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单面及双面手性金属卟啉配合物的不对称催化羟化反应 被引量：2
1
作者 任奇志 刘双艳 +1 位作者 王爱琴 丁晓健 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第9期1438-1443,共6页
将卟啉环一侧有手性空腔的单面桥联铁卟啉1b及卟啉环两侧均有手性联萘空腔的双面桥联铁卟啉2b作为催化剂,室温下以亚碘酰苯为氧源,对芳香饱和烃底物进行了催化不对称羟化反应。结果表明,双面桥联手性卟啉2b的对映选择性(e.e.值)为58%～7... 将卟啉环一侧有手性空腔的单面桥联铁卟啉1b及卟啉环两侧均有手性联萘空腔的双面桥联铁卟啉2b作为催化剂,室温下以亚碘酰苯为氧源,对芳香饱和烃底物进行了催化不对称羟化反应。结果表明,双面桥联手性卟啉2b的对映选择性(e.e.值)为58%～79%,高于文献报导相应的催化性能。对于单面桥联手性卟啉1b,当体系中存在含氮轴向配体时,e.e.值及反应产率都有了很大提高。同时发现在催化体系中选用不同溶剂会对催化体系的e.e.值及反应产物中醇/酮比有明显的影响。 展开更多
关键词 手性金属卟啉 不对称羟化 对映选择性 含氮配体
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(S)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮的合成 被引量：1
2
作者 胡新根 朱玉青 +3 位作者 余生 陈帆 高鋆 潘万成 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2009年第8期828-832,共5页
(S)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮是合成手性杀虫剂茚虫威的重要中间体。以5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮(Ⅰ)为起始原料,经不对称羟基化反应合成了目标产物。探讨了不同溶剂、氧化剂、催化剂等对反应收率和产品ee值的影响。合成反应的优化... (S)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮是合成手性杀虫剂茚虫威的重要中间体。以5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮(Ⅰ)为起始原料,经不对称羟基化反应合成了目标产物。探讨了不同溶剂、氧化剂、催化剂等对反应收率和产品ee值的影响。合成反应的优化条件是:n(Ⅰ)∶n(辛可宁)∶n(过氧化氢异丙苯)=1∶0.2∶1.2,CH2Cl2作溶剂,室温反应5h。后处理方法为,用乙酸乙酯重结晶代替柱分离得到目标产物,收率达82%以上,ee值92%以上。产物[α]D20=+108.8°(10g/L,CHCl3),熔点160.1～162.3℃。用FTIR、1HNMR、13CNMR和MS对产品进行了表征。研究结果为该产品在合作企业中的工业开发实验提供了重要依据。 展开更多
关键词 (S)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮 茚虫威 辛可宁 过氧化氢异丙苯 不对称羟基化 精细化工中间体
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两相体系中羟化酶催化1,2,3,4-四氢喹啉不对称羟基化反应 被引量：1
3
作者 李珂 杨敏 +1 位作者 崔宝东 陈永正 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第4期350-354,共5页
以菌株Pseudomonas plecoglossicidas ZMU-T02整细胞为生物催化剂,1,2,3,4-四氢喹啉经不对称羟基化反应合成了(R)-4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉,其结构经1H NMR,13C NMR,HR-MS和HPLC确证。在细胞浓度为30g cdw·L-1,p H为9.0,整细胞悬浮... 以菌株Pseudomonas plecoglossicidas ZMU-T02整细胞为生物催化剂,1,2,3,4-四氢喹啉经不对称羟基化反应合成了(R)-4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉,其结构经1H NMR,13C NMR,HR-MS和HPLC确证。在细胞浓度为30g cdw·L-1,p H为9.0,整细胞悬浮液/有机溶剂比例为1∶1的两相体系中,底物浓度为10 mmol·L-1时,收率37%,ee值98%。 展开更多
