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东北铁线莲地上部位化学成分研究(Ⅱ) 被引量:5
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作者 肖寒 郭友朋 +5 位作者 李治周 孙世伟 王惠 吕超艺 张英华 王威 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2022年第16期4934-4939,共6页
目的研究铁线莲属植物东北铁线莲Clematis manshurica地上部位的化学成分。方法采用硅胶和ODS柱色谱以及制备HPLC等技术方法进行化学成分分离,运用理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果从东北铁线莲地上部位乙醇提取物中分离得到18... 目的研究铁线莲属植物东北铁线莲Clematis manshurica地上部位的化学成分。方法采用硅胶和ODS柱色谱以及制备HPLC等技术方法进行化学成分分离,运用理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果从东北铁线莲地上部位乙醇提取物中分离得到18个化合物,分别鉴定为β-香树脂醇乙酸酯(1)、(5S)-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮(2)、5-羟甲基糠醛(3)、丁香醛(4)、异黑麦草内酯(5)、黑麦草内酯(6)、(−)-丁香树脂醇(7)、威灵仙酚(8)、蚱蜢酮(9)、丁香酸(10)、阿魏酸(11)、(5R)-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮(12)、3,4-二羟基苯乙酮(13)、3,4-二羟基苯甲醛(14)、1,3-反式-四氧-1-甲基-3-苯茚满(15)、反式-二氢-4-羟基-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮(16)、(5S)-5-羟甲基-2(5H)-呋喃酮(17)和地耳草素A(18)。结论化合物4~6、9、13~15和18为首次从该属植物中分离得到,化合物1~2和7~8为首次从该植物中分离得到。 展开更多
关键词 毛茛科 东北铁线莲 地上部位 苯茚满 吡喃香豆素 降异戊二烯 丁香醛 异黑麦草内酯 地耳草素A
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明日叶中互变异构吡喃香豆素的结构鉴定及抗神经炎活性研究
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作者 冯开元 张盼盼 +6 位作者 杨佳倩 盛云杰 王一冉 闫孟霞 陈立兵 王一奇 杨波 《中国药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2023年第22期2048-2053,共6页
目的从明日叶中分离得到两个吡喃香豆素(1,2),表征其互变异构现象,确定其绝对构型,检测其抗神经炎活性。方法应用高效液相色谱(HPLC)和核磁共振(NMR)分析描述1和2之间的互变异构现象;通过乙酰化、NMR和电子圆二色谱(ECD)实验的综合分析... 目的从明日叶中分离得到两个吡喃香豆素(1,2),表征其互变异构现象,确定其绝对构型,检测其抗神经炎活性。方法应用高效液相色谱(HPLC)和核磁共振(NMR)分析描述1和2之间的互变异构现象;通过乙酰化、NMR和电子圆二色谱(ECD)实验的综合分析,确定1和2的平面结构与绝对构型,并结合能量计算推断互变异构转化机制;噻唑蓝(MTT)法检测化合物对BV2细胞活力影响,ELISA法检测化合物对LPS诱导的BV2细胞的炎症因子抑制作用。结果化合物1和2分别鉴定为laserpitin及isolaserpitin,绝对构型均为3′R和4′R,其互变异构现象涉及分子内羟基和当归酰基的酯交换反应。1和2混合物及其衍生物均能抑制LPS诱导的BV2细胞白细胞介素6(IL-6)的释放。结论综合应用乙酰化、NMR和ECD等方法为同类化合物结构解析提供参考,吡喃香豆素可能是明日叶抗炎活性的物质基础。 展开更多
关键词 吡喃香豆素 明日叶 分子内酯交换 抗神经炎活性
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泰山前胡化学成分的研究 被引量:2
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作者 叶锦生 张涵庆 袁昌齐 《Acta Botanica Sinica》 CSCD 1989年第9期735-736,共2页
