细胞生长作用;与临床使用的抗癌药物吉非替尼（IC50=12.93～17.92μmol/L）相比,这5种新型化合物对所试肿瘤细胞的生长抑制作用均有明显提高（IC50=0.20～9.37μmol/L）。 展开更多
关键词 喹唑啉衍生物 二苯乙烯衍生物 抗肿瘤活性 合成
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新型苦参碱衍生物的水相合成及其晶体结构（英文） 被引量：3
2
作者 王伟 吕梦娇 +3 位作者 赵利霞 张娅玲 李本浩 李宝林 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第4期883-889,共7页
在水相中,以高收率一步合成了13种苦参碱类似物,并借助~1H NMR、^(13)C NMR和HRMS对化合物进行了结构表征.通过X射线单晶衍射分析得到化合物13-(哌啶-1-基)苦参碱(a)、13-(哌啶-1-基)二硫代甲酸苦参碱酯(k)和13-(吗啉-4-基)二硫代甲酸... 在水相中,以高收率一步合成了13种苦参碱类似物,并借助~1H NMR、^(13)C NMR和HRMS对化合物进行了结构表征.通过X射线单晶衍射分析得到化合物13-(哌啶-1-基)苦参碱(a)、13-(哌啶-1-基)二硫代甲酸苦参碱酯(k)和13-(吗啉-4-基)二硫代甲酸苦参碱酯(m)的精确结构,单晶衍射分析数据显示,三种化合物的结构中都包含5个手性碳原子,其绝对构型分别为5(S),6(S),7(R),11(R),13(S).化合物a单晶结构中含有三个氢键O(2)—H(21B)…N(2),O(2)—H(21A)…O(1)和C(9)—H(9A)…O(1),这些氢键在单晶的形成过程中起着重要的作用.生物活性测试实验显示,所合成的化合物对抑制人结直肠癌细胞SW480、人非小细胞肺癌细胞A549和人表皮鳞癌细胞A431的增殖有一定作用.在苦参碱13位碳上引入氮或硫原子可以提高化合物的抗肿瘤活性. 展开更多
关键词 苦参碱 衍生物 合成 晶体
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阳离子交换树脂催化的全乙酰基糖的合成 被引量：2
3
作者 张博 万转欣 +1 位作者 黄纯伟 李宝林 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2012年第9期826-828,共3页
以CAT600阳离子交换树脂作为催化剂,醋酸酐既做溶剂又做乙酰化试剂,高效地进行了全乙酰基糖的合成。实验结果表明,所考察葡萄糖等8个糖类化合物在0.5 h内均能以较高的收率得到全乙酰基化的产物,产率达75%～95%。该方法具有高效、绿色、... 以CAT600阳离子交换树脂作为催化剂,醋酸酐既做溶剂又做乙酰化试剂,高效地进行了全乙酰基糖的合成。实验结果表明,所考察葡萄糖等8个糖类化合物在0.5 h内均能以较高的收率得到全乙酰基化的产物,产率达75%～95%。该方法具有高效、绿色、廉价、易于后处理等优点,有工业利用价值。 展开更多
关键词 乙酰化反应 阳离子交换树脂 糖类
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吡咯并三嗪衍生物的合成及其对肿瘤细胞增殖的抑制活性（英文） 被引量：1
4
作者 张娅玲 马沙沙 +5 位作者 李夏冰 侯巧丽 吕梦娇 郝云霞 王伟 李宝林 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第12期3270-3277,共8页
为发现高效、低毒的抗肿瘤药物,以吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪为母核,通过给母核的4,6-位引入不同的结构单元,设计、合成了11个新的吡咯并三嗪衍生物,并对其抑制肿瘤细胞增殖的活性进行了评价.目标化合物的合成先是以氰基乙酸甲酯为原料,... 为发现高效、低毒的抗肿瘤药物,以吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪为母核,通过给母核的4,6-位引入不同的结构单元,设计、合成了11个新的吡咯并三嗪衍生物,并对其抑制肿瘤细胞增殖的活性进行了评价.目标化合物的合成先是以氰基乙酸甲酯为原料,经肟化、还原、酯的氨解三步反应制得2-氨基-2氰基乙酰胺(1);同时通过乙酰乙酸乙酯和N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛之间的缩合反应制得2-乙酰基-3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯(2);经化合物1与2之间的环化反应获得5-氰基-4-甲基吡咯-3-甲酸乙酯(4).