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川芎嗪查尔酮类化合物的合成及其体外抗乳腺癌活性研究 被引量：4
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作者 卢颖洁 岳方 《现代药物与临床》 CAS 2018年第6期1295-1302,共8页
目的设计、合成川芎嗪查尔酮类化合物并研究其抗乳腺癌活性。方法以盐酸川芎嗪为原料,通过酸碱中和、单氧化、重排、水解和醇羟基氧化制得重要中间体3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲醛,再与芳乙酮发生Claisen-Schmidt羟醛缩合反应合成川芎嗪查耳... 目的设计、合成川芎嗪查尔酮类化合物并研究其抗乳腺癌活性。方法以盐酸川芎嗪为原料,通过酸碱中和、单氧化、重排、水解和醇羟基氧化制得重要中间体3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲醛,再与芳乙酮发生Claisen-Schmidt羟醛缩合反应合成川芎嗪查耳酮类化合物,接着用BBr_3进行脱甲基得到了川芎嗪羟基查耳酮,并采用MTT法对目标化合物进行体外抗乳腺癌活性研究。结果合成了21个川芎嗪查尔酮类化合物,其结构均通过~1H-NMR和MS确证。生物活性结果测试表明,目标化合物对乳腺癌MCF-7和MDA-MB-231细胞均有较强抑制活,并对MDA-MB-231细胞有更强的选择抑制。其中查尔酮单元为二茂铁的衍生物9t对MCF-7和MDA-MB-231展现出了最强的抑制活性;同时,这些川芎嗪查尔酮类化合物对正常乳腺上皮细胞MCF-10A均没有毒性。结论查尔酮是一个重要的抗肿瘤药效团,能够提高川芎嗪的抗肿瘤活性,为今后发展新型、高效、低毒的具有抗肿瘤活性的川芎嗪衍生物提供了新思路。 展开更多
关键词 川芎嗪查尔酮类化合物 二茂铁衍生物 抗乳腺癌活性
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