泰山前胡(Peucedanum wawrii(Wolff)su.)为多年生草本,有镇咳,祛痰的功效有较多蕴藏量,但尚未加以利用现报道泰山前胡香豆素的研究结果。结晶 A,熔点138—140℃,分子式为 C_(24)H_(28)O_7,红外光谱提示有酯基、芳环、芳醚。质谱 m/z:M^+... 泰山前胡(Peucedanum wawrii(Wolff)su.)为多年生草本,有镇咳,祛痰的功效有较多蕴藏量,但尚未加以利用现报道泰山前胡香豆素的研究结果。结晶 A,熔点138—140℃,分子式为 C_(24)H_(28)O_7,红外光谱提示有酯基、芳环、芳醚。质谱 m/z:M^+428,核磁共振谱示有凯林(khellactone)母核,连结异戊草酸及当归酸。此结晶不溶于水,能溶于无水乙醇及氯仿等溶剂。经鉴定结晶 A 为白花前胡 E 素(3′-angeloyl-4′-isovaleryl-cis-khellactone)。 展开更多
关键词 泰山前胡 吡喃香豆素
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<sup>13</sup>C-NMR Data from Coumarins from Moraceae Family
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作者 Raphael F. Luz Ivo J. C. Vieira +1 位作者 Raimundo Braz-Filho Vinicius F. Moreira 《American Journal of Analytical Chemistry》 2015年第11期851-866,共16页
Species from Moraceae family stand out in popular medicine and phytotherapy, have been for example used as expectorants, bronchodilators, anthelmintics and treatment of skin diseases, such as vitiligo, due to the pres... Species from Moraceae family stand out in popular medicine and phytotherapy, have been for example used as expectorants, bronchodilators, anthelmintics and treatment of skin diseases, such as vitiligo, due to the presence of compounds with proven biological activity, as the coumarins. Coumarins are lactones with 1,2-benzopyrone basic structure, and are widely distributed in the plant kingdom, both in free form, and in glycosylated form. This work reports a literature review, describing the data of 13C NMR from 53 coumarins isolated from the family Moraceae, and data comparison between genera who presented photochemical studies, in order to contribute to the chemotaxonomy of this family. 展开更多
关键词 MORACEAE COUMARIN FUROCOUMARIN pyranocoumarin NMR Spectral Data
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信前胡中香豆素类成分的分离鉴定 被引量:2
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作者 刘定平 涂林锋 +3 位作者 陈芳有 张睿增 双鹏程 罗永明 《中药材》 CAS 北大核心 2020年第10期2424-2429,共6页
