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钯催化的有机硼化物与羧酸衍生物的交叉偶联反应 被引量:10
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作者 杨军 邓敏智 于涛 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第4期693-703,共11页
钯催化的交叉偶联反应是构建C—C键的常用方法,近年来,钯催化的有机硼化物与羧酸衍生物的交叉偶联反应已成为偶联反应研究中的热点.本文综述了最近十几年多种有机硼化物与酰氯、酸酐、羧酸、氯甲酸衍生物、羧酸活性酯、羧酸硫酯的交叉... 钯催化的交叉偶联反应是构建C—C键的常用方法,近年来,钯催化的有机硼化物与羧酸衍生物的交叉偶联反应已成为偶联反应研究中的热点.本文综述了最近十几年多种有机硼化物与酰氯、酸酐、羧酸、氯甲酸衍生物、羧酸活性酯、羧酸硫酯的交叉偶联反应研究进展,并对该反应在有机合成中的应用进行了讨论. 展开更多
关键词 羧酸衍生物 交叉偶联 钯催化剂
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Merrifield树脂负载的膦钯催化剂制备及其在Suzuki反应中的应用 被引量:5
2
作者 徐宁 王全瑞 陶凤岗 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第4期458-461,共4页
合成了一种Merrifield树脂负载的芳基膦钯催化剂,并将其应用于催化Suzuki反应.结果表明,该催化剂对碘代芳烃和溴代芳烃与苯硼酸的Suzuki反应显示出较好的催化效果,得到相应的联苯.催化剂循环使用五次,活性无显著下降.
关键词 Merrifield树脂 suzuki反应 催化剂制备 应用 负载 钯催化剂 催化效果 循环使用 芳烃 芳基
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无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展
3
作者 马彪 章淼淼 +2 位作者 李占宇 彭进松 陈春霞 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第2期455-470,共16页
过渡金属催化的Suzuki交叉偶联反应是构建碳碳键最高效和最广泛的方法之一,其广泛的研究极大地推动了合成化学的发展.当前Suzuki交叉偶联反应主要依赖于贵金属钯催化体系,然而,金属钯储量低、价格昂贵及高毒性等弊端已经严重地限制了其... 过渡金属催化的Suzuki交叉偶联反应是构建碳碳键最高效和最广泛的方法之一,其广泛的研究极大地推动了合成化学的发展.当前Suzuki交叉偶联反应主要依赖于贵金属钯催化体系,然而,金属钯储量低、价格昂贵及高毒性等弊端已经严重地限制了其在现代合成中的发展.在过去二十年时间,无金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应受到了广泛的关注,许多新型高效的反应体系被开发报道.总结了近二十年无金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应的研究进展,主要涉及的反应类型包括碱、金属有机试剂和有机小分子促进的反应,并对相关的反应机理进行了阐述. 展开更多
关键词 无金属催化 suzuki交叉偶联 有机合成 碱促进 偶联反应
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β-偕二氟氨基酸衍生物及其Suzuki交叉偶联反应
4
作者 刘剑 刘宇轩 唐石 《化工技术与开发》 CAS 2023年第4期28-31,共4页
本文探索了一条基于钯催化的、通过β-偕二氟氨基酸衍生物与杂环硼酸的Suzuki交叉偶联反应,制备氨基酸衍生物的合成路线。合成路线的起始原料是二苄胺和溴乙酸乙酯,经过胺醛缩合反应、亲核加成反应、羟基Appel溴化反应、heck重排、Suzuk... 本文探索了一条基于钯催化的、通过β-偕二氟氨基酸衍生物与杂环硼酸的Suzuki交叉偶联反应,制备氨基酸衍生物的合成路线。合成路线的起始原料是二苄胺和溴乙酸乙酯,经过胺醛缩合反应、亲核加成反应、羟基Appel溴化反应、heck重排、Suzuki还原交叉偶联等5个反应步骤,成功合成了2-(苄基(3-(4-(呋喃-3-基)苯基)烯丙基)氨基)-3-苯基己酸乙酯等氨基酸衍生物。该合成路线的起始原料价廉易得,合成步骤简便,具有清洁易操作、条件温和等优点,可为非天然氨基酸的合成提供参考。 展开更多
关键词 钯催化 suzuki交叉偶联 氨基酸衍生物
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α-二亚胺钯配合物的合成及催化Suzuki偶联反应 被引量:3
5
作者 张新生 姚云 +3 位作者 刘睿智 杨海清 刘欢 申东升 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第5期600-607,共8页
