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海洋异壁放线菌WH1-2216-6产生的多环含特特拉姆酸大环内酰胺 被引量：8
1
作者 梅显贵 王立平 +2 位作者 王冬阳 范杰 朱伟明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第9期2352-2360,共9页
采用紫外跟踪分离和波谱鉴定的方法,从海洋异壁放线菌(Actinoalloteichus cyanogriseus WH1-2216-6)的发酵产物中分离鉴定了6个5,5,6-多环含特特拉姆酸大环内酰胺(PTMs)类天然产物:16-hydroxymaltophilin(1)、dihydromaltophilin(2)、4-... 采用紫外跟踪分离和波谱鉴定的方法,从海洋异壁放线菌(Actinoalloteichus cyanogriseus WH1-2216-6)的发酵产物中分离鉴定了6个5,5,6-多环含特特拉姆酸大环内酰胺(PTMs)类天然产物:16-hydroxymaltophilin(1)、dihydromaltophilin(2)、4-deoxydihydromaltophilin(3)、maltophilin(4)、xanthobaccin C(5)和FI-2(6),其中1为新化合物.评价了化合物1~5对人正常肝细胞L-02及人癌细胞A549、MCF-7、Jurkat、BXPC-3、HCT-116、PANC-1和K562的细胞毒活性,结果表明:化合物1~5对上述人癌细胞具有细胞毒活性,其半数抑制浓度(IC50)为0.1~9.7μmol·L-1;新化合物1对L-02的毒性较低,但对Jurkat、HCT-116和BXPC-3的选择指数(SI)分别高达31.5、41.1和52.4.除化合物2和3对A549和MCF-7的肿瘤细胞毒活性外,其余的肿瘤细胞毒活性是首次报道.还测试了化合物1~6的抗烟曲霉活性,发现化合物2和4的活性较好,其最小抑菌浓度(MIC)分别为3.04和6.12μmol·L-1,这是首次发现5,5,6-PTMs类化合物具有抗烟曲霉活性. 展开更多
关键词 异壁放线菌 5 5 6-多环含特特拉姆酸大环内酰胺 抗肿瘤活性 抗烟曲霉活性
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新多环特特拉姆酸大环内酰胺3-HydroxycombamideⅠ的发现
2
作者 颜雅倩 王浩鑫 李瑶瑶 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第5期1557-1561,共5页
从链霉菌S001的重组菌株S001-cbm-OX4-ikaD中分离获得1个新多环特特拉姆酸大环内酰胺(Po TeMs)类化合物3-hydroxycombamide Ⅰ (2),通过一维、二维核磁共振波谱(NMR)和高分辨质谱(HRMS)数据分析确定其化学结构.化合物2的C-3位羟基推测... 从链霉菌S001的重组菌株S001-cbm-OX4-ikaD中分离获得1个新多环特特拉姆酸大环内酰胺(Po TeMs)类化合物3-hydroxycombamide Ⅰ (2),通过一维、二维核磁共振波谱(NMR)和高分辨质谱(HRMS)数据分析确定其化学结构.化合物2的C-3位羟基推测为宿主链霉菌S001所含羟基化酶催化形成.分别采用滤纸片法和噻唑蓝(MTT)比色法测定了化合物2的抗菌和细胞毒活性,结果显示化合物2无明显活性.此外,化合物2在100μmol/L时对鼠伤寒沙门菌Ⅲ型分泌系统(T3SS)无抑制活性.结果显示Po TeMs的C-3位羟基化修饰可能发生在多环体系氧化修饰之后. 展开更多
关键词 天然产物 生物转化 链霉菌 多环特特拉姆酸大环内酰胺
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深海链霉菌Streptomyces somaliensis SCSIO ZH66 ptm生物合成基因簇中orf7功能的探究 被引量：1
3
作者 于东琪 侯路宽 +2 位作者 李花月 鞠建华 李文利 《中国海洋药物》 CAS CSCD 2021年第3期15-21,共7页
