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可见光诱导的无过渡金属催化交叉脱氢偶联反应研究进展 被引量:18
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作者 孔瑶蕾 徐雯秀 +1 位作者 叶飞霞 翁建全 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第11期3065-3083,共19页
交叉脱氢偶联反应通过两种不同的X-H键直接偶联生成新的化学键,具有优异的步骤经济性和原子经济性.传统交叉脱氢偶联反应通常以过渡金属催化,存在催化剂昂贵及污染严重等问题.可见光诱导电子转移也是实现X-H键直接官能化的有效途径.可... 交叉脱氢偶联反应通过两种不同的X-H键直接偶联生成新的化学键,具有优异的步骤经济性和原子经济性.传统交叉脱氢偶联反应通常以过渡金属催化,存在催化剂昂贵及污染严重等问题.可见光诱导电子转移也是实现X-H键直接官能化的有效途径.可见光诱导的无过渡金属催化交叉脱氢偶联反应因具有清洁安全、步骤和原子经济性高等优点从而受到广泛关注.根据成键类型分类,综述了该类反应的研究进展,并对其前景进行了展望. 展开更多
关键词 交叉脱氢偶联 可见光诱导 无过渡金属 官能化
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单取代芳烃对位选择性碳氢活化交叉脱氢偶联反应研究
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作者 何珺 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2022年第6期717-721,共5页
以单取代芳烃为芳基化试剂,以羰基为导向定位基团,研究了单取代芳烃对位选择性与芳香酮的交叉脱氢偶联反应。该方法的高选择性一方面体现在用作芳基化试剂的单取代芳烃能够单一选择性地发生对位碳氢活化,并生成对位取代产物;另一方面,... 以单取代芳烃为芳基化试剂,以羰基为导向定位基团,研究了单取代芳烃对位选择性与芳香酮的交叉脱氢偶联反应。该方法的高选择性一方面体现在用作芳基化试剂的单取代芳烃能够单一选择性地发生对位碳氢活化,并生成对位取代产物;另一方面,作为弱导向基团的羰基具有优异的邻位导向定位作用,高选择性地发生羰基邻位碳氢键活化。此外,该方法还具有反应条件温和、反应效率高、底物范围广、氧化剂廉价易得等优点,为对位取代联芳基化合物的合成提供了一条切实可行的途径。 展开更多
关键词 单取代芳烃 对位选择性 羰基导向 交叉脱氢偶联 碳氢活化
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可见光诱导无金属条件下交叉脱氢偶联反应合成醌类苄基化衍生物
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作者 王馨瑶 张晴晴 +4 位作者 刘书扬 李敏 李海芳 段春迎 金云鹤 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第5期1443-1452,共10页
苄基化醌类化合物广泛存在于天然产物及药物活性分子中,对其进行简单高效的合成具有重要价值,目前已有的醌类苄基化反应条件都较为苛刻.介绍了一种以有机染料亚甲基蓝作为光敏剂,叔丁基过氧化氢作为氧化剂,在可见光照射条件下通过醌与... 苄基化醌类化合物广泛存在于天然产物及药物活性分子中,对其进行简单高效的合成具有重要价值,目前已有的醌类苄基化反应条件都较为苛刻.介绍了一种以有机染料亚甲基蓝作为光敏剂,叔丁基过氧化氢作为氧化剂,在可见光照射条件下通过醌与甲苯衍生物之间的交叉脱氢偶联反应实现醌类化合物直接苄基化的新方法.该方法具有条件温和、底物范围广泛、官能团兼容性好、成本低廉及能有效避免金属残留等诸多优势.该方法的建立为醌类活性分子的合成及衍生化提供了新的思路和途径. 展开更多