目的:研究信前胡中的香豆素类化学成分。方法:利用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、凝胶柱色谱和制备型HPLC色谱对信前胡的乙醇提取物进行分离纯化,通过波谱学方法对分离得到的化合物进行结构鉴定。结果:从信前胡的乙醇提取物中分离得到16个化合... 目的:研究信前胡中的香豆素类化学成分。方法:利用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、凝胶柱色谱和制备型HPLC色谱对信前胡的乙醇提取物进行分离纯化,通过波谱学方法对分离得到的化合物进行结构鉴定。结果:从信前胡的乙醇提取物中分离得到16个化合物,分别鉴定为:亮蛇床定(1)、紫花前胡醇当归酯(2)、前胡香豆素C(3)、前胡香豆素J(4)、(±)⁃cis⁃4′⁃ethyl⁃3′⁃tigloylkhellactone(5)、(3′S,4′S)⁃3′⁃angeloyloxy⁃4′⁃hydroxy⁃3′,4′⁃dihydroseselin(6)、hyuganin B(7)、石防风素(8)、(3′S,4′S)⁃3′⁃O⁃isobutyroyl⁃4′⁃O⁃isovaleroylkhellactone(9)、hyuganin C(10)、(+)⁃ciskhellactone(11)、佛手柑内酯(12)、corymbocoumarin(13)、hyuganin D(14)、rutaretin⁃4′⁃O⁃(6⁃trans⁃feruloyl⁃β⁃D⁃glu⁃copyranoside)(15)、apiumoside(16)。结论:其中,化合物5~11、15、16为首次从该植物中分离得到。 展开更多
关键词 信前胡 化学成分 吡喃香豆素 呋喃香豆素
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3种中药前胡的氢谱鉴定和化学分类 被引量:1
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作者 叶锦生 吴美玉 刘启新 《植物资源与环境》 CSCD 1995年第3期61-62,共2页
3种中药前胡的氢谱鉴定和化学分类叶锦生,吴美玉,刘启新(江苏省植物研究所,中国科学院植物研究所,南京210014)(江苏省化工研究所,南京210024)Identificationandchemotaxonomyof... 3种中药前胡的氢谱鉴定和化学分类叶锦生,吴美玉,刘启新(江苏省植物研究所,中国科学院植物研究所,南京210014)(江苏省化工研究所,南京210024)Identificationandchemotaxonomyof3Chinesecrudedrug... 展开更多
关键词 前胡 化学分类 中药 氢谱鉴定
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基于烯胺腈结构的吡喃香豆素并嘧啶类化合物的合成及抗肿瘤活性研究 被引量:6
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作者 黄新炜 刘建利 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第5期1233-1241,共9页
吡喃香豆素是一类重要的天然产物,具有广泛的生物活性和药理作用,如抗肿瘤、抗菌、抗人类免疫缺陷病毒(HIV)、抗炎、抗氧化等.嘧啶是另一类重要的含氮杂环化合物,利用药物设计中的药效团拼合原则,如将吡喃香豆素和嘧啶结构进行拼合,有... 吡喃香豆素是一类重要的天然产物,具有广泛的生物活性和药理作用,如抗肿瘤、抗菌、抗人类免疫缺陷病毒(HIV)、抗炎、抗氧化等.嘧啶是另一类重要的含氮杂环化合物,利用药物设计中的药效团拼合原则,如将吡喃香豆素和嘧啶结构进行拼合,有可能获得抗肿瘤活性更好的先导化合物.因此,首先以4-羟基香豆素、芳香醛、丙二腈为原料,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,通过多组分反应合成具有烯胺腈结构的吡喃香豆素,再与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛(DMF-DMA)反应制备N,N-二甲基甲脒,最后与芳香胺通过Dimroth重排制备新型4-苯胺基取代吡喃香豆素并嘧啶类化合物,并通过熔点,IR,1H NMR,13C NMR,元素分析对目标产物的结构进行了表征,所得目标产物均未见文献报道.该方法具有反应时间短、反应条件温和、操作简单、产率高、无需柱色谱分离等优点.通过四甲基偶氮唑盐微量酶反应比色法(MTT)对目标产物抑制人宫颈癌细胞Hela和人急性早幼粒白血病细胞HL-60的活性进行了体外评价,结果表明:化合物4-(4'-溴苯胺基)-5-(2',3'-二氯苯基)-色烯[3',4':5,6]吡喃[2,3-d]嘧啶-6-酮(4k)和4-(4'-溴苯胺基)-5-(4'-硝基苯基)-色烯[3',4':5,6]吡喃[2,3-d]嘧啶-6-酮(4l)对HL-60具有较高活性,其IC50分别为(11.3±0.3)和(10.8±0.2)μmol/L;化合物4-(4'-氯苯胺基)-5-(3',4',5'-三甲氧苯基)-色烯[3',4':5,6]吡喃[2,3-d]嘧啶-6-酮(4g)和4-(3'-氯-4'-氟苯胺基)-5-(3',4',5'-三甲氧苯基)-色烯[3',4':5,6]吡喃[2,3-d]嘧啶-6-酮(4h)对Hela具有较高活性,其IC50分别为(9.2±0.6)和(8.5±0.2)μmol/L. 展开更多