设计合成并表征了3个具有不同骨架结构的α-二亚胺钯配合物,并在有氧条件下催化不同溴代芳烃与芳硼酸的Suzuki偶联反应,重点考察了配合物骨架结构、碱性强度、溶剂极性和不同反应温度对催化反应的影响。结果表明,α-二亚胺类钯配合物能... 设计合成并表征了3个具有不同骨架结构的α-二亚胺钯配合物,并在有氧条件下催化不同溴代芳烃与芳硼酸的Suzuki偶联反应,重点考察了配合物骨架结构、碱性强度、溶剂极性和不同反应温度对催化反应的影响。结果表明,α-二亚胺类钯配合物能催化Suzuki偶联反应,采用质子溶剂、无机碱,以及较高反应温度都有利于偶联反应的进行,能够高效制备一系列联芳类化合物。 展开更多
关键词 α-二亚胺钯配合物 suzuki偶联反应 溴代芳烃 芳硼酸
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应用于Suzuki偶联反应的金属催化剂研究进展 被引量:3
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作者 胡玲君 聂晶晶 《浙江大学学报(理学版)》 CAS CSCD 北大核心 2018年第4期436-449,共14页
Suzuki偶联反应是用于选择性构建C-C键的最通用、最有效的反应之一,特别是用于形成联芳基时非常有效.应用于Suzuki偶联反应的金属催化剂可分为均相和非均相催化剂两大类,均相催化剂的金属配体对催化性能有极强的影响;而非均相催化剂,对... Suzuki偶联反应是用于选择性构建C-C键的最通用、最有效的反应之一,特别是用于形成联芳基时非常有效.应用于Suzuki偶联反应的金属催化剂可分为均相和非均相催化剂两大类,均相催化剂的金属配体对催化性能有极强的影响;而非均相催化剂,对催化性能有重要影响的是载体.首先介绍了膦配体与氮配体,分别讨论了其催化活性,其中有些配体展现了极高的性能.还讨论了MOFs聚合物等传统载体和新型载体.最后展望了配体与载体在Suzuki偶联反应中的应用前景. 展开更多
关键词 配体 载体 suzuki偶联反应
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多取代联苯衍生物的合成研究 被引量:2
7
作者 任周阳 刘颖玲 +2 位作者 赵元鸿 陈静波 张洪彬 《云南大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2006年第5期425-431,共7页
联苯类化合物广泛存在于许多具有生理活性的天然产物中,它们的合成受到人们越来越多的关注.通过Suzuki偶联反应合成出了可用于合成秋水仙碱和木脂素类化合物中间体的化合物A和B.
关键词 联苯类化合物 Suzuld偶联反应 合成 别秋水仙碱 木脂素 中间体
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水介质中高分子配体负载微粒钯催化Suzuki偶联反应 被引量:1
8
作者 何英 蔡春 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2010年第7期792-796,共5页
对Wang树脂进行改性,制备了高分子负载纳米钯催化剂,并将其应用于水介质中卤代芳烃与芳硼酸的Suzuki偶联反应。以溴苯和苯硼酸的偶联反应为模型,考察了溶剂、温度、碱种类、催化剂用量对反应的影响,确定较佳的反应条件为:n(C6H5Br)∶n(C... 对Wang树脂进行改性,制备了高分子负载纳米钯催化剂,并将其应用于水介质中卤代芳烃与芳硼酸的Suzuki偶联反应。以溴苯和苯硼酸的偶联反应为模型,考察了溶剂、温度、碱种类、催化剂用量对反应的影响,确定较佳的反应条件为:n(C6H5Br)∶n(C6H5B(OH)2)∶n(WRP-Pd)∶n(K2CO3)∶n(TBAB)=1.0∶1.5∶0.005∶2.0∶0.5,反应温度100℃,反应时间4h。用氯代芳烃代替溴代芳烃反应时,延长反应时间,也能得到较高产率。催化剂经过简单的过滤洗涤后,重复使用4次活性无明显降低。 展开更多
关键词 高分子负载催化剂 纳米钯 suzuki偶联
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新型含咔唑双膦配体-钯催化Suzuki反应 被引量:2
9
作者 彭宗海 付海燕 +2 位作者 马梦林 陈华 李贤均 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2010年第12期1478-1482,共5页
以3-溴苯甲醚为原料合成了新型双膦配体6,6′-二甲氧基-2,2′-二(二-N-咔唑基膦)-1,1′联苯,并将该配体与钯组成的配合物用于对溴苯甲醚和苯硼酸的Suzuki偶联反应,考察了溶剂、碱、底物/催化剂摩尔比、膦/钯摩尔比对偶联反应的影响.结... 以3-溴苯甲醚为原料合成了新型双膦配体6,6′-二甲氧基-2,2′-二(二-N-咔唑基膦)-1,1′联苯,并将该配体与钯组成的配合物用于对溴苯甲醚和苯硼酸的Suzuki偶联反应,考察了溶剂、碱、底物/催化剂摩尔比、膦/钯摩尔比对偶联反应的影响.结果表明,该催化体系在1,4-二氧六环中催化对溴苯甲醚和苯硼酸的Suzuki偶联反应得到99%的分离产率.同时,该催化体系用于其它芳基溴和苯硼酸的Suzuki偶联反应也表现出很好的催化性能,即使芳基溴有较大的空间位阻或具有取代基也能获得很好的结果. 展开更多