关键词 可见光诱导 无金属合成 交叉脱氢偶联 碳氢活化 苄基化
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基于阴阳离子染料对的光捕获体系构建及其在光催化CDC反应中的应用研究
4
作者 胡金辉 蔡亭伟 +2 位作者 王照朋 何瑾馨 赵强强 《现代化工》 CAS CSCD 北大核心 2024年第3期145-151,共7页
针对荧光素类染料单独使用中存在光响应范围窄、能量利用率低等问题,利用离子染料之间的静电作用力构建阴阳离子染料对光捕获体系,探究光捕获体系对交叉脱氢偶联(CDC)反应的催化性能及其影响因素。结果表明,染料间阴、阳离子的相互作用... 针对荧光素类染料单独使用中存在光响应范围窄、能量利用率低等问题,利用离子染料之间的静电作用力构建阴阳离子染料对光捕获体系,探究光捕获体系对交叉脱氢偶联(CDC)反应的催化性能及其影响因素。结果表明,染料间阴、阳离子的相互作用可形成稳定的光捕获体系,以阴、阳离子染料玫瑰红(RB)和吖啶橙(AO)为受体和供体构建了光捕获体系“D_(AO)^(+)A_(RB)^(-)”(浓度为2×10^(-5)mol/L),其荧光共振能量转移(FRET)效率可达72%。光捕获体系的荧光共振能量转移(FRET)过程可有效拓宽光响应范围、提高受体光催化性能,“D_(AO)^(+)A_(RB)^(-)”体系对CDC反应展现出优异的光催化性能,其光催化反应速率是以RB为催化剂时的1.60倍。 展开更多
关键词 荧光染料 光捕获体系 离子染料对 荧光共振能量转移 交叉脱氢偶联反应
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UCST型玫瑰红催化剂的制备与催化合成四氢异喹啉类化合物 被引量:1
5
作者 黄宝强 蔡亭伟 +1 位作者 王照朋 赵强强 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2022年第10期2086-2091,共6页
以甲基丙烯酸甲酯(MMA)和甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵(DMC)为原料,合成了聚合物P(MMA-x DMC)(x为DMC的含量,以MMA物质的量为基准,下同)。通过P(MMA-x DMC)对玫瑰红(RB)的吸附作用,制得高临界溶解温度(UCST)型RB催化剂[P(MMA-x DMC)-RB... 以甲基丙烯酸甲酯(MMA)和甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵(DMC)为原料,合成了聚合物P(MMA-x DMC)(x为DMC的含量,以MMA物质的量为基准,下同)。通过P(MMA-x DMC)对玫瑰红(RB)的吸附作用,制得高临界溶解温度(UCST)型RB催化剂[P(MMA-x DMC)-RB]。对聚合物的相对分子质量、UCST以及P(MMA-x DMC)-RB在溶液中溶解再析出的稳定性进行了测试,考察了P(MMA-x DMC)-RB催化N-苯基四氢异喹啉衍生物与硝基甲烷反应的活性与稳定性。结果表明,x为0.5%~2.0%时,产物的UCST在37~42℃,P(MMA-1%DMC)-RB经过4次溶解-沉淀实验后,溶解再析出百分率达第一次的93%以上;在N-苯基四氢异喹啉衍生物和硝基甲烷的交叉脱氢偶联反应中,P(MMA-1%DMC)-RB具有较高的催化活性,与常规RB相当。在反应温度为45℃、白色1 W LED光源下反应8 h,产物四氢异喹啉衍生物的收率在80%以上。该UCST型RB催化剂具有良好循环稳定性,循环使用8次后,四氢异喹啉衍生物的收率降为77.9%。 展开更多
关键词 交叉脱氢偶联反应 UCST聚合物 玫瑰红 光催化反应 催化技术
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铁催化交叉脱氢偶联构筑C-C和C-O键的反应研究现状
6
作者 乌仁夫 特格希 阿古拉 《内蒙古石油化工》 CAS 2021年第4期24-29,共6页
