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基于DMP氧化和HWE反应的半乳糖修饰
1
作者
刘兵
杨钰
+3 位作者
胡钰
孟非凡
郑胜彪
姜兵
《大学化学》
CAS
2023年第12期262-273,共12页
为更好地将前沿新知识、新理论、新技术和新方法应用于高年级本科综合实验教学环节,设计了基于Dess-Martin(DMP)氧化和Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应的双丙酮半乳糖的修饰实验。通过调研醇的氧化和醛的烯基化的方法设计实践方案,通...
为更好地将前沿新知识、新理论、新技术和新方法应用于高年级本科综合实验教学环节,设计了基于Dess-Martin(DMP)氧化和Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应的双丙酮半乳糖的修饰实验。通过调研醇的氧化和醛的烯基化的方法设计实践方案,通过过氧硫酸氢钾复合盐(oxone)氧化邻碘苯甲酸制备2-碘酰基苯甲酸(IBX),在乙酸和乙酸酐作用下将其转化为DMP,再利用DMP实现双丙酮半乳糖的氧化,最后通过HWE反应实现可差向异构醛的烯基化。运用多种显色方法的薄层色谱分析(TLC)技术对反应进程进行监测,利用Schlenk技术实现无水无氧操作,通过柱层析技术分离纯化目标产物,化合物的结构和纯度通过红外光谱、核磁共振波谱和高分辨率质谱得到了表征。DMP氧化具有条件温和、操作简单、产率和选择性高以及低毒性等优点。设计方案的实践内容比较丰富,具有较强的设计性和综合性,有利于实现学生知识、能力和素质的有机融合,培养学生解决复杂问题的综合能力和高级思维。
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关键词
DMP氧化
HWE反应
双丙酮半乳糖
Schlenk技术
柱层析技术
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职称材料
金属有机化合物的制备技术
被引量:
2
2
作者
薛科创
闫晓前
《山东化工》
CAS
2014年第1期98-100,共3页
金属有机化合物对水和空气敏感,因此对于有金属有机化合物参与的反应,从仪器、反应物、溶剂都要进行无水无氧处理,而且反应和产物的后处理也必须在无水无氧条件下进行,掌握金属有机化合物制备的方法 -Schlenk技术是制备金属有机化合物...
金属有机化合物对水和空气敏感,因此对于有金属有机化合物参与的反应,从仪器、反应物、溶剂都要进行无水无氧处理,而且反应和产物的后处理也必须在无水无氧条件下进行,掌握金属有机化合物制备的方法 -Schlenk技术是制备金属有机化合物的重点。
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关键词
金属有机化合物
无水无氧
Schlenk技术
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职称材料
Suzuki-Miyaura反应引入本科生教学实验的探索
3
作者
杜欣
姜文凤
《实验室科学》
2021年第1期132-134,共3页
Suzuki-Miyaura反应是最重要的有机反应之一。探讨了如何将该反应引入到本科生的实验教学中,学生通过文献查阅预测不同反应底物的反应结果,并自行设计实验方案予以验证,从而了解Suzuki反应的特点和主要影响因素,这种研究型的教学方法不...