关键词 1 2 3 4-四氢喹啉 不对称羟基化 (R)-4-羟基-1 2 3 4-四氢喹啉 生物催化 合成 两相反应
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生物催化C—H键不对称羟基化反应的研究进展
4
作者 何青 万南微 陈永正 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第3期214-228,共15页
C—H键的不对称羟基化反应是有机合成领域的研究热点和难点之一。生物催化的不对称羟基化反应具有较好的区域选择性和立体选择性,可作为化学催化C—H键不对称羟基化方法的有力补充,而目前关于生物催化的C—H键不对称羟基化反应的评论文... C—H键的不对称羟基化反应是有机合成领域的研究热点和难点之一。生物催化的不对称羟基化反应具有较好的区域选择性和立体选择性,可作为化学催化C—H键不对称羟基化方法的有力补充,而目前关于生物催化的C—H键不对称羟基化反应的评论文章鲜有报道。本文结合本课题组的研究基础,根据底物类型,综述了生物催化链烷烃、环烷烃、芳香烷烃、烯烃、杂环化合物和天然化合物的不对称羟基化反应的进展,参考文献44篇。 展开更多
关键词 生物催化 不对称羟基化 P450单加氧酶 过氧化物酶 综述
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5-溴-2-羟基苯甲醇的不对称羟基保护
5
作者 郭利兵 李江涛 +3 位作者 张海洋 蒋卫鹏 韩兆海 杨瑞娜 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第4期500-502,共3页
采用分步法对5-溴-2-羟基苯甲醇中的不对称羟基进行了选择性保护。以2,3-二氢吡喃和氯甲醚为保护基,经两步反应得5-溴-2-甲醚氧基苯甲-2-(四氢吡喃)醚,其结构经1HNMR,IR和MS表征。
关键词 羟基保护 苯甲醇 不对称 溴 选择性保护 氯甲醚 二氢吡喃 四氢吡喃
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手性药物催化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应研究 被引量：1
6
作者 宫斌 孟庆伟 +1 位作者 苏田 高占先 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第3期401-408,共8页
以商业化易得的具有碱性氮原子的手性药物为有机催化剂,用于催化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应,发现以噻吗洛尔或普萘洛尔为催化剂,反应对映选择性分别可达32%和18%.对噻吗洛尔和普萘洛尔进行结构修饰,合成了12个洛尔药物类似物,并考察... 以商业化易得的具有碱性氮原子的手性药物为有机催化剂,用于催化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应,发现以噻吗洛尔或普萘洛尔为催化剂,反应对映选择性分别可达32%和18%.对噻吗洛尔和普萘洛尔进行结构修饰,合成了12个洛尔药物类似物,并考察了其催化效果,发现在优化的反应条件下,以30mol%(R)-1-叔丁胺基-3-(2-萘氧基)-2-丙醇(7f)为催化剂,20mol%β-环糊精为助催化剂,叔丁基过氧化氢为氧化剂,正己烷为溶剂,反应对映选择性最高可达57%,收率92%.不对称α-羟基化产物(S)-5-氯-2-羟基-1-茚酮-2-甲酸甲酯(2a)在乙酸乙酯中一次重结晶后,对映体光学纯度可达99%,收率68%. 展开更多
关键词 不对称α-羟基化 Β-酮酸酯 有机催化 手性药物 噻吗洛尔 普萘洛尔 伊环糊精
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新颖高效手性杀虫剂茚虫威的研究进展 被引量：9
7
作者 班华卓 张大永 《农药》 CAS CSCD 北大核心 2018年第12期864-869,共6页
旨在通过作用机制、合成方法及检测方法3个方面,对茚虫威目前的研究进展进行总结与分析。对于合成方法方面则着重于探讨目前最适用的茚虫威合成工艺,并提出对应的意见与展望,同时在β-酮酯的α-不对称羟基氧化反应方面,也针对不同类型... 旨在通过作用机制、合成方法及检测方法3个方面,对茚虫威目前的研究进展进行总结与分析。对于合成方法方面则着重于探讨目前最适用的茚虫威合成工艺,并提出对应的意见与展望,同时在β-酮酯的α-不对称羟基氧化反应方面,也针对不同类型的催化剂对该类反应的催化效果进行相应的归纳,为手性杀虫剂茚虫威的合成奠定基础,以对未来致力于茚虫威开发的研究人员提供适当的参考。 展开更多
关键词 茚虫威 二嗪类 杀虫剂 钠离子通道 不对称合成 β-酮酯 α-不对称羟基氧化反应 手性
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