在过去的几十年里,C-H键偶联在化学中得到了广泛的研究和应用。过渡金属催化的C-H键偶联转化是化学前沿领域的研究热点之一[84]。从文献中可以明显看出,交叉脱氢偶联(CDC)反应已被广泛用于C-C键形成和C-O键形成的研究中。在本文中,我们... 在过去的几十年里,C-H键偶联在化学中得到了广泛的研究和应用。过渡金属催化的C-H键偶联转化是化学前沿领域的研究热点之一[84]。从文献中可以明显看出,交叉脱氢偶联(CDC)反应已被广泛用于C-C键形成和C-O键形成的研究中。在本文中,我们分别讨论了铁催化C(sp3)-H活化交叉脱氢C-C偶联反应和铁催化交叉脱氢偶联反应形成C-O键的研究进展。 展开更多
关键词 C-H活化 交叉脱氢偶联反应 铁催化
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玫瑰红RB催化纤维的制备及其在交叉脱氢偶联反应中的应用
7
作者 刘杨 赵强强 +1 位作者 姜建堂 沈一峰 《染料与染色》 CAS 2020年第2期41-45,共5页
以聚丙烯腈纤维为载体,通过乙二胺接枝改性,有机光催化剂-玫瑰红RB吸附,制备了一种腈纶负载光催化纤维。在其催化N-苯基四氢异喹啉及其衍生物和硝基甲烷的交叉脱氢偶联反应中,反应温度85℃,乙二胺用量60 mL,水用量100 mL,反应时间240 m... 以聚丙烯腈纤维为载体,通过乙二胺接枝改性,有机光催化剂-玫瑰红RB吸附,制备了一种腈纶负载光催化纤维。在其催化N-苯基四氢异喹啉及其衍生物和硝基甲烷的交叉脱氢偶联反应中,反应温度85℃,乙二胺用量60 mL,水用量100 mL,反应时间240 min,氨基接枝量1.61 mol%时,对RB染料的吸附量可达9.2%,收率均在81%以上,并在8次循环反应后仍然保持良好的稳定性和催化活性。 展开更多
关键词 聚丙烯腈纤维 玫瑰红RB 催化 交叉脱氢偶联反应
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双铑催化芳基叔胺的C-N交叉脱氢偶联反应研究
8
作者 阿迪拉·阿木提 徐秀娟 +1 位作者 李佳佳 阿不都热合曼·乌斯曼 《化学与生物工程》 CAS 2022年第10期46-49,共4页
将磺酰脒铑[Rh_(2)(Msip)_(4)]和70%叔丁基过氧化氢水溶液(T-HYDRO)组成的催化氧化体系应用于芳基叔胺与酰(亚)胺的C-N交叉脱氢偶联反应,合成了一系列Mannich碱,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR对其结构进行了表征,并对合成条件进行了优化。结... 将磺酰脒铑[Rh_(2)(Msip)_(4)]和70%叔丁基过氧化氢水溶液(T-HYDRO)组成的催化氧化体系应用于芳基叔胺与酰(亚)胺的C-N交叉脱氢偶联反应,合成了一系列Mannich碱,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR对其结构进行了表征,并对合成条件进行了优化。结果表明,在Rh_(2)(Msip)_(4)用量为0.5%(摩尔分数)、T-HYDRO用量为2.0 eq.、芳基叔胺与酰(亚)胺物质的量比为2∶1、溶剂为乙醇、反应温度为60℃的最佳条件下,目标化合物产率最高达到90%。 展开更多
关键词 双铑催化剂 C-H活化 C-N交叉脱氢偶联反应 MANNICH碱
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过渡金属催化的C-H炔基化反应 被引量:11
9
作者 王明明 王子潇 +1 位作者 商明 戴辉雄 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第3期570-577,共8页
炔烃是药物和天然产物的重要骨架,其合成一直受到有机化学家们的重视.近年来,过渡金属催化的惰性碳氢键炔基化作为一种重要的合成炔基化产物的方法,受到了合成化学家的广泛关注.总结了近10年来C(sp2)—H键和C(sp3)—H键炔基化反应的进展.
