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N-杂环卡宾:一种多用途有机小分子催化剂 被引量:19
1
作者 孙小宇 吴劼 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第6期745-756,共12页
近年来,N-杂环卡宾化学引起了化学家们广泛的研究兴趣,这一切主要归功于Arduengo等的杰出工作,在1991年他们首次成功分离得到了第一个稳定的N-杂环卡宾——咪唑-2-碳烯.这推动了N-杂环卡宾化学的飞速发展.尽管N-杂环卡宾作为配体在金属... 近年来,N-杂环卡宾化学引起了化学家们广泛的研究兴趣,这一切主要归功于Arduengo等的杰出工作,在1991年他们首次成功分离得到了第一个稳定的N-杂环卡宾——咪唑-2-碳烯.这推动了N-杂环卡宾化学的飞速发展.尽管N-杂环卡宾作为配体在金属有机化学中已经被广泛研究,然而,对N-杂环卡宾作为反应底物和有机小分子催化剂的研究还有待进一步深入.N-杂环卡宾作为有机小分子催化剂在有机反应中的应用及其研究进展,引起有机化学家对N-杂环卡宾化学这一热点领域的更多关注. 展开更多
关键词 N-杂环卡宾 有机小分子催化剂 stetter反应 极性反转反应
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Stetter反应的研究进展 被引量:1
2
作者 周中振 戢凤琴 杨光富 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第7期906-911,共6页
综述了Stetter反应的研究进展,包括分子间、分子内的Michael-Stetter反应、不对称Stetter反应及其在天然产物合成中的应用.
关键词 stetter反应 1 4-二羰基化合物 氮杂环卡宾 不对称催化
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阿托伐他汀关键中间体的合成工艺优化
3
作者 陈伟荣 吕志卿 +2 位作者 周刚 肖玉峰 王宇 《化学反应工程与工艺》 CAS 2023年第2期145-151,共7页
以对氟苯甲醛和4-甲基-3-氧-N-苯-2-(苯亚甲基)戊酰胺为起始原料,噻唑溴化物和三乙胺作为催化剂,通过Stetter反应合成阿托伐他汀关键中间体2-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙基]-4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺。根据可能的反应机理,从质子... 以对氟苯甲醛和4-甲基-3-氧-N-苯-2-(苯亚甲基)戊酰胺为起始原料,噻唑溴化物和三乙胺作为催化剂,通过Stetter反应合成阿托伐他汀关键中间体2-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙基]-4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺。根据可能的反应机理,从质子、非质子溶剂和不同极性大小的溶剂中寻找合适的溶剂提高Stetter反应收率和产品质量。研究了溶剂类型、反应温度、溶剂用量、催化剂种类和反应时间等因素对反应的影响,得到的优化工艺条件为:以四氢呋喃作为反应溶剂,用量为原料质量的2.7倍,以溴化3-乙基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑和三乙胺作为催化剂,在65℃下反应16h。在上述条件下,阿托伐他汀关键中间体2-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙基]-4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺的纯度大于99.5%,收率高于88%,产品质量和收率大幅提高,明显减少了脱氟杂质(Des-fluoro)及其他副反应,有利于提高产品的竞争力。 展开更多
关键词 stetter反应 极性非质子溶剂 亲核试剂 四氢呋喃
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α,β-不饱和酮的逆合成分析 被引量:1
4
作者 梁静 《化学教育》 CAS 北大核心 2015年第18期1-5,共5页
通常情况下采用羟醛缩合对α,β-不饱和酮进行逆合成分析,在羟醛缩合切断不理想的情况下,根据目标物的具体结构,还可以运用脂肪族Friedel-Crafts酰基化反应、Nazarov环化反应、Baylis-Hillman反应串联分子内Stetter反应以及Diels-Alder... 通常情况下采用羟醛缩合对α,β-不饱和酮进行逆合成分析,在羟醛缩合切断不理想的情况下,根据目标物的具体结构,还可以运用脂肪族Friedel-Crafts酰基化反应、Nazarov环化反应、Baylis-Hillman反应串联分子内Stetter反应以及Diels-Alder反应对α,β-不饱和酮进行逆合成分析。 展开更多
关键词 羟醛缩合 脂肪族Friedel-Crafts酰基化反应 Nazarov环化反应 stetter反应 DIELS-ALDER反应 Bayhs-Hillman反应
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微波辐射合成1,4-二酮化合物 被引量:1
5
作者 唐伟方 尤启冬 李志裕 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第3期204-208,共5页
目的:研究在微波辐射下经Stetter反应合成1,4-二酮化合物的新方法。方法:以β-酮酸酯为原料,经胺解、与芳基甲醛缩合得α-芳基亚甲基-β-酮酰胺,在微波辐射下,对氟苯甲醛与α-芳基亚甲基-β-酮酰胺经Stetter反应加成得2-异丁酰基(或环... 目的:研究在微波辐射下经Stetter反应合成1,4-二酮化合物的新方法。方法:以β-酮酸酯为原料,经胺解、与芳基甲醛缩合得α-芳基亚甲基-β-酮酰胺,在微波辐射下,对氟苯甲醛与α-芳基亚甲基-β-酮酰胺经Stetter反应加成得2-异丁酰基(或环丙甲酰基)-3,4-二芳基-4-氧代丁酰胺类1,4-酮化合物。结果:设计并合成了10个1,4-二酮化合物,其结构经IR、1HNMR和MS确证。结论:微波合成技术应用于Stetter反应合成1,4-二酮化合物方法可行,比传统合成方法反应时间短且收率更高。 展开更多
关键词 微波辐射 stetter反应 1 4-二酮化合物 合成
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N-杂环卡宾催化Stetter反应的研究进展 被引量:1
6
作者 谢益明 吴杰 晁雪静 《化学与生物工程》 CAS 2011年第7期10-15,共6页
N-杂环卡宾作为一类新型的催化剂,已广泛应用于有机合成领域。综述了N-杂环卡宾催化Stetter反应的研究进展,包括分子间的Stetter反应、分子内的Stetter反应、聚合物支撑的Stetter反应、Stetter-Paal-Knorr反应及其在天然产物合成中的应用。