关键词 suzuki交叉偶联 双膦配体 咔唑 芳基溴 苯硼酸
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2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成 被引量:1
10
作者 朱超凡 王锐 陈运荣 《辽宁石油化工大学学报》 CAS 2022年第5期18-25,共8页
研究了2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成方法。合成分成三步:第一步,2-溴喹啉与苯硼酸进行Suzuki交叉偶联;第二步,进行卤锂交换;第三步,有机锂试剂在2-苯基喹啉的α位进行亲核加成,得到双取代二氢喹啉衍生物。通过此方法合成了具有... 研究了2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成方法。合成分成三步:第一步,2-溴喹啉与苯硼酸进行Suzuki交叉偶联;第二步,进行卤锂交换;第三步,有机锂试剂在2-苯基喹啉的α位进行亲核加成,得到双取代二氢喹啉衍生物。通过此方法合成了具有二氢喹啉结构的药物,并通过各种表征手段对目标产物进行了分析,确认了目标产物的结构。 展开更多
关键词 二氢喹啉 suzuki交叉偶联 卤锂交换 亲核加成
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非膦钯催化Suzuki偶联反应 被引量:2
11
作者 蓝倩 元洋洋 +2 位作者 李美 王文 周中高 《井冈山大学学报(自然科学版)》 2017年第6期30-34,共5页
考察了非膦体系Pd/哌嗪衍生物在超声波辅助下催化Suzuki偶联反应的催化活性。在以碳酸钾为碱助剂,甲醇作溶剂,超声波辅助,30℃水浴中,催化剂Pd/哌嗪衍生物(1.0 mol%)能在短时间内催化芳溴衍生物和活化芳氯衍生物与苯硼酸偶联,以优秀的... 考察了非膦体系Pd/哌嗪衍生物在超声波辅助下催化Suzuki偶联反应的催化活性。在以碳酸钾为碱助剂,甲醇作溶剂,超声波辅助,30℃水浴中,催化剂Pd/哌嗪衍生物(1.0 mol%)能在短时间内催化芳溴衍生物和活化芳氯衍生物与苯硼酸偶联,以优秀的收率得到相应的偶联产物。 展开更多
关键词 钯催化 suzuki偶联 超声波 哌嗪衍生物
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Pd催化芳基重氮盐的Suzuki偶联反应研究进展 被引量:1
12
作者 李彦威 严旭影 +2 位作者 李兴 常宏宏 魏文珑 《山西化工》 2011年第2期33-36,共4页
综述了不同Pd催化剂催化的芳基重氮盐的Suzuki偶联反应,并对其优缺点进行了比较,同时对Suzuki偶联反应的应用进行了阐述。
关键词 PD催化剂 重氮盐 suzuki偶联
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Amide as an efficient ligand in the palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction in water/ethanol under aerobic conditions 被引量:1
13
作者 Hai Yang Liu Kun Wang Hai Yan Fu Mao Lin Yuan Hua Chen Rui Xiang Li 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2011年第6期738-740,共3页
Amide,which is derived from proline and is inexpensive and air-stable,has been synthesized and characterized by ~1H NMR,^(13)C NMR,and MS.It was found to be an efficient ligand in the palladium-catalyzed Suzuki cros... Amide,which is derived from proline and is inexpensive and air-stable,has been synthesized and characterized by ~1H NMR,^(13)C NMR,and MS.It was found to be an efficient ligand in the palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction.In the Pd/amide catalytic system,aryl bromides can be coupled with phenylboronic acid in ethanol/water(1:2;v/v) in excellent yields even with a low Pd loading of 0.01 mol%.Moreover,the scope of the reaction is broad,and a wide variety of functional groups are tolerant. 展开更多
