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2-(4-取代苯基)-4,5-二(4-氯苯乙烯基)咪唑化合物的合成和荧光性能
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作者 宋贤锋 余乐乐 +4 位作者 张凯鑫 张瑞宁 陈明军 钟柳 刘治国 《化学研究》 CAS 2018年第4期381-388,共8页
以2,3-丁二酮和4-氯苯甲醛为原料,在哌啶催化下合成了1,6-二(4-氯苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(MTCl),再以MTCl、4-取代苯甲醛及醋酸铵经Debus反应合成了7个2-(4-取代苯基)-4,5-二(4-氯苯乙烯基)咪唑化合物(1a-1g).采用FT-IR、1H NMR、13C... 以2,3-丁二酮和4-氯苯甲醛为原料,在哌啶催化下合成了1,6-二(4-氯苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(MTCl),再以MTCl、4-取代苯甲醛及醋酸铵经Debus反应合成了7个2-(4-取代苯基)-4,5-二(4-氯苯乙烯基)咪唑化合物(1a-1g).采用FT-IR、1H NMR、13C NMR以及质谱(MS)表征了MTCl和1a-1g的结构.荧光分析表明1a-1g的DMF稀溶液(1×10-5mol/L)荧光发射波长在439～554 nm的蓝绿区,与2-苯基-4,5-二(4-氯苯乙烯基)咪唑(1e)相比,2-苯环上有取代基时使1a-1g的荧光发射波长红移,但相对量子产率随着2-苯环上取代基给电子能力增大而降低,值得注意的是致钝基团氰基不影响相对量子产率.酸碱影响实验结果表明:2-(4-二甲氨基苯基)-4,5-二(4-氯苯乙烯基)咪唑(1a)对酸最敏感,1a的DMF稀溶液加入5μL的硫酸溶液(0.03 mol/L)后荧光强度迅速达到最小; 2-(4-氰基苯基)-4,5-二(4-氯苯乙烯基)咪唑(1g)对碱较敏感,1g的DMF稀溶液加入5μL的四丁基氢氧化铵水溶液(TBAH,2.0%)后荧光几乎消失,加酸后荧光性能恢复,具有酸/碱开关效应; 2-(4-甲氧基苯基)、2-(4-羟基苯基)、2-(4-甲基苯基)和2-苯基取代咪唑衍生物的DMF稀溶液加入少量的TBAH后,它们的"双"荧光发射峰强度同时减弱,加酸能恢复荧光性能,而加入少量稀硫酸时其中一个峰的强度减弱,另外一个增强,加碱能恢复荧光性能. 展开更多
关键词 Y型咪唑衍生物 荧光性能 取代基效应 酸/碱开关效应
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