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Synthesis of 4H-chromenes by silver(Ⅰ)-catalyzed cycloaddition of ortho-quinone methides with N-allenamides
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作者 Long Kong Nuligonda Thirupathi +1 位作者 Jiong Jia Zhenghu Xu 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS CSCD 2019年第1期80-86,共7页
Chromenes represent an important class of six-membered heterocycles and have drawn tremendous attention in recent years. In this article, we report a convenient and practical synthesis of this heterocycle by a silver(... Chromenes represent an important class of six-membered heterocycles and have drawn tremendous attention in recent years. In this article, we report a convenient and practical synthesis of this heterocycle by a silver(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated ortho-quinone methides and N-allenamides. Diverse 4H-chromenes were synthesized in good to excellent yields under very mild conditions. 展开更多
关键词 4H-chromene ortho-quinone methide N-allenamide silver-catalysis CYCLOADDITION
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邻甲亚基环己二烯酮在天然产物合成中的应用 被引量:2
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作者 艾文英 廖道红 雷晓光 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第8期1615-1626,共12页
邻甲亚基环己二烯酮,也被统称为ortho-Quinone methides(o-QMs),是由Fries课题组在1907年提出的,是一个半衰期极短、反应活性极高的有机活泼中间体.它倾向于快速地再芳构化,这也是它极不稳定的主要原因.其再芳构化过程主要通过三个途... 邻甲亚基环己二烯酮,也被统称为ortho-Quinone methides(o-QMs),是由Fries课题组在1907年提出的,是一个半衰期极短、反应活性极高的有机活泼中间体.它倾向于快速地再芳构化,这也是它极不稳定的主要原因.其再芳构化过程主要通过三个途径:第一,和亲核试剂发生Michael Addition;第二,和2π体系底物发生Hetero-Diels-Alder reaction;第三,经过氧杂-6π-电环化得到苯并吡喃结构.在天然产物有机合成中,邻甲亚基环己二烯酮中间体时常经过第二和第三这两种再芳构化的过程来构建核心骨架,具有高效便捷的反应特性.作为有机活泼中间体的新成员,邻甲亚基环己二烯酮与卡宾、自由基、碳正离子等活性中间体类似,在有机合成中都具有重要的作用.在这里,综述了2009~2014年间邻甲亚基环己二烯酮中间体在天然产物有机全合成中的重要应用. 展开更多
关键词 邻甲亚基环己二烯酮 天然产物 有机合成
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布朗斯特酸催化下邻羟基苯乙烯与吲哚的反应——1,1-二芳基乙烷类化合物的合成 被引量:1
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作者 江晓莉 戴伟 +1 位作者 赵佳佳 石枫 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第5期1014-1020,共7页
1,1-二芳基乙烷骨架存在于许多具有生物活性的分子中,该类化合物的合成受到了化学工作者的广泛关注.实现了在消旋磷酸催化下结构普通的邻羟基苯乙烯与吲哚的反应,高效高产率地合成了一系列具有结构多样性的1,1-二芳基乙烷类化合物(产率... 1,1-二芳基乙烷骨架存在于许多具有生物活性的分子中,该类化合物的合成受到了化学工作者的广泛关注.实现了在消旋磷酸催化下结构普通的邻羟基苯乙烯与吲哚的反应,高效高产率地合成了一系列具有结构多样性的1,1-二芳基乙烷类化合物(产率高达99%).该反应是基于邻羟基苯乙烯在消旋磷酸催化下异构化成邻亚甲基苯醌中间体,通过消旋磷酸对该中间体和吲哚的双氢键活化模式,实现该反应的高效性.该反应条件温和,底物适用性广,不仅为解决金属催化带来的金属残留、反应条件苛刻等问题提供了有效的策略,同时也拓展了利用有机小分子催化来合成1,1-二芳基乙烷类化合物的反应适用范围. 展开更多
关键词 布朗斯特酸催化 有机小分子催化 1 1-二芳基乙烷 邻羟基苯乙烯 吲哚 邻亚甲基苯醌
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三氟甲磺酸钪催化嘌呤与邻羟基苄醇反应构建非环核苷
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作者 夏超 王东超 郭海明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第11期4391-4399,共9页
通过三氟甲磺酸钪催化,在温和条件下实现了邻羟基苄醇与嘌呤的烷基化反应.该C—N键形成的过程可能是通过邻亚甲基苯醌中间体进行的.以优秀的产率(最高可达96%)高效地合成了一系列非环核苷类似物,底物范围广.反应规模放大后,产率保持不变.
关键词 嘌呤非环核苷 邻亚甲基苯醌 钪催化 烷基化反应
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三乙胺促进的邻亚甲基苯醌与β-羰基硫代酰胺的[4+2]环加成反应构建功能化4H-色烯衍生物
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作者 南光明 詹靖波 +2 位作者 原春鸣 文丽荣 李明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第9期3682-3691,共10页
建立了一种通过NEt3促进的β-羰基硫代酰胺(KTAs)和邻亚甲基苯醌(o-QMs)环合来合成高度取代的4H-色烯衍生物的新方法.该方法涉及一个串联序列,该序列包括1,6-共轭加成/O-环化/开环/O-环化.该过程表现出良好的官能团耐受性及可扩展性,且... 建立了一种通过NEt3促进的β-羰基硫代酰胺(KTAs)和邻亚甲基苯醌(o-QMs)环合来合成高度取代的4H-色烯衍生物的新方法.该方法涉及一个串联序列,该序列包括1,6-共轭加成/O-环化/开环/O-环化.该过程表现出良好的官能团耐受性及可扩展性,且操作简单. 展开更多
关键词 邻亚甲基苯醌 β-羰基硫代酰胺 4H-色烯衍生物 [4+2]环加成
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邻亚甲基醌和3-氯吲哚啉酮[4+1]环加成合成螺环吲哚啉酮
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作者 杜升华 周吉 江国防 《中南大学学报(自然科学版)》 EI CAS CSCD 北大核心 2018年第5期1062-1071,共10页
以3-氯吲哚啉酮与邻亚甲基醌中间体为原料,在碱性条件下通过Michael加成/环化串联反应,高收率、高非对映选择性地构建双杂环螺环化合物。其中,邻亚甲基醌中间体通过磺酰基取代苯酚在无机碱作用下原位生成获得,在温和、简易操作条件下与3... 以3-氯吲哚啉酮与邻亚甲基醌中间体为原料,在碱性条件下通过Michael加成/环化串联反应,高收率、高非对映选择性地构建双杂环螺环化合物。其中,邻亚甲基醌中间体通过磺酰基取代苯酚在无机碱作用下原位生成获得,在温和、简易操作条件下与3-氯吲哚啉酮作用一步制备含有苯并呋喃和吲哚啉酮这2种重要杂环骨架结构的螺环化合物。通过条件筛选,在最优条件下获得目标产物。为了验证此方法的实用性,进行克级规模试验。研究结果表明:在最优条件下,目标产物收率高达92%,非对映选择性dr大于20:1;扩大底物用量,收率和非对映选择性仍很高;此方法普适性广,对于多种类型的磺酰基取代苯酚以及吲哚啉酮底物同样适用。 展开更多
关键词 3-氯吲哚啉酮 邻亚甲基醌中间体 Michael加成/环化串联反应 螺环吲哚啉酮化合物
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