关键词 炔基化 C—H键活化 炔烃 交叉脱氢偶联
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电化学催化下成酯反应的最新研究进展
10
作者 陈衍安 周爱华 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第10期1190-1200,共11页
酯类化合物在生活中或工业生产中十分常见,酯的合成方法丰富多彩。在众多方法中,电化学催化下合成酯的方法具有反应条件温和、反应过程易控、反应底物选择多样等优点,近年来受到越来越多的关注。本文根据近年来电化学催化下成酯反应所... 酯类化合物在生活中或工业生产中十分常见,酯的合成方法丰富多彩。在众多方法中,电化学催化下合成酯的方法具有反应条件温和、反应过程易控、反应底物选择多样等优点,近年来受到越来越多的关注。本文根据近年来电化学催化下成酯反应所涉及反应化合物的类型,分别从含羧酸化合物和非羧酸化合物两方面进行了总结和介绍,旨在为电化学催化构建羧酸酯键的研究提供一定参考。 展开更多
关键词 电化学 成酯反应 氧化交叉脱氢偶联
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准均相光催化剂制备及其在交叉脱氢偶联反应中的应用
11
作者 王照朋 蔡亭伟 +2 位作者 胡金辉 何瑾馨 赵强强 《应用化工》 CAS CSCD 北大核心 2024年第1期102-107,共6页
以甲基丙烯酸甲酯(MMA)和对氯甲基苯乙烯(VBC)为单体,偶氮二异丁脒盐酸盐(AIBA)为引发剂,通过乳液聚合制备温敏聚合物材料P(MMA-co-VBC x%)。通过接枝反应将玫瑰红(RB)引入到P(MMA-co-VBC x%)中,得到上临界溶解温度(UCST)型准均相聚合... 以甲基丙烯酸甲酯(MMA)和对氯甲基苯乙烯(VBC)为单体,偶氮二异丁脒盐酸盐(AIBA)为引发剂,通过乳液聚合制备温敏聚合物材料P(MMA-co-VBC x%)。通过接枝反应将玫瑰红(RB)引入到P(MMA-co-VBC x%)中,得到上临界溶解温度(UCST)型准均相聚合物催化剂P(MMA-co-VBC x%)-RB y%。使用1H NMR、FTIR和GPC表征了P(MMA-co-VBC x%)和P(MMA-co-VBC x%)-RB y%的结构,分析了温敏材料和准均相催化剂的UCST行为,并以N-芳基四氢异喹啉(THIQ)和硝基甲烷(NM)的交叉脱氢偶联反应(CDC)为模型,研究了准均相催化剂的催化性能和回用性能。结果表明,P(MMA-co-VBC x%)的T cp(浊点)随VBC含量增加而下降,准均相催化剂P(MMA-co-VBC x%)-RB y%的T cp随RB含量增加而下降,在乙醇-水体积比为4∶1时,两类聚合物的响应温度位于40~60℃;P(MMA-co-VBC x%)-RB y%具有较好的溶解-析出性能,溶解-析出循环5次时,回收率>90%;在催化THIQ和NM的反应中,P(MMA-co-VBC x%)-RB y%的催化活性与均相催化剂RB相当,且适用于其他衍生物的反应,降温可回收催化剂,重复使用5次,催化活性无明显下降。 展开更多
关键词 UCST型聚合物 可见光光催化 玫瑰红(RB) 交叉脱氢偶联反应
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碘催化的咪唑类化合物N—H键的官能化(英文) 被引量:2
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作者 杨丽烽 惠人杰 +1 位作者 单恒悦 巩凯 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第12期3242-3247,共6页
由于苯并咪唑结构的化合物在抗肿瘤、抗高血压等方面具有卓越的生物活性,以I2作为催化剂,叔丁基过氧化物(DTBP)作为氧化剂,成功实现了一系列咪唑类化合物与环状醚、环状硫醚α-C(sp3)—H键的交叉脱氢偶联反应,完成了咪唑类化合物N—H键... 由于苯并咪唑结构的化合物在抗肿瘤、抗高血压等方面具有卓越的生物活性,以I2作为催化剂,叔丁基过氧化物(DTBP)作为氧化剂,成功实现了一系列咪唑类化合物与环状醚、环状硫醚α-C(sp3)—H键的交叉脱氢偶联反应,完成了咪唑类化合物N—H键的官能团化,合成了一系列具有生物活性的化合物.经过反应机理的研究,推测该类反应可能是以亚胺/硫亚胺离子作为活性中间体进行反应以实现在N—H健的官能团修饰. 展开更多
关键词 N—H键官能化 环醚 交叉脱氢偶联 环硫醚
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Domino Cross Dehydrogenative Coupling of 2-Aryl Acetals with Ketones Using DDQ as Oxidant and Reactant Precursor
13
作者 李江胜 蔡菲菲 +4 位作者 李志伟 薛媛 程超 刘卫东 曹忠 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2012年第8期1699-1701,共3页
A novel domino cross dehydrogenative coupling of 2-aryl acetals with unmodified ketones has been developed, using DDQ as both the oxidant and reactant precursor.