关键词 suzuki cross-coupling Palladium catalyst Aryl bromides AMIDE WATER
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Simultaneous Reduction of Aldehyde Group to Hydroxymethyl Group in Palladium-catalyzed Suzuki Cross-coupling Reaction 被引量:1
14
作者 WANG Yingchun LI Xiuying +3 位作者 LI Yajun PAN Yingming CHENG Keguang WANG Hengshan 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2014年第4期614-618,共5页
The authors presented an efficient method for the palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction with the simultaneous reduction of the aldehyde to a hydroxymethyl group.This method allows halide substituted aryl ... The authors presented an efficient method for the palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction with the simultaneous reduction of the aldehyde to a hydroxymethyl group.This method allows halide substituted aryl aldehydes to readily react with arylboronic acids,producing polycyclic aromatic alcohols in moderate to good yields.The reaction was catalyzed by Pd(OAc)2(3%,molar fraction) at 150 ℃ in the presence of 6%(molar fraction)1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane(DABCO) and 3 times the molecular weight of K2CO3 in the mixture solvent of N,N-dimethylformamide(DMF)/H2O [V(DMF)∶ V(H2O)=5∶1]. 展开更多
关键词 PALLADIUM suzuki cross-coupling REDUCTION Polycyclic aromatic alcohol
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脯氨酰胺催化的不对称直接Aldol反应 被引量:1
15
作者 王雪莲 刘全忠 《西华师范大学学报(自然科学版)》 2008年第2期173-176,190,共5页
Boc保护的L-脯氨酸与Suzuki偶联得到的联苯衍生的胺化合物反应,经过脱去Boc保护基得到脯氨酰胺催化剂,该催化剂与三氟乙酸组合可有效的催化芳香醛和酮的不对称直接Aldol反应,最高得到了91%的产率和87%的对映体过量值.
关键词 suzuki偶联 脯氨酰胺 有机催化 不对称 直接ALDOL反应
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负载型钯催化剂用于氯代芳烃Suzuki交叉偶联反应的研究进展 被引量:1
16
作者 唐勇 米末 +1 位作者 金荣华 林静容 《上海师范大学学报(自然科学版)》 2020年第4期422-432,共11页
Suzuki交叉偶联反应是一类典型的形成碳-碳单键的反应,是以金属钯(Pd)为催化剂,卤代芳烃与有机硼酸化合物进行的交叉偶联反应.相对于传统仅用价廉易得的氯代芳烃化合物为反应原料的Suzuki交叉偶联反应,负载型Pd催化剂有着催化高效、分... Suzuki交叉偶联反应是一类典型的形成碳-碳单键的反应,是以金属钯(Pd)为催化剂,卤代芳烃与有机硼酸化合物进行的交叉偶联反应.相对于传统仅用价廉易得的氯代芳烃化合物为反应原料的Suzuki交叉偶联反应,负载型Pd催化剂有着催化高效、分离简便、可重复使用等优点.简述了不同载体负载的Pd催化剂对于氯代芳烃的Suzuki交叉偶联反应的研究进展. 展开更多
关键词 负载型钯(Pd)催化剂 氯代芳烃 suzuki交叉偶联
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新型四齿膦配体在钯催化的Suzuki偶联反应中的应用 被引量:1
17
