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铱催化叔酰胺与呋喃硅醚间的类插烯Aldol缩合反应:γ-亚苄基-丁烯酸内酯的合成
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作者 何倩 李杰 +3 位作者 喻思佳 吴东坪 叶剑良 黄培强 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第10期1265-1270,共6页
γ-亚烷基-丁烯酸内酯是许多具有重要生理活性天然产物的结构单元.本工作通过铱催化N,N-二甲基芳基甲酰胺与呋喃硅醚间的类插烯Aldol缩合反应,成功地实现了温和条件下γ-亚苄基-丁烯酸内酯的合成.反应对硝基、氰基、乙烯基、三氟甲基等... γ-亚烷基-丁烯酸内酯是许多具有重要生理活性天然产物的结构单元.本工作通过铱催化N,N-二甲基芳基甲酰胺与呋喃硅醚间的类插烯Aldol缩合反应,成功地实现了温和条件下γ-亚苄基-丁烯酸内酯的合成.反应对硝基、氰基、乙烯基、三氟甲基等吸电子基取代的苯甲酰胺底物有很好的适用性.γ-亚苄基-丁烯酸内酯经Pd/C氢化反应即可转化为作为众多活性天然产物的核心骨架的γ-苄基丁内酯.本工作还对Z型和E型γ-亚苄基-丁烯酸内酯的特征^(1)H NMR谱峰的化学位移分布规律进行总结比较,利用这些规律可以很方便地区分Z、E两种异构体. 展开更多
关键词 叔酰胺 酰胺活化 类插烯aldol缩合 γ-亚苄基-丁烯酸内酯 铱催化
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