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氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料的合成研究进展 被引量:5
1
作者 刘斌凯 滕坤旭 +1 位作者 牛丽亚 杨清正 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第5期1265-1285,共21页
氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料因为具有优异的光物理性能、良好的生物相容性以及易于合成和修饰等优点,在生命科学、化学分析和光电材料等领域得到了广泛应用.丰富的合成及衍生策略为其广泛应用提供了基础,引起了研究者的极大关注.总结了B... 氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料因为具有优异的光物理性能、良好的生物相容性以及易于合成和修饰等优点,在生命科学、化学分析和光电材料等领域得到了广泛应用.丰富的合成及衍生策略为其广泛应用提供了基础,引起了研究者的极大关注.总结了BODIPY荧光染料不同反应位点的修饰策略,并单独介绍了基于BODIPY的Pd催化交叉偶联反应和氧化偶联反应,最后对该领域的发展进行了展望. 展开更多
关键词 氟硼二吡咯(bodipy) 荧光染料 合成 功能化修饰
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基于新型萘环稠合硼氟二吡咯化合物(BODIPY)的氟离子荧光探针及其细胞成像研究 被引量:4
2
作者 周建平 吴保庚 +2 位作者 周志宽 田蒋为 袁爱华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第2期406-411,共6页
设计、合成了一种基于新型萘环稠合硼氟二吡咯化合物(BODIPY)5的氟离子比率计量型和荧光猝灭型分子探针.通过紫外-可见光谱实验发现,该探针在氟离子存在时光谱红移100 nm,进入近红外区域,可用于肉眼比色检测.荧光光谱分析表明,氟离子可... 设计、合成了一种基于新型萘环稠合硼氟二吡咯化合物(BODIPY)5的氟离子比率计量型和荧光猝灭型分子探针.通过紫外-可见光谱实验发现,该探针在氟离子存在时光谱红移100 nm,进入近红外区域,可用于肉眼比色检测.荧光光谱分析表明,氟离子可促使荧光猝灭.细胞成像研究表明探针分子5可在活体细胞中专一性地识别氟离子. 展开更多
关键词 硼氟二吡咯化合物(bodipy) 近红外 氟离子 细胞成像
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新型近红外BODIPY类荧光探针的合成及光谱性能 被引量:1
3
作者 田琪 卢俊瑞 +2 位作者 谢志强 卢博为 刘金彪 《天津理工大学学报》 2021年第4期1-3,15,共4页
以2,4-二甲基吡咯和3,5-二溴苯甲醛为原料,合成中间体1,然后与对溴苯甲醛通过克脑文盖尔(Knoevenagel)反应延长侧链,增强共轭效应,得到目标产物即氟硼二吡咯-2(boron dipyrromethene-2,BODIPY-2),其结构经^(1)H NMR(核磁共振,nuclear ma... 以2,4-二甲基吡咯和3,5-二溴苯甲醛为原料,合成中间体1,然后与对溴苯甲醛通过克脑文盖尔(Knoevenagel)反应延长侧链,增强共轭效应,得到目标产物即氟硼二吡咯-2(boron dipyrromethene-2,BODIPY-2),其结构经^(1)H NMR(核磁共振,nuclear magnetic resonance)、^(13)C NMR和质谱等验证。探究反应温度、时间和投料比,确认最优条件。紫外-荧光光谱测试表明,该化合物出现在近红外区域,是一种非常有应用前景的BODIPY类荧光探针。 展开更多
关键词 氟硼二吡咯(bodipy) 荧光探针 克脑文盖尔(Knoevenagel)反应 近红外bodipy 光谱性能
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Dipyrrin-based Complexes for Solution-processed Organic Solar Cells
4
作者 ZOU Liyun GUAN Shuang +1 位作者 LI Leijiao ZHAO Li 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2015年第5期801-808,共8页
Three dipyrrin-containing metal complexes and a boron dipyrromethene(BODIPY)-containing complex were designed and synthesized. The photophysical properties, electrochemical behaviours and photovoltaic performance we... Three dipyrrin-containing metal complexes and a boron dipyrromethene(BODIPY)-containing complex were designed and synthesized. The photophysical properties, electrochemical behaviours and photovoltaic performance were extensively investigated. Density functional theory calculations were also performed on those complexes These complexes, together with electron-acceptor [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester, were utilized for the fabrication of solution-processed bulk heterojunction solar cells as the electron-donor materials. The more efficient electron acceptor BODIPY segment renders a lower energy gap and a relatively better photovoltaic conversion efficiency of 0.58%. These results prove that BODIPY segment has a great potential for constructing efficient organic solar cell materials. 展开更多