化合物4经氨化、脒的生成、Dimroth重排、水解和酰化反应分别获得目标化合物.利用噻唑蓝比色(MTT)法测试了目标化合物对肿瘤细胞的抗增殖活性,结果显示大部分合成化合物对高表达野生型表皮生长因子受体(EGFR)的人表皮鳞癌细胞A431具有一定的抗增殖作用.特别是4-(3-乙炔基苯氨基)-5-甲基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-甲酸乙酯(7c)、4-(3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯氨基)-5-甲基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-甲酸(8a)和4-(3-乙炔基苯氨基)-5-甲基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-(N-(2-(甲磺酰基)乙基))甲酰胺(9c)对A431肿瘤细胞的抗增殖活性较高, IC50值分别为20.05, 21.98和23.87μmol·L^(-1).初步的构效关系分析表明4-位芳氨基为3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯氨基和3-乙炔基苯氨基时,能够增强4-芳氨基吡咯并三嗪-6-甲酸或其酯对A431肿瘤细胞增殖的抑制活性. 展开更多
关键词 吡咯并三嗪 4-芳氨基吡咯并三嗪 Dimroth重排 肿瘤 抗增殖活性
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苯并香豆素羧酸衍生物的合成及荧光性能研究（英文）
5
作者 史娟 张尊听 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第6期1462-1468,共7页
合成了具有较高荧光性能的香豆素衍生物:7-羟基-6-氧代-6H-苯并香豆素-8-羧酸(3a)及2,3-苯并-7-羟基-6-氧代-6H-苯并香豆素-8-羧酸(3b),通过单晶X射线衍射对化合物结构进行了表征.3a和3b在乙醇溶液、晶体结构下具有较高的荧光量子产率(... 合成了具有较高荧光性能的香豆素衍生物:7-羟基-6-氧代-6H-苯并香豆素-8-羧酸(3a)及2,3-苯并-7-羟基-6-氧代-6H-苯并香豆素-8-羧酸(3b),通过单晶X射线衍射对化合物结构进行了表征.3a和3b在乙醇溶液、晶体结构下具有较高的荧光量子产率(Ф_F).3a晶体结构存在羧酸二聚体,较强的分子间作用力使其荧光量子效率可达0.32,组成二聚体单元的所有原子处在同一平面内,3a的分子刚性较强.二聚体单元间则通过C—H…O分子间氢键以边对面的堆积方式相连. 展开更多
关键词 苯并香豆素羧酸衍生物 晶体结构 二聚体 荧光性能
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三步缩合法合成2-苯基-1-羟基联三苯叉
6
作者 王文丽 何清 +2 位作者 丁茹 贺云 张尊听 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第9期1875-1880,共6页
以邻羟基苯乙酮为原料,与N,N-二甲基甲酰胺-二甲基缩醛(DMF-DMA)分子间缩合合成(E)-3-二甲氨基-1-(2'-羟基苯基)-1-丙烯酮中间体(2);中间体2与1,3-二苯基丙酮在以DMF为溶剂,K2CO3存在下发生缩合反应生成4'-苯基-2,3'-羟基-1... 以邻羟基苯乙酮为原料,与N,N-二甲基甲酰胺-二甲基缩醛(DMF-DMA)分子间缩合合成(E)-3-二甲氨基-1-(2'-羟基苯基)-1-丙烯酮中间体(2);中间体2与1,3-二苯基丙酮在以DMF为溶剂,K2CO3存在下发生缩合反应生成4'-苯基-2,3'-羟基-1,1':2',1''-三联苯类化合物(3);化合物3以乙腈-1%HCl(V∶V=1∶1)为溶剂,汞灯500 W照射分子内脱水关环合成2-苯基-1-羟基联三苯叉类化合物(4).三步缩合法合成2-苯基-1-羟基联三苯叉具有操作简单、无需氧化剂与催化剂、原子利用率高等优点.采用FT-IR,1H NMR,13C NMR和HRMS对化合物3和4进行了表征. 展开更多
关键词 4'-苯基-2 3'-羟基-1 1':2' 1''-三联苯 2-苯基-1-羟基联三苯叉 光环化反应 缩合反应
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