Suzuki-Miyaura反应是最重要的有机反应之一。探讨了如何将该反应引入到本科生的实验教学中,学生通过文献查阅预测不同反应底物的反应结果,并自行设计实验方案予以验证,从而了解Suzuki反应的特点和主要影响因素,这种研究型的教学方法不仅可以让学生掌握Schlenk技术,学会无水无氧操作,提高实验技能,拓展知识面,在较高层次上了解化学实验领域中的特殊研究方法及手段,还可以强化学生的科研素质及研究能力,对促进本科生全面能力的提高有着积极作用。
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关键词
Suzuki-Miyaura反应
研究型教学
Schlenk技术
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职称材料
题名
基于DMP氧化和HWE反应的半乳糖修饰
1
作者
刘兵
杨钰
胡钰
孟非凡
郑胜彪
姜兵
机构
安徽科技学院化学与材料工程学院
中国科学技术大学化学系
出处
《大学化学》
CAS
2023年第12期262-273,共12页
基金
安徽省质量工程项目(2021xskc016,2022jyxm352)
安徽科技学院校级质量工程项目专业认证专项(X2021085,X2021086,Xj2021079)。
文摘
为更好地将前沿新知识、新理论、新技术和新方法应用于高年级本科综合实验教学环节,设计了基于Dess-Martin(DMP)氧化和Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应的双丙酮半乳糖的修饰实验。通过调研醇的氧化和醛的烯基化的方法设计实践方案,通过过氧硫酸氢钾复合盐(oxone)氧化邻碘苯甲酸制备2-碘酰基苯甲酸(IBX),在乙酸和乙酸酐作用下将其转化为DMP,再利用DMP实现双丙酮半乳糖的氧化,最后通过HWE反应实现可差向异构醛的烯基化。运用多种显色方法的薄层色谱分析(TLC)技术对反应进程进行监测,利用Schlenk技术实现无水无氧操作,通过柱层析技术分离纯化目标产物,化合物的结构和纯度通过红外光谱、核磁共振波谱和高分辨率质谱得到了表征。DMP氧化具有条件温和、操作简单、产率和选择性高以及低毒性等优点。设计方案的实践内容比较丰富,具有较强的设计性和综合性,有利于实现学生知识、能力和素质的有机融合,培养学生解决复杂问题的综合能力和高级思维。
关键词
DMP氧化
HWE反应
双丙酮半乳糖
Schlenk技术
柱层析技术
Keywords
Dess-Martin
oxidation
Horner-Wadsworth-Emmons
reaction
Diacetone-D-galactose
Schlenk
technology
Column
chromatography
分类号
G64 [文化科学—高等教育学]
O62 [文化科学—教育学]
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职称材料
题名
金属有机化合物的制备技术
被引量:
2
2
作者
薛科创
闫晓前
机构
陕西国防工业职业技术学院
出处
《山东化工》
CAS
2014年第1期98-100,共3页
文摘
金属有机化合物对水和空气敏感,因此对于有金属有机化合物参与的反应,从仪器、反应物、溶剂都要进行无水无氧处理,而且反应和产物的后处理也必须在无水无氧条件下进行,掌握金属有机化合物制备的方法 -Schlenk技术是制备金属有机化合物的重点。
关键词
金属有机化合物
无水无氧
Schlenk技术
Keywords
organometallic
compounds
anhydrous
anaerobic
Schlenk
technology
分类号
O627 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
Suzuki-Miyaura反应引入本科生教学实验的探索
3
作者
杜欣
姜文凤
机构
大连理工大学基础化学实验中心
出处
《实验室科学》
2021年第1期132-134,共3页
文摘
Suzuki-Miyaura反应是最重要的有机反应之一。探讨了如何将该反应引入到本科生的实验教学中,学生通过文献查阅预测不同反应底物的反应结果,并自行设计实验方案予以验证,从而了解Suzuki反应的特点和主要影响因素,这种研究型的教学方法不仅可以让学生掌握Schlenk技术,学会无水无氧操作,提高实验技能,拓展知识面,在较高层次上了解化学实验领域中的特殊研究方法及手段,还可以强化学生的科研素质及研究能力,对促进本科生全面能力的提高有着积极作用。
关键词
Suzuki-Miyaura反应
研究型教学
Schlenk技术
Keywords
Suzuki-Miyaura
reaction
research-type
experimental
teaching
Schlenk
technology
分类号
G482 [文化科学—教育学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
基于DMP氧化和HWE反应的半乳糖修饰
刘兵
杨钰
胡钰
孟非凡
郑胜彪
姜兵
《大学化学》
CAS
2023
0
下载PDF
职称材料
2
金属有机化合物的制备技术
薛科创
闫晓前
《山东化工》
CAS
2014
2
下载PDF
职称材料
3
Suzuki-Miyaura反应引入本科生教学实验的探索
杜欣
姜文凤
《实验室科学》
2021
0
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职称材料
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