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手性色谱-质谱联用导向的前胡中角型吡喃香豆素类化合物分离
1
作者 杨阳 龚兴成 +2 位作者 屠鹏飞 刘文静 宋月林 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第8期2343-2349,共7页
本研究根据手性色谱-质谱联用导向策略,在利用质谱数据精准识别中药前胡(Peucedani Radix)中角型吡喃香豆素类化合物(angular-type pyranocoumarins, APs)的基础上,采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20、非手性(手性)半制备液相色谱等技术从... 本研究根据手性色谱-质谱联用导向策略,在利用质谱数据精准识别中药前胡(Peucedani Radix)中角型吡喃香豆素类化合物(angular-type pyranocoumarins, APs)的基础上,采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20、非手性(手性)半制备液相色谱等技术从乙酸乙酯部位中共分离得到16个APs,通过1H、13C NMR等技术,分别鉴定为(3′S)-3′-(2-methyl-butyroyl)-4′-oxo-3′, 4′-dihydroseselin(1A)、(3′R)-3′-(2-methyl-butyroyl)-4′-oxo-3′, 4′-dihydroseselin(1B)、(3′S)-3′-isovaleryl-4′-oxo-lomatin(2A)、(3′R)-3′-isovaleryl-4′-oxo-lomatin(2B)、(3′S)-3′-angeloyloxy-4′-oxo-3′, 4′-dihydroseselin (3A)、(3′R)-3′-angeloyloxy-4′-oxo-3′,4′-dihydroseselin (3B)、(3′S,4′S)-白花前胡乙素(4A)、(3′R,4′R)-白花前胡乙素(4B)、(3′S,4′S)-白花前胡素E (5A)、(3′R,4′R)-白花前胡素E (5B)、3′-isovaleryl-4′-angeloyl-cis-khellactone (6)、3′-angeloyl-4′-(2-methyl-butyroyl)-cis-khellactone(7)、(3′S,4′S)-白花前胡甲素(8A)、(3′R,4′R)-白花前胡甲素(8B)、(3′S,4′S)-凯林内酯(9A)和(3′R,4′R)-凯林内酯(9B)。其中,化合物1A、1B为新化合物,化合物2A为已知平面结构的新构型,化合物2A、2B为首次从前胡中分离得到。因此,基于手性LC-MS的成分分析和导向分离,有利于快速发现中药中新化合物,为新颖结构,特别是新的对映异构体的分离提供了有效手段。 展开更多
关键词 前胡 化学成分 角型吡喃香豆素 手性色谱-质谱联用导向分离 对映异构体
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非手性-手性色谱-预测多反应监测法分析中药毛前胡的化学成分 被引量：5
2
作者 许霞 李婷 +4 位作者 贾金茹 汤慧婷 李军 赵云芳 宋月林 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2021年第6期642-651,共10页
中药毛前胡为伞形科植物短片藁本Ligusticum brachylobum Franch.的干燥根,主要用于治疗风热咳嗽痰多、痰热喘满、咯痰黄稠等证,富含香豆素类化学成分,含有多组对映异构体和非对映异构体。为了深入研究毛前胡的化学成分组成,特别是对映... 中药毛前胡为伞形科植物短片藁本Ligusticum brachylobum Franch.的干燥根,主要用于治疗风热咳嗽痰多、痰热喘满、咯痰黄稠等证,富含香豆素类化学成分,含有多组对映异构体和非对映异构体。为了深入研究毛前胡的化学成分组成,特别是对映异构体的组成,研究建立了非手性-手性色谱-预测多反应监测法(achiral-chiral-LC predictive MRM),同步实现毛前胡化学成分的化学选择性和立体选择性分离,以及高灵敏度定性分析。非手性色谱和手性液相色谱-串联质谱系统结合了RP-C18色谱柱的高效化学选择性分离能力以及手性色谱柱的立体选择性优势,有效避免了中心切割非手性-手性二维液相色谱构造复杂、重现性难以满足定量要求等缺陷。采用小内径核-壳型RP-C18色谱柱作为前端化学分离柱,实现结构类似香豆素的高效化学选择性分离;采用反相大内径AD-RH手性色谱柱,实现对映异构体的手性拆分;采用预测多反应监测模式,实现化学成分的高灵敏度检出;利用增强子离子扫描模式(EPI)采集各色谱峰的二级质谱信息,鉴定化学结构。通过定量离子对、定性离子对及两者的比值,判定是否为对映异构体。利用所构建的非手性-手性色谱耦联系统从毛前胡中共鉴定出60个化学成分,其中8对香豆素对映异构体得到了良好分离。本研究为毛前胡以及含有对映异构体中药的深入定性、定量分析提供可靠的方法。 展开更多
关键词 非手性-手性色谱 预测多反应监测 对映异构体拆分 角型吡喃香豆素 毛前胡
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