关键词 Dipyrrin-metal boron dipyrromethenebodipy Solution-processed BULK-HETEROJUNCTION Organic solar cell
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氟硼荧染料修饰衍生研究进展 被引量:1
5
作者 于长江 焦莉娟 郝二红 《中国科技论文》 CAS 北大核心 2013年第12期1291-1297,共7页
氟硼荧光(BODIPY)染料是近些年来新兴起来的,与传统染料相比大多都具有优异光化学物理性能的一类荧光化合物。尤其是长波近红外的BODIPY荧光染料,更适合于活体细胞成像进而研究生命过程的发生和变化。然而其吸收和发射波长都处于小于60... 氟硼荧光(BODIPY)染料是近些年来新兴起来的,与传统染料相比大多都具有优异光化学物理性能的一类荧光化合物。尤其是长波近红外的BODIPY荧光染料,更适合于活体细胞成像进而研究生命过程的发生和变化。然而其吸收和发射波长都处于小于600nm的可见区域。因此,研究BODIPY荧光染料的合成方法以及通过对其进行修饰衍生实现吸收发射光谱红移尤为必要。笔者总结了目前常见的BODIPY荧光染料分子的合成方法及其修饰衍生方法,并对这些方法优缺点进行了比较。 展开更多
关键词 荧光染料 氟硼二吡咯 合成方法 修饰
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氟硼荧类亲水性生物荧光探针的研究进展 被引量:5
6
作者 卢博为 孟舒献 冯亚青 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第2期350-362,共13页
氟硼荧(BODIPY)类亲水性生物荧光探针近年来在结构优化和功能修饰方面取得了长足进步,因其水溶性修饰方法的不断优化,在活体生物荧光成像领域的应用研究日趋活跃,逐步成为新一代高性能生物成像材料.以水溶性修饰方法为主线,按照离子型... 氟硼荧(BODIPY)类亲水性生物荧光探针近年来在结构优化和功能修饰方面取得了长足进步,因其水溶性修饰方法的不断优化,在活体生物荧光成像领域的应用研究日趋活跃,逐步成为新一代高性能生物成像材料.以水溶性修饰方法为主线,按照离子型、中性、两亲性BODIPY亲水性生物荧光探针分类,系统综述了近年来,重点是2006年以来BODIPY类亲水性荧光染料在生物体内各类必需及致病化学成分检测、癌细胞早期发现和干预、药物递送示踪、特定细胞器标记、胞内各类生物化学反应和性质变化实时监测、光动力治疗等多项生物学和医学领域的应用及研究进展,归纳了各类水溶性修饰方法的优劣及现阶段研究中存在的主要问题,并提出了未来发展方向. 展开更多
关键词 氟硼荧(bodipy) 生物荧光探针 水溶性 生物成像
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A green light-enhanced cytosolic protein delivery platform based on BODIPY-protein interactions 被引量:1
7
作者 Yang Zhou Yifan Gao +3 位作者 Li Pang Weirong Kang Kwan Man Weiping Wang 《Nano Research》 SCIE EI CSCD 2023年第1期1042-1051,共10页
Development of cytosolic protein delivery platforms brings new possibilities for various incurable diseases.Strategies based on polymer/protein self-assembly have shown their potential in protein delivery.However,vers... Development of cytosolic protein delivery platforms brings new possibilities for various incurable diseases.Strategies based on polymer/protein self-assembly have shown their potential in protein delivery.However,versatile photocontrolled platforms based on self-assembly for protein delivery are seldom reported.Herein,we report a boron-dipyrromethene(BODIPY)-modified polyamidoamine(PAMAM)with excellent photo-controllability and efficiency for the cytosolic delivery of various proteins.High serum stability was achieved by coating hyaluronic acid and human serum albumin on the surface of BODIPY-modified PAMAM/protein nanoparticles.The nanoparticles under green light irradiation allowed efficient intracellular delivery of multiple cargo proteins with different charges and molecular weights and promoted endosome escape.The study provides valuable guidance for the development of BODIPY derivative-based protein delivery systems and advances the research in intracellular protein delivery. 展开更多
