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基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮
1
作者
贝文峰
潘健
+3 位作者
冉冬梅
刘伊琳
杨震
冯若昆
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2023年第9期3226-3238,共13页
采用廉价易得的过渡金属钴盐为催化剂, 实现了3-吲哚甲酰胺与炔烃的C—H/N—H活化环化反应, 制备了一系列γ-咔啉酮类化合物. 实验表明反应的最佳条件为: 10 mol%乙酰丙酮钴为催化剂, 1.0 equiv.乙酰丙酮锰为氧化剂, 2.0 equiv.特戊酸...
采用廉价易得的过渡金属钴盐为催化剂, 实现了3-吲哚甲酰胺与炔烃的C—H/N—H活化环化反应, 制备了一系列γ-咔啉酮类化合物. 实验表明反应的最佳条件为: 10 mol%乙酰丙酮钴为催化剂, 1.0 equiv.乙酰丙酮锰为氧化剂, 2.0 equiv.特戊酸钠为碱, 三氟乙醇为溶剂, 120 ℃搅拌24 h. 该方法具有良好的底物适用性, 各种芳基或烷基取代的1,3-丁二炔均可以在标准条件下与3-吲哚甲酰胺反应, 并以中等到良好的收率得到3-炔基取代的γ-咔啉酮类化合物. 此外, 当使用端炔和内炔作为环化试剂时, 反应也可以以较好的产率和较高的选择性得到目标产物. 该反应使用廉价金属钴和锰为催化体系, 不需要额外配体和吲哚氮保护基团, 为合成具有广泛应用价值的γ-咔啉酮类化合物提供了一种有机合成方法.
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关键词
钴催化
吲哚甲酰胺
炔烃
[4+2]环化
γ-咔啉酮
原文传递
合成大麻素类毒品的结构衍变与质谱解析
被引量:
6
2
作者
魏紫薇
王潇逸
+3 位作者
李珊
覃仕扬
辛国斌
王元凤
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2022年第4期482-494,I0004,共14页
合成大麻素毒品蔓延趋势严峻,我国政府启动了整类列管政策。该类毒品结构变异较强,对重点目标结构的识别以及共性质谱特征的汇总在司法实践中具有重要意义。本文解析了该类毒品的结构衍变规律,遴选27种合成大麻素,采用气相色谱-质谱联用...
合成大麻素毒品蔓延趋势严峻,我国政府启动了整类列管政策。该类毒品结构变异较强,对重点目标结构的识别以及共性质谱特征的汇总在司法实践中具有重要意义。本文解析了该类毒品的结构衍变规律,遴选27种合成大麻素,采用气相色谱-质谱联用法(GC-MS)采集EI-MS数据。实验结果表明,合成大麻素类物质主要由母核、链接、取代基和侧链四部分构成。其中,吲哚/吲唑母核易产生m/z 144、145特征碎片;链接部分的碎裂主要发生在羰基两侧;取代基上的叔碳原子、丁酸甲酯以及丁酰胺易发生多元化碎裂;侧链易发生中性丢失而产生氟丁基(m/z 74)、氟戊基(m/z 88)和戊烯基(m/z 68)等特征碎片。该碎裂途径的推断可为未知新型合成大麻素类物质的判别提供参考。
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关键词
甲酰基吲哚类
甲酰胺基吲哚/吲唑类
合成大麻素
气相色谱-质谱(GC-MS)
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职称材料
题名
基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮
1
作者
贝文峰
潘健
冉冬梅
刘伊琳
杨震
冯若昆
机构
绍兴文理学院化学化工学院、浙江省精细化学品传统工艺替代技术研究重点实验室
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2023年第9期3226-3238,共13页
基金
浙江省自然科学基金(LQ15B020002)
绍兴市科技计划(2018C10017)
+2 种基金
国家级大学生创新创业训练计划(202110349018)
国家级大学生创新创业训练计划(202210349010)
浙江省教育厅科研计划(Y202043097)。
文摘
采用廉价易得的过渡金属钴盐为催化剂, 实现了3-吲哚甲酰胺与炔烃的C—H/N—H活化环化反应, 制备了一系列γ-咔啉酮类化合物. 实验表明反应的最佳条件为: 10 mol%乙酰丙酮钴为催化剂, 1.0 equiv.乙酰丙酮锰为氧化剂, 2.0 equiv.特戊酸钠为碱, 三氟乙醇为溶剂, 120 ℃搅拌24 h. 该方法具有良好的底物适用性, 各种芳基或烷基取代的1,3-丁二炔均可以在标准条件下与3-吲哚甲酰胺反应, 并以中等到良好的收率得到3-炔基取代的γ-咔啉酮类化合物. 此外, 当使用端炔和内炔作为环化试剂时, 反应也可以以较好的产率和较高的选择性得到目标产物. 该反应使用廉价金属钴和锰为催化体系, 不需要额外配体和吲哚氮保护基团, 为合成具有广泛应用价值的γ-咔啉酮类化合物提供了一种有机合成方法.
关键词
钴催化
吲哚甲酰胺
炔烃
[4+2]环化
γ-咔啉酮
Keywords
cobalt-catalysis
indole
carboxamide
alkynes
[4+2]annulation
γ-carbolinones
分类号
O626 [理学—有机化学]
原文传递
题名
合成大麻素类毒品的结构衍变与质谱解析
被引量:
6
2
作者
魏紫薇
王潇逸
李珊
覃仕扬
辛国斌
王元凤
机构
中国政法大学证据科学研究院
法庭毒物学公安部重点实验室
出处
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2022年第4期482-494,I0004,共14页
基金
国家社会科学基金项目(19BFX195)
国家重点研发计划项目(2018YFC0807304)。
文摘
合成大麻素毒品蔓延趋势严峻,我国政府启动了整类列管政策。该类毒品结构变异较强,对重点目标结构的识别以及共性质谱特征的汇总在司法实践中具有重要意义。本文解析了该类毒品的结构衍变规律,遴选27种合成大麻素,采用气相色谱-质谱联用法(GC-MS)采集EI-MS数据。实验结果表明,合成大麻素类物质主要由母核、链接、取代基和侧链四部分构成。其中,吲哚/吲唑母核易产生m/z 144、145特征碎片;链接部分的碎裂主要发生在羰基两侧;取代基上的叔碳原子、丁酸甲酯以及丁酰胺易发生多元化碎裂;侧链易发生中性丢失而产生氟丁基(m/z 74)、氟戊基(m/z 88)和戊烯基(m/z 68)等特征碎片。该碎裂途径的推断可为未知新型合成大麻素类物质的判别提供参考。
关键词
甲酰基吲哚类
甲酰胺基吲哚/吲唑类
合成大麻素
气相色谱-质谱(GC-MS)
Keywords
formyl
indole
indole
/indazole
carboxamide
synthetic
cannabinoids
gas
chromatography-mass
spectrometry(GC-MS)
分类号
O657.63 [理学—分析化学]
下载PDF
职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮
贝文峰
潘健
冉冬梅
刘伊琳
杨震
冯若昆
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2023
0
原文传递
2
合成大麻素类毒品的结构衍变与质谱解析
魏紫薇
王潇逸
李珊
覃仕扬
辛国斌
王元凤
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2022
6
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职称材料
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