关键词 ACETALS C--H activation DDQ cross dehydrogenative coupling KETONES
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系列烯基化芳香杂环化合物的合成及结构表征 被引量:1
14
作者 张变香 杨祺 +3 位作者 和潇夏 钞建宾 常姣 吴群 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第7期1471-1475,共5页
报道了一个简单、高选择性合成烯基化芳香杂环化合物的反应体系.在钯的催化作用下,以乙酸/乙酸酐或四氢呋喃为溶剂,芳香杂环化合物与烯基化试剂进行交叉脱氢偶联,合成了系列具有潜在光学活性的烯基化芳香杂环化合物,确定了最佳反应条件... 报道了一个简单、高选择性合成烯基化芳香杂环化合物的反应体系.在钯的催化作用下,以乙酸/乙酸酐或四氢呋喃为溶剂,芳香杂环化合物与烯基化试剂进行交叉脱氢偶联,合成了系列具有潜在光学活性的烯基化芳香杂环化合物,确定了最佳反应条件.采用紫外光谱、核磁共振氢谱和X射线单晶衍射对目标化合物进行了表征,并对反应机理进行了探讨. 展开更多
关键词 芳香杂环化合物 烯基化试剂 交叉脱氢偶联 X射线单晶衍射
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过渡金属催化的(杂)芳烃C-H/C-H交叉氧化偶联反应进展 被引量:1
15
作者 秦绪荣 兰静波 +1 位作者 王镇 游劲松 《中国科技论文》 CAS 北大核心 2014年第3期305-316,共12页
过渡金属催化的(杂)芳烃与(杂)芳烃之间的氧化C-H/C-H交叉偶联反应已成为构筑联(杂)芳基骨架的重要策略。近年来,许多令人瞩目的研究成果不断涌现,其反应类型主要可以分为未活化芳烃间的交叉脱氢偶联反应、未活化芳烃与杂芳烃的交叉脱... 过渡金属催化的(杂)芳烃与(杂)芳烃之间的氧化C-H/C-H交叉偶联反应已成为构筑联(杂)芳基骨架的重要策略。近年来,许多令人瞩目的研究成果不断涌现,其反应类型主要可以分为未活化芳烃间的交叉脱氢偶联反应、未活化芳烃与杂芳烃的交叉脱氢偶联反应以及杂芳烃与杂芳烃之间的交叉脱氢偶联反应三种类型。本文主要综述了这三类反应的最新研究进展,介绍了各类反应的特点、优势及在合成中的应用。 展开更多
关键词 金属有机化学 交叉脱氢偶联反应 过渡金属催化 (杂)芳烃
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基于过硫酸钠氧化的烯丙位C-H键官能团化的研究
16
作者 杨彩云 张舒婷 +6 位作者 白露露 徐晴 潘庚辰 魏玮 潘馨慧 刘青广 王金辉 《广州化工》 CAS 2023年第5期67-70,80,共5页
设计一种Na_(2)S_(2)O_(8)与金属Cu^(2+)和Co^(2+)催化氧化的交叉脱氢偶联反应,从而实现烯丙位C-H键官能团化的新方法。研究发现,以0.2当量CuSO 4和0.1当量CoCl 2为催化剂,2.0当量Na_(2)S_(2)O_(8)为氧化剂,乙腈为溶剂,80℃下进行环己... 设计一种Na_(2)S_(2)O_(8)与金属Cu^(2+)和Co^(2+)催化氧化的交叉脱氢偶联反应,从而实现烯丙位C-H键官能团化的新方法。研究发现,以0.2当量CuSO 4和0.1当量CoCl 2为催化剂,2.0当量Na_(2)S_(2)O_(8)为氧化剂,乙腈为溶剂,80℃下进行环己烯与乙酰丙酮的交叉脱氢偶联反应,可以实现环己烯烯丙位C-H键的直接官能团化,此方法也适用于与环己烯和乙酰丙酮相似结构的化合物,产率41%~56%。该方法成本低、毒性小、操作简单且易于实现烯丙位C-H键的直接官能团化,具有底物及亲核试剂应用的广泛性。 展开更多
关键词 过硫酸钠 烯丙位C-H键活化 交叉脱氢偶联反应
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铜咔咯催化烯丙基sp3-C—H键与羧酸的酯化反应
17
作者 田婉群 李梦媛 +3 位作者 杨霜 章浩 刘海洋 肖新颜 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第7期2875-2884,共10页
研究了5,10,15-三(五氟苯基)咔咯铜配合物(CuTPFC)催化的烯丙基sp3杂化C—H键与羧酸的氧化交叉脱氢偶联反应(CDC).该反应可以平稳地生成烯丙基酯,且具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性.克级实验中,在催化剂的用量仅为0.01 mol%的... 研究了5,10,15-三(五氟苯基)咔咯铜配合物(CuTPFC)催化的烯丙基sp3杂化C—H键与羧酸的氧化交叉脱氢偶联反应(CDC).该反应可以平稳地生成烯丙基酯,且具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性.克级实验中,在催化剂的用量仅为0.01 mol%的情况下,转换量(TON)可以达到5100,表明目前的催化体系在烯丙基酯合成方面具有潜在的应用前景. 展开更多