关键词 photoresponsive nanoparticles intracellular delivery protein delivery polyamidoamine(PAMAM) boron-dipyrromethene(bodipy)
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Luminescent BODIPY-based Porous Organic Polymer for CO_2 Adsorption 被引量:1
8
作者 林益军 YIN Jiafu +2 位作者 LI Xuechao 潘春跃 旷桂超 《Journal of Wuhan University of Technology(Materials Science)》 SCIE EI CAS 2019年第2期440-445,共6页
Luminescent porous materials have shown various applications such as electronic devices, gas adsorption, energy materials and photocatalysis. Consequently, we designed and prepared a new type borondipyrromethene(BODIP... Luminescent porous materials have shown various applications such as electronic devices, gas adsorption, energy materials and photocatalysis. Consequently, we designed and prepared a new type borondipyrromethene(BODIPY) based porous organic polymer(POP) by using Sonogashira coupling reaction. This POP-1 exhibits high thermal stability with moderate surface area. In addition, POP-1 is highly emissive in a solid state. Due to enrichment of different kinds of heteroatoms in the skeleton of the porous polymer, POP-1 selectively captures carbon dioxide(CO_2) with relative high adsorption selectivity of CO_2/N_2. 展开更多
关键词 POROUS ORGANIC polymer LUMINESCENT boron-dipyrromethene(bodipy) CO2 ADSORPTION selectively CAPTURE
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Ratiometric Fluorescent Probe Based on Novel Red-emission BODIPY for Determination of Bovine Serum Albumin
9
作者 SONG Fengling XUE Yingying WANG Xu WANG Jingyun XIONG Xiaoqing PENG Xiaojun 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2014年第5期738-742,共5页
A novel red-emission boron-dipyrromethene(BODIPY) dye with a pyrrole ring was synthesized simply via one-pot reaction. The spectral properties of it were investigated under the conditions of different solvents. The ... A novel red-emission boron-dipyrromethene(BODIPY) dye with a pyrrole ring was synthesized simply via one-pot reaction. The spectral properties of it were investigated under the conditions of different solvents. The results show that the as-prepared BODIPY dye is extremely sensitive to solvent polarity, and the fluorescent emission enhances with the decrease of solvent polarity. In aqueous buffer, the addition of bovine serum albumin leads to a ratiometric change in absorption spectra with an association constant of 1.16×10^6 L/mol. Meanwhile, the fluorescence emission increases greatly at 622 nm but changes slightly at 575 nm. The response time is very short(less than 3 min), and the changes of color can be noticed by naked eyes. Bovine serum albumin can be detected by this ratiometric fluorescence probe, but other proteins or enzymes cannot be detected by this method, which indicates that this novel dye has high selectivity towards bovine serum albumin. The reason is that bovine serum albumin has suitable hydro- phobic cavities for binding with the dye. In addition, the dye molecule can penetrate cell membrane easily and make a fast fluorescent stain, which makes it a potential probe for living-cell fluorescence imaging. 展开更多