作者 张愚 易韬 +3 位作者 王堃 付海燕 陈华 李瑞祥 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第4期790-793,共4页
由廉价易得的1,2-环己二胺作为起始原料,通过简单的合成步骤制备了一种新型的四齿膦配体1,并将该配体应用于钯催化的Suzuki交叉偶联反应中.在仅为0.1 mol%的催化剂用量下,成功地实现了多种氯/溴代芳烃、氯/溴代杂环芳烃以及溴代烷烃底... 由廉价易得的1,2-环己二胺作为起始原料,通过简单的合成步骤制备了一种新型的四齿膦配体1,并将该配体应用于钯催化的Suzuki交叉偶联反应中.在仅为0.1 mol%的催化剂用量下,成功地实现了多种氯/溴代芳烃、氯/溴代杂环芳烃以及溴代烷烃底物与苯硼酸的交叉偶联反应,产率最高可达99%. 展开更多
关键词 催化 四膦配体 suzuki交叉偶联 苯硼酸
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Ultrasonic Activation of Suzuki and Hiyama Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Palladium
18
作者 Khemais Said Ridha Ben Salem 《Advances in Chemical Engineering and Science》 2016年第2期111-123,共13页
The coupling reaction of aryl bromide and aryl boronic acid in water/DMF as solvent was studied using a palladium-complex as a catalyst in the presence of ultrasound at room temperature. The effect on the reaction of ... The coupling reaction of aryl bromide and aryl boronic acid in water/DMF as solvent was studied using a palladium-complex as a catalyst in the presence of ultrasound at room temperature. The effect on the reaction of a base and a solvent was also studied with and without ultrasound and was found to increase the speed of the reaction. In this regard, we propose reaction mechanisms that could explain the results obtained. 展开更多
关键词 PALLADIUM suzuki cross-coupling Hiyama Ultrasound Sonochemical Activation
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9-[4'-(吡啶-2-位)-(1,1'-联二苯-4-位)]-3,6-咔唑二硼酸的合成及表征
19
作者 黄海方 范和良 +1 位作者 孔亚芬 朱偲偲 《山东化工》 CAS 2017年第10期4-6,共3页
以咔唑和1,4-二溴苯为初始原料,经Ullmann反应、NBS亲电取代反应、Suzuki偶联和有机锂试剂法等反应,合成了9-[4'-(吡啶-2-位)-(1,1'-联二苯-4-位)]-3,6-咔唑二硼酸,并对影响反应的重要因素进行了考察和讨论。采用1H NMR,元素分... 以咔唑和1,4-二溴苯为初始原料,经Ullmann反应、NBS亲电取代反应、Suzuki偶联和有机锂试剂法等反应,合成了9-[4'-(吡啶-2-位)-(1,1'-联二苯-4-位)]-3,6-咔唑二硼酸,并对影响反应的重要因素进行了考察和讨论。采用1H NMR,元素分析等方法对产品的纯度和结构进行了分析表征。 展开更多
关键词 ULLMANN反应 suzuki偶联 NBS亲电取代
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Pd@SnO_2催化剂的制备及其应用
20
作者 田园 成晟 《化学试剂》 北大核心 2017年第5期531-533,共3页
首先合成了一种具有多孔结构的SnO_2,进而以此为金属钯的载体,制备了一种非均相钯催化剂Pd@SnO_2,并将其应用于Suzuki偶联反应中。研究结果表明,所合成的Pd@SnO_2非均相催化剂在Suzuki反应后易回收,且可被多次使用,同时该催化剂在Suzuk... 首先合成了一种具有多孔结构的SnO_2,进而以此为金属钯的载体,制备了一种非均相钯催化剂Pd@SnO_2,并将其应用于Suzuki偶联反应中。研究结果表明,所合成的Pd@SnO_2非均相催化剂在Suzuki反应后易回收,且可被多次使用,同时该催化剂在Suzuki反应中具有很好的底物普适性。 展开更多
关键词 非均相Pd催化 suzuki偶联反应 二氧化锡
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