关键词 咔咯 交叉脱氢偶联 烯丙基化合物 催化
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Iron-mediated cross dehydrogenative coupling(CDC) of terminal alkynes with benzylic ethers and alkanes
18
作者 XIANG Shi-Kai ZHANG Bo +2 位作者 ZHANG Li-He CUI YuXin JIAO Ning 《中国科学:化学》 CSCD 北大核心 2012年第2期205-206,共2页
Iron-mediated sp-sp3 C-C bond formation through the cross dehydrogenative coupling(CDC) of terminal alkynes with benzylic ethers or alkanes has been developed.The inexpensive iron salt is used as the catalyst to make ... Iron-mediated sp-sp3 C-C bond formation through the cross dehydrogenative coupling(CDC) of terminal alkynes with benzylic ethers or alkanes has been developed.The inexpensive iron salt is used as the catalyst to make this transformation environmentally benign. 展开更多
关键词 末端炔烃 脱氢偶联 CDC 铁盐 烷烃 苄醚 介导 催化剂
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富电子杂环芳烃与酮酯的自由基脱氢偶联反应 被引量:4
19
作者 肖莹霞 柳忠全 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第9期874-878,共5页
报道了一种小分子酮、酯与富电子杂环芳烃的高度选择性的自由基脱氢交叉偶联反应.酯、酮作为溶剂,过氧化物加热条件下发生裂解与酯、酮作用产生α羰基碳中心自由基,进而与富电子杂环芳烃发生交叉脱氢偶联,得到一系列C-2官能化富电子杂... 报道了一种小分子酮、酯与富电子杂环芳烃的高度选择性的自由基脱氢交叉偶联反应.酯、酮作为溶剂,过氧化物加热条件下发生裂解与酯、酮作用产生α羰基碳中心自由基,进而与富电子杂环芳烃发生交叉脱氢偶联,得到一系列C-2官能化富电子杂环产物.该反应成功地运用自由基的极性效应,从而精确控制自由基反应的化学选择性.此外,该体系还具有反应迅速、操作简便、官能团兼容性较好、区域选择性单一等优点.预期它将在合成有机化学上得到较广泛的应用. 展开更多
关键词 自由基 C—H活化 酮酯 交叉脱氢偶联 富电子杂环芳烃
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2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/H^+作用下4-苯亚甲基-3-异色酮的分子内氧化偶联反应 被引量:3
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作者 戢得蓉 粟立丹 张成刚 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第12期2334-2338,共5页
多甲氧基菲-9-甲酸及酯是合成娃儿藤生物碱及其类似物的关键中间体.以4-(3,4-二甲氧基苯亚甲基)-6,7-二甲氧基-3-异色酮(6)为底物,2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)/CH3SO3H作为氧化体系,没有得到预期的多甲氧基菲-9-甲酸内酯(1),意外产物... 多甲氧基菲-9-甲酸及酯是合成娃儿藤生物碱及其类似物的关键中间体.以4-(3,4-二甲氧基苯亚甲基)-6,7-二甲氧基-3-异色酮(6)为底物,2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)/CH3SO3H作为氧化体系,没有得到预期的多甲氧基菲-9-甲酸内酯(1),意外产物经核磁共振等确定为两个新的3-取代苯基香豆素2,3.进一步的实验研究显示:底物发生分子内脱氢偶联为香豆素2而非菲环化合物1,是因为异色酮6苯环A上2位取代基的存在所致,其内酯环开环化合物10以及2,3-二苯基丙烯酸(12)的对比实验印证了该取代基对脱氢偶联反应选择性的影响;异色酮6氧化偶联为香豆素2的反应机理可能为酸解开环以及途经自由基正离子的脱氢偶联,香豆素3为DDQ氧化2的前体化合物8所得. 展开更多
关键词 多甲氧基菲 3-异色酮 3-苯基香豆素 脱氢偶联 自由基正离子 分子内氧化偶联 DDQ
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