关键词 N-杂环卡宾 stetter反应 极性反转 不对称催化
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柱[5]芳烃N-杂环卡宾类催化剂的设计合成
7
作者 连振东 司雯 《山东化工》 CAS 2022年第21期50-52,55,共4页
N-杂环卡宾是一类高效且应用广泛的有机催化剂,新型N-杂环卡宾的设计合成一直是化学工作者的研究热点。本文通过柱[5]芳烃与噻唑反应,合成得到了一种新颖的柱[5]芳烃N-杂环卡宾类催化剂,并研究了其在温和条件下催化的双Stetter类型的反... N-杂环卡宾是一类高效且应用广泛的有机催化剂,新型N-杂环卡宾的设计合成一直是化学工作者的研究热点。本文通过柱[5]芳烃与噻唑反应,合成得到了一种新颖的柱[5]芳烃N-杂环卡宾类催化剂,并研究了其在温和条件下催化的双Stetter类型的反应,成功得到了萘醌这类天然产物及生物活性分子的重要骨架,证明了此新型N-杂环卡宾催化剂的实用价值。 展开更多
关键词 N-杂环卡宾 极性反转 芳烃 stetter反应 萘醌
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Synthesis of Heterocycle Compounds Containing Two Pyridazinone Units
8
作者 XIN Bing-wei 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2008年第6期739-742,共4页
Four novel compounds containing two pyridazinone units attached to one benzene or pyridine ring, protected and deprotected 1,5-di[3(2H)-pyridazinon-6-yl]benzene and 2,6-di[3(2H)-pyridazinon-6-yl]pyridine were synt... Four novel compounds containing two pyridazinone units attached to one benzene or pyridine ring, protected and deprotected 1,5-di[3(2H)-pyridazinon-6-yl]benzene and 2,6-di[3(2H)-pyridazinon-6-yl]pyridine were synthesized in eight steps, which provided a useful method for the preparation of pyridazinone derivatives via the Stetter and cyclization reactions. Their structures were characterized by ^1H NMR, ^13C NMR, and HRMS. 展开更多
关键词 1 5-Di[3(2H)-pyridazinon-6-yl]benzene 2 6-Di[3(2H)-pyridazinon-6-yl]pyridine PYRIDAZINONE stetter reaction Antitumor compound
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脱氟阿托伐他汀钙的全合成 被引量:3
9
作者 薛雨 罗刚 +3 位作者 王瑛瑛 窦瑶 徐寅正 陈宇瑛 《中国新药杂志》 CAS CSCD 北大核心 2011年第15期1459-1462,共4页
目的:全合成得到脱氟阿托伐他汀钙,为阿托伐他汀产品质量分析及控制提供重要依据。方法:以异丁酰乙酸乙酯为起始原料,通过胺解,缩合,M ichael-Stetter反应,Paal-Knorr反应,得到关键中间体化合物7,再经酸性条件脱保护及碱性条件酯水解成... 目的:全合成得到脱氟阿托伐他汀钙,为阿托伐他汀产品质量分析及控制提供重要依据。方法:以异丁酰乙酸乙酯为起始原料,通过胺解,缩合,M ichael-Stetter反应,Paal-Knorr反应,得到关键中间体化合物7,再经酸性条件脱保护及碱性条件酯水解成钠盐,最后与醋酸钙成钙盐得到目标化合物脱氟阿托伐他汀钙。结果:目标化合物结构经1H-NMR、ESI-MS确证。结论:通过该法全合成得到了脱氟阿托伐他汀钙,对阿托伐他汀质量指标的控制具有重要参考价值。 展开更多
关键词 脱氟阿托伐他汀 Michael-stetter反应 Paal-Knorr反应 合成
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Intermolecular Stetter reaction of aromatic aldehydes with(E)-(2-nitrovinyl)cyclohexane induced by N-heterocyclic carbene and thiourea 被引量:1
10
作者 Qing-Fang Cheng Jing-Wen Wang +1 位作者 Qi-Fa Wang Zhou Liu 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2016年第7期1032-1035,共4页
Intermolecular Stetter reaction of aromatic aldehydes with(E)-(2-nitrovinyl)cyclohexane catalyzed by thiazolium A has been developed.The reaction rate and efficiency are profoundly impacted by the presence of thio... Intermolecular Stetter reaction of aromatic aldehydes with(E)-(2-nitrovinyl)cyclohexane catalyzed by thiazolium A has been developed.The reaction rate and efficiency are profoundly impacted by the presence of thiourea B.The reaction affords moderate to good yields of the Stetter product.Some factors influencing yield were discussed. 展开更多
关键词 Intermolecular stetter reaction N-heterocyclic carbene THIOUREA Thiazolium NITROALKENE β-Nitro ketone
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