关键词 吡喃香豆素并嘧啶 烯胺腈 合成 抗肿瘤活性
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3,4-吡喃并香豆素类化合物的合成及其抗胆碱酯酶活性
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作者 柳思帆 李朝霞 +1 位作者 杜振亭 耿会玲 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2023年第2期361-369,共9页
以取代苯酚为起始原料,合成了一系列取代4-羟基香豆素,再使其与取代芳香醛、丙二腈和DMAP发生多组分反应,成功制备了36种具有烯胺腈结构的3,4-吡喃并香豆素类化合物,它们的结构通过1H NMR谱、13C NMR谱和质谱得到证实。采用Ellman法筛... 以取代苯酚为起始原料,合成了一系列取代4-羟基香豆素,再使其与取代芳香醛、丙二腈和DMAP发生多组分反应,成功制备了36种具有烯胺腈结构的3,4-吡喃并香豆素类化合物,它们的结构通过1H NMR谱、13C NMR谱和质谱得到证实。采用Ellman法筛查了化合物体外抑制AChE和BuChE的活性,结果显示:所有化合物对AChE和BuChE均有不同程度的抑制活性,但对BuChE的抑制活性总体较高,有9个化合物的抑制率超过80%。进一步测定9个高活性化合物的IC50值,发现E10和E11的活性最佳,其IC50分别为11.40μg·mL^(-1)和13.35μg·mL^(-1),与阳性对照加兰他敏的IC50值比较接近。分子对接实验证明,E10能够与BuChE的催化活性中心结合。以上研究不仅丰富了香豆素类化合物的分子库,还为选择性胆碱酯酶抑制剂的研发奠定了理论基础。 展开更多
关键词 阿尔兹海默症 3 4-吡喃并香豆素 抗胆碱酯酶活性
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前胡提取物角型吡喃骈香豆素对U266细胞增殖和凋亡的影响 被引量:1
9
作者 俞庆宏 马丽 +2 位作者 沈一平 翟斡 周郁鸿 《中华血液学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2015年第11期937-941,共5页
目的探讨白花前胡提取物角型吡喃骈香豆素(+/一)-4'-O-acetyl-3’-O-angeloyl-cis-khellactone(APC)对骨髓瘤细胞株U266细胞增殖和凋亡的影响。方法采用石油醚法提取APC,高效液相色谱检测其纯度,磁共振谱法进行结构鉴定。采用... 目的探讨白花前胡提取物角型吡喃骈香豆素(+/一)-4'-O-acetyl-3’-O-angeloyl-cis-khellactone(APC)对骨髓瘤细胞株U266细胞增殖和凋亡的影响。方法采用石油醚法提取APC,高效液相色谱检测其纯度,磁共振谱法进行结构鉴定。采用不同浓度的APC(0、10、20、30、40μg/m1)作用于U266细胞不同时间(24、48h),CCK-8法检测其对细胞增殖的影响;作用于U266细胞24h后,采用AnnexinV/PI流式细胞术及Hochest33342荧光染色法检测细胞凋亡;Westernblot法检测caspase-3、caspase-8、AKT、p-AKT、ERK、p-ERK蛋白活性的变化;RT-PCR法检测人端粒酶逆转录酶(hTERT)亚基表达的变化。结果高效液相色谱检测APC纯度为98.8%。APC可抑制U266细胞的增殖,抑制率呈一定的浓度和时间依赖性,与空白对照组比较,抑制率差异均有统计学意义(P值均〈0.01);10、20、30、40μg/ml APC作用24h后U266细胞凋亡率分别为(5.63±0.21)%、(16.07±2.27)%、(24.83±1.65)%、(43.46±2.91)%,与空白对照组[(2.50±0.13)%]比较,差异均有统计学意义(P值均〈0.05);caspase-3、caspase-8蛋白表达随药物浓度增加呈上调趋势,AKT、ERK变化不明显,P-AKT、p-ERK蛋白表达随药物浓度增加而明显下调;随APC药物浓度增加,hTERTmRNA的表达下调。结论APC能抑制U266细胞增殖并诱导其凋亡,其凋亡机制可能与caspase-8、caspase.3、p-AKT、p-ERK蛋白表达变化以及hTERT亚基表达下调相关。 展开更多
关键词 角型吡喃骈香豆素 U266细胞 细胞凋亡 作用机制
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