关键词 Fluorescent dye boron-dipyrromethenebodipy Bovine serum albumin RATIOMETRIC High selectivity
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基于硼-二吡咯亚甲基二聚体的红光三价铁离子探针的合成与性质(英文) 被引量:1
10
作者 渠星宇 陈伟 +1 位作者 石茂虎 沈珍 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第3期580-584,共5页
在硼-二吡咯亚甲基(BOIDPY)的β-β(2/6)位偶联得到一种新型的红光二聚体BODIPY荧光探针1,该探针可以发生高效的能量转移,假-斯托克斯位移可以达到222 nm。探针1能够专一性地识别三价铁离子,不受其它常见金属离子的干扰,可以作为检测三... 在硼-二吡咯亚甲基(BOIDPY)的β-β(2/6)位偶联得到一种新型的红光二聚体BODIPY荧光探针1,该探针可以发生高效的能量转移,假-斯托克斯位移可以达到222 nm。探针1能够专一性地识别三价铁离子,不受其它常见金属离子的干扰,可以作为检测三价铁离子的高选择性的探针。 展开更多
关键词 硼-二吡咯亚甲基染料 荧光探针 红光 能量转移 三价铁离子
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氟硼二吡咯类材料的放大自发发射性能
11
作者 张镭 杨杨 +1 位作者 林杰 刘星元 《吉林大学学报(理学版)》 CAS CSCD 北大核心 2015年第5期1027-1030,共4页
采用光泵浦的方法研究苯基取代氟硼二吡咯类材料(PhBOD)的放大自发发射(ASE)性能.结果表明:当PhBOD的甲苯溶液浓度为0.006-0.04mol/L时,其ASE阈值随浓度的增加逐渐降低;浓度为0.008 mol/L样品的ASE阈值约为99kW/cm^2;当浓度为0.013... 采用光泵浦的方法研究苯基取代氟硼二吡咯类材料(PhBOD)的放大自发发射(ASE)性能.结果表明:当PhBOD的甲苯溶液浓度为0.006-0.04mol/L时,其ASE阈值随浓度的增加逐渐降低;浓度为0.008 mol/L样品的ASE阈值约为99kW/cm^2;当浓度为0.013mol/L时,ASE的输出效率最高,为23.1%;在相同位置经紫外脉冲激光20万次泵浦,ASE的强度约衰减为初始强度的85.4%,表明PhBOD是一种光稳定性较高的激光材料. 展开更多
关键词 氟硼二吡咯 放大自发发射 光稳定性
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高选择性检测ONOO^-的水溶性反应型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针的合成与应用 被引量:3
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作者 赵小龙 李娜 +5 位作者 刘发玉 高超 丰久彪 刘乐平 关晓琳 燕娜 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第12期4339-4343,共5页
开发了两种水溶性的反应型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针Ac-Phe-BODIPY和Ac-BODIPY,并将其用于活性氧物种(ROS)和活性氮物种(RNS)中过氧亚硝酸盐(ONOO-)的检测,发现其具有灵敏度高、检测限低和对ONOO-的选择性好等优点.Ac-Phe-BODIPY的水... 开发了两种水溶性的反应型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针Ac-Phe-BODIPY和Ac-BODIPY,并将其用于活性氧物种(ROS)和活性氮物种(RNS)中过氧亚硝酸盐(ONOO-)的检测,发现其具有灵敏度高、检测限低和对ONOO-的选择性好等优点.Ac-Phe-BODIPY的水解产物通过柱层析法分离得到,并用1H NMR和ESI-MS表征水解产物为BODIPY-1,证明了光致电子转移(PET)机理与密度泛函理论(DFT)的计算结果相符合. 展开更多
关键词 氟硼二吡咯(bodipy)荧光探针 过氧化亚硝酸盐 水溶性 荧光检测
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卟啉-碳硼烷-硼亚甲基二吡咯三元化合物二阶非线性光学性质的理论研究 被引量:2
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作者 康慧敏 王洪强 +2 位作者 王慧莹 吴黎歆 仇永清 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2019年第5期965-972,共8页
采用密度泛函理论(DFT)方法对卟啉-碳硼烷-硼亚甲基二吡咯(BODIPY)三元化合物的几何结构、吸收光谱及二阶非线性光学(NLO)特性进行计算分析.结果表明,V型化合物的静态第一超极化率(βtot)大于相应直线型化合物,且延长共轭链可提高体系的... 采用密度泛函理论(DFT)方法对卟啉-碳硼烷-硼亚甲基二吡咯(BODIPY)三元化合物的几何结构、吸收光谱及二阶非线性光学(NLO)特性进行计算分析.结果表明,V型化合物的静态第一超极化率(βtot)大于相应直线型化合物,且延长共轭链可提高体系的βtot.分析体系的电子密度差分图得出,化合物氧化还原态的电荷转移方式与本征态相比发生了改变,从而使其二阶NLO性质发生明显变化.含频第一超极化率计算结果表明,在一定范围内频率对化合物有较小的色散效应.因此,通过延长二维化合物的共轭链及氧化还原反应,可以有效调控其二阶NLO响应. 展开更多
关键词 硼亚甲基二吡咯三元化合物 氧化还原 二阶非线性光学性质 密度泛函理论
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