目的探究深海链霉菌Streptomyces somaliensis SCSIO ZH66中编码多环特特拉姆酸大环内酰胺(polycyclic tetramate macrolactams,PTMs)类化合物somamycin A~D的生物合成基因簇ptm中orf7对该基因簇编码产物的影响。方法采用PCR-targeting... 目的探究深海链霉菌Streptomyces somaliensis SCSIO ZH66中编码多环特特拉姆酸大环内酰胺(polycyclic tetramate macrolactams,PTMs)类化合物somamycin A~D的生物合成基因簇ptm中orf7对该基因簇编码产物的影响。方法采用PCR-targeting策略将ptm基因簇中的orf7进行阻断,然后将野生株与突变株在相同条件下发酵后通过高效液相色谱(HPLC)分析比较代谢产物的差异。结果生物信息学分析结果表明orf7的编码产物为细胞色素P450,实验成功得到了阻断突变株Δorf7,通过发酵产物HPLC分析发现,orf7被阻断后,somamycin D的产量提高,而其14位羰基氧化物somamycin C则不再产生。结论ptm基因簇中细胞色素P450基因orf7在PTMs生物合成过程中参与了14位碳上的氧化修饰。 展开更多
关键词 深海链霉菌 多环特特拉姆酸大环内酰胺 天然产物
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斑鸠霉素氧化酶CftA体外生物活性研究
4
作者 金红波 张丽萍 +4 位作者 张文军 张光涛 朱义广 刘威 张长生 《微生物学通报》 CAS CSCD 北大核心 2021年第7期2389-2397,共9页
【背景】斑鸠霉素及其氧化衍生物属于多环特特拉姆酸大环内酰胺类化合物,具有良好的生物活性,挖掘更多新颖斑鸠霉素类似物具有重要意义。细胞色素P450氧化酶CftA被认为能催化斑鸠霉素的氧化反应,但未有相关体外实验数据的报道。【目的... 【背景】斑鸠霉素及其氧化衍生物属于多环特特拉姆酸大环内酰胺类化合物,具有良好的生物活性,挖掘更多新颖斑鸠霉素类似物具有重要意义。细胞色素P450氧化酶CftA被认为能催化斑鸠霉素的氧化反应,但未有相关体外实验数据的报道。【目的】通过体外生化实验鉴定氧化酶CftA的功能,并探索其催化斑鸠霉素氧化反应的机制。【方法】利用基因合成的方法直接克隆斑鸠霉素氧化酶基因cftA,于大肠杆菌中诱导表达后,纯化蛋白进行体外酶反应,利用高效液相色谱与高分辨质谱联用技术鉴定酶反应产物。【结果】在体外,氧化酶CftA催化斑鸠霉素生成一个新的氧化衍生物Hydroxyikarugamycin D和一个已知氧化衍生物Clifednamide A。【结论】进行了细胞色素P450氧化酶CftA的体外生化研究,证实其能特异性催化斑鸠霉素C29位的两步氧化反应,为进一步探索斑鸠霉素P450氧化酶的催化机制,以及通过生物酶催化拓展斑鸠霉素类多环特特拉姆酸大环内酰胺化合物的结构多样性奠定了基础。 展开更多
关键词 斑鸠霉素 多环特特拉姆酸大环内酰胺 细胞色素P450 体外生化
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红树林源白骨壤链霉菌中多环稠合大环内酰胺类化合物的结构多样性研究
5
作者 翁静怡 步绪亮 +1 位作者 徐俊 徐岷涓 《微生物学报》 CAS CSCD 北大核心 2020年第1期106-117,共12页
【目的】通过基因组挖掘的方法,研究红树林来源白骨壤链霉菌Streptomyces avicenniae 9-9中多环稠合大环内酰胺(PTMs)类化合物的结构多样性。【方法】通过生物信息学分析白骨壤链霉菌基因组序列,寻找PTMs类化合物的生物合成相关基因;利... 【目的】通过基因组挖掘的方法,研究红树林来源白骨壤链霉菌Streptomyces avicenniae 9-9中多环稠合大环内酰胺(PTMs)类化合物的结构多样性。【方法】通过生物信息学分析白骨壤链霉菌基因组序列,寻找PTMs类化合物的生物合成相关基因;利用UPLC-MS/MS技术对该菌的次级代谢产物进行分析。【结果】在白骨壤链霉菌基因组中发现PTMs生物合成基因簇(aviA-D);从菌液提取物中鉴定出5个PTMs类化合物,其中包括ikarugamycin(化合物1)和capsimycin B(化合物2);基于PTMs类化合物5-6-5环类型的MS/MS碎裂规律,对化合物3–5的结构进行了推测。【结论】红树林来源白骨壤链霉菌S.avicenniae 9-9具有产生5-6-5环类型的PTMs类化合物的能力。 展开更多
