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芬太尼合成方法的优化改进 被引量：5
1
作者 付俊珂 任丽君 +2 位作者 向玉联 樊启平 田兴涛 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2011年第2期134-137,共4页
目的优化芬太尼的合成方法。方法以β-苯乙胺为起始原料,经过aza-Michael加成、Dieckmann酯缩合、还原胺化以及酰化4步反应合成芬太尼。其中aza-Michael加成反应以硼酸为催化剂、水为溶剂;Dieck-mann酯缩合反应以氢化钠为碱、甲苯为溶剂... 目的优化芬太尼的合成方法。方法以β-苯乙胺为起始原料,经过aza-Michael加成、Dieckmann酯缩合、还原胺化以及酰化4步反应合成芬太尼。其中aza-Michael加成反应以硼酸为催化剂、水为溶剂;Dieck-mann酯缩合反应以氢化钠为碱、甲苯为溶剂;还原胺化反应中,胺化以对甲苯磺酸为催化剂、异丙醚为溶剂,还原以硼氢化钠为还原剂、甲醇为溶剂。结果与结论aza-Michael加成反应收率为92%,Dieckmann酯缩合反应收率为85%,还原胺化收率为66%,合成芬太尼的总收率为45%。该合成方法路线简短、原料易得、操作简单、收率较高。 展开更多
关键词 芬太尼 合成 强效镇痛剂 aza-michael加成 还原胺化
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阿维莫泮合成中Aza-Michael加成反应的优化 被引量：1
2
作者 陈忠 鲁毅 +4 位作者 黄杨威 林燕琴 王娟 魏宗有 赵学清 《今日药学》 CAS 2014年第12期844-847,共4页
目的改进阿维莫泮关键中间体的合成工艺。方法在阿维莫泮的手性诱导合成—(3R,4R)-4-(3-羟苯基)-3,4-二甲基哌啶与α,β-不饱和酯(或酰胺)的Aza-Michael加成反应中,添加硝酸铈铵(CAN)可以提高反应的立体选择性和收率,缩短反应时间。结... 目的改进阿维莫泮关键中间体的合成工艺。方法在阿维莫泮的手性诱导合成—(3R,4R)-4-(3-羟苯基)-3,4-二甲基哌啶与α,β-不饱和酯(或酰胺)的Aza-Michael加成反应中,添加硝酸铈铵(CAN)可以提高反应的立体选择性和收率,缩短反应时间。结果当底物为α,β-不饱和酰胺时,加入硝酸铈铵,-20℃下反应6 h,两个非对映异构体产物的比例为15.5∶1,收率达到88%。结论该路线简捷,昂贵的哌啶原料消耗少,具有较好的应用价值。 展开更多
关键词 阿维莫泮 硝酸铈铵 aza-michael加成 手性诱导合成
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超声波辅助下KHSO_4催化胺与α,β-不饱和化合物的Aza-Michael反应研究 被引量：1
3
作者 李清寒 赵志刚 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2012年第3期199-201,238,共4页
超声波辅助条件下,水作溶剂,KHSO4有效的催化了脂肪族胺与α,β-不饱和化合物的Aza-Michael共轭加成反应,快速高收率地得到了Michael加成产物β-氨基化合物。该方法除了实验简单、反应速度快及选择性好外,还对环境友好,有助于绿色化学... 超声波辅助条件下,水作溶剂,KHSO4有效的催化了脂肪族胺与α,β-不饱和化合物的Aza-Michael共轭加成反应,快速高收率地得到了Michael加成产物β-氨基化合物。该方法除了实验简单、反应速度快及选择性好外,还对环境友好,有助于绿色化学的进程。所有产物的结构均经质谱、红外光谱和核磁共振氢谱分析进行确证。 展开更多
关键词 aza-michael加成 KHSO4 α β-不饱和化合物 超声波
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无溶剂条件下锌粉促进Aza-Michael加成反应
4
作者 张霞忠 周娇 周文俊 《内江师范学院学报》 2012年第6期33-36,共4页
研究了Zn粉促进的aza-Michael加成反应,通过利用胺类化合物与α,β-不饱和酯类化合物的共轭加成,成功实现了无溶剂条件下β-氨基酯的环境友好合成.反应避免了有机溶剂的使用,实现了反应物、催化剂和产品的绿色化,尽可能的实现了零排放.
关键词 aza—michael加成 β-氨基酯 锌粉 无溶剂
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金鸡纳生物碱衍生物催化的不对称Aza-Michael加成反应
5
作者 王黎明 金瑛 贾云宏 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2014年第5期465-468,共4页
将金鸡纳生物碱衍生物催化剂用于不同查尔酮和苯胺及其衍生物的不对称Aza—Michael加成反应，以65％-92％的化学产率和最高达81％e.e.的对映选择性得到尺·构型加成产物。
关键词 金鸡纳生物碱衍生物 不对称催化 aza-michael加成反应 查尔酮
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有机催化苯并三氮唑与查耳酮的不对称aza-Michael加成反应
6
作者 王黎明 熊蕊 +1 位作者 穆宏文 金瑛 《化学试剂》 CAS 北大核心 2018年第8期775-778,800,共5页
将脯氨醇衍生物用于有机催化苯并三氮唑与查耳酮的不对称aza-Michael加成反应,制备手性氮杂环化合物。通过^1HNMR、^13CNMR和HR-MS光谱技术对其结构进行表征,通过HPLC手性色谱柱测定产品的对映体过量值（e.e.）。考察溶剂、温度及催化... 将脯氨醇衍生物用于有机催化苯并三氮唑与查耳酮的不对称aza-Michael加成反应,制备手性氮杂环化合物。通过^1HNMR、^13CNMR和HR-MS光谱技术对其结构进行表征,通过HPLC手性色谱柱测定产品的对映体过量值（e.e.）。考察溶剂、温度及催化剂用量对反应立体选择性的影响,进而优化催化剂体系。结果表明,最佳催化条件为20 mol%催化剂,甲苯为溶剂,0℃下反应。将此条件用于7种不同取代查耳酮的反应,得到了58%-70%的收率和最高达72%的对映选择性,拓宽了该反应的催化剂类型和底物范围。 展开更多
关键词 脯氨醇衍生物 不对称催化 aza-michael加成反应 苯并三氮唑 查耳酮
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