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基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮
1
作者 贝文峰 潘健 +3 位作者 冉冬梅 刘伊琳 杨震 冯若昆 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第9期3226-3238,共13页
采用廉价易得的过渡金属钴盐为催化剂, 实现了3-吲哚甲酰胺与炔烃的C—H/N—H活化环化反应, 制备了一系列γ-咔啉酮类化合物. 实验表明反应的最佳条件为: 10 mol%乙酰丙酮钴为催化剂, 1.0 equiv.乙酰丙酮锰为氧化剂, 2.0 equiv.特戊酸... 采用廉价易得的过渡金属钴盐为催化剂, 实现了3-吲哚甲酰胺与炔烃的C—H/N—H活化环化反应, 制备了一系列γ-咔啉酮类化合物. 实验表明反应的最佳条件为: 10 mol%乙酰丙酮钴为催化剂, 1.0 equiv.乙酰丙酮锰为氧化剂, 2.0 equiv.特戊酸钠为碱, 三氟乙醇为溶剂, 120 ℃搅拌24 h. 该方法具有良好的底物适用性, 各种芳基或烷基取代的1,3-丁二炔均可以在标准条件下与3-吲哚甲酰胺反应, 并以中等到良好的收率得到3-炔基取代的γ-咔啉酮类化合物. 此外, 当使用端炔和内炔作为环化试剂时, 反应也可以以较好的产率和较高的选择性得到目标产物. 该反应使用廉价金属钴和锰为催化体系, 不需要额外配体和吲哚氮保护基团, 为合成具有广泛应用价值的γ-咔啉酮类化合物提供了一种有机合成方法. 展开更多
关键词 钴催化 吲哚甲酰胺 炔烃 [4+2]环化 γ-咔啉酮
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钴催化双齿导向基辅助的1-萘胺衍生物与醇的区域选择性碳氢键烷氧基化反应 被引量：4
2
作者 张梦帆 李瑞鹏 +1 位作者 杨震 冯若昆 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第3期714-723,共10页
研究了吡啶酰胺双齿导向的钴催化1-萘胺衍生物的区域选择性碳氢键烷氧基化反应.研究发现不仅一元醇可以作为烷氧化剂在标准条件下较好地实现1-萘胺C(8)位的烷氧化反应,而且具有多重用途的脂肪二元醇以及低聚乙二醇,也可以以中等的收率... 研究了吡啶酰胺双齿导向的钴催化1-萘胺衍生物的区域选择性碳氢键烷氧基化反应.研究发现不仅一元醇可以作为烷氧化剂在标准条件下较好地实现1-萘胺C(8)位的烷氧化反应,而且具有多重用途的脂肪二元醇以及低聚乙二醇,也可以以中等的收率得到相应的目标化合物,这可能是钴催化碳氢键活化构筑碳氧键的首次发现.此外,利用这个实验方法,以氘代甲醇为烷氧化试剂实现了同位素标记的8-烷氧基取代的1-萘胺衍生物的合成.通过控制实验,发现该反应中吡啶酰基是最佳的双导向基团,而且反应过程可能经历了单电子转移机理. 展开更多
关键词 钴催化 双导向 1-萘胺 C(8)-烷氧化 区域选择性
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钴催化的1-萘胺衍生物与α-羰基羧酸的脱羰C(8)-位酰氧基化反应 被引量：2
3
作者 王朝彧 董书达 +3 位作者 朱天阳 刘玉琴 武梓涵 冯若昆 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第6期1799-1810,共12页
研究了碱式碳酸钴为催化剂,碳酸银为氧化剂,碳酸钠为碱,1-萘胺衍生物与α-羰基羧酸的sp^(2)碳氢键活化酰氧基化反应,从而得到了相应的芳香酯类化合物.各种取代的苯甲酰甲酸、萘甲酰甲酸及噻吩-2-甲酰甲酸均能以中等及以上的收率得到目... 研究了碱式碳酸钴为催化剂,碳酸银为氧化剂,碳酸钠为碱,1-萘胺衍生物与α-羰基羧酸的sp^(2)碳氢键活化酰氧基化反应,从而得到了相应的芳香酯类化合物.各种取代的苯甲酰甲酸、萘甲酰甲酸及噻吩-2-甲酰甲酸均能以中等及以上的收率得到目标化合物.此外,当反应中使用氘代苯甲酰甲酸作为反应底物时,反应仍可以以62%的产率得到同位素标记的芳香酯化产物. 展开更多
关键词 钴催化 C—H键活化 1-萘胺衍生物 α-羰基羧酸 C-8酰氧基化
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