关键词 红树林 白骨壤链霉菌 次级代谢产物 多环稠合大环内酰胺 生物合成
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新多环大环内酰胺Clifednamide K的发现
6
作者 罗洁 颜雅倩 +1 位作者 王浩鑫 李瑶瑶 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第4期1224-1228,共5页
利用组合生物合成策略构建了人工杂合多环特特拉姆酸大环内酰胺(PoTeM)基因簇,并从异源表达重组菌株SR111-cbmA-OX1-cftC中分离得到2个PoTeM类化合物preikarugamycin(1)和clifednamide K(2).通过核磁共振和高分辨质谱分析确定化合物1为i... 利用组合生物合成策略构建了人工杂合多环特特拉姆酸大环内酰胺(PoTeM)基因簇,并从异源表达重组菌株SR111-cbmA-OX1-cftC中分离得到2个PoTeM类化合物preikarugamycin(1)和clifednamide K(2).通过核磁共振和高分辨质谱分析确定化合物1为ikarugamycin生物合成中间体,化合物2为结构新颖的5/6双环PoTeM.采用滤纸片法测定了化合物1和2的抗细菌和抗真菌活性,结果显示二者在20μg载药量下均无抗菌活性.采用噻唑蓝比色法(MTT)测定了化合物1和2的细胞毒活性,结果显示化合物1对人肝癌细胞HepG-2和人乳腺癌细胞MCF-7具有较强细胞毒活性,半抑制浓度(IC_(50))分别为3.34和2.72μmol/L,化合物2对测试细胞株无明显细胞毒活性. 展开更多
关键词 天然产物 生物活性 多环大环内酰胺 异源表达
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培养调控激活卡伍尔氏链霉菌NA4产frontalamides类物质的研究 被引量：1
7
作者 张盈 潘华奇 +1 位作者 于素亚 胡江春 《微生物学杂志》 CAS CSCD 2018年第2期29-36,共8页
微生物(尤其是链霉菌)是农用抗生素的主要来源之一。前期基因筛选发现卡沃尔氏链霉菌NA4具有产生多种PKS和NRPS类型化合物的潜能,但只分离到PKS I型的抗植物病原真菌的物质bafilomycins,为了挖掘更多的抗真菌先导化合物,采用Hiseq2500... 微生物(尤其是链霉菌)是农用抗生素的主要来源之一。前期基因筛选发现卡沃尔氏链霉菌NA4具有产生多种PKS和NRPS类型化合物的潜能,但只分离到PKS I型的抗植物病原真菌的物质bafilomycins,为了挖掘更多的抗真菌先导化合物,采用Hiseq2500高通量测序技术获得其基因组扫描图,经生物信息学分析和文献检索发现,其除了能产生bafilomycins,还具有产生polycyclic tetramate macrolactam(PTM)、alkylresorcinol和valinomycin类型抗真菌活性物质的潜力。为了激活这些基因簇,采用基于OSMAC策略中的培养调控为手段,通过改变培养基碳氮源组分,添加氨基酸前体及不同金属离子,使用活性追踪和HPLC-UV发现用麸皮替代NM2培养基中甘油的培养条件能激活PTM类型frontalamides合成基因簇,经LC-MS分析有7个主要的化合物是PTM类化合物,其中的3个可能为新化合物。通过培养调控激活了PTM基因簇,为新型PTM类化合物进一步的分离鉴定提供参考。 展开更多
关键词 卡伍尔氏链霉菌 polycyclic tetramate macrolactam Frontalamides 培养调控 基因组挖掘
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