蒙脱土负载Cu^＋催化含氮杂环化合物的N-芳基化反应(英文) 被引量：5

1

作者 綦晓龙 周丽梅 +3 位作者 蒋晓慧 范红伟 付海燕 陈华 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第12期1877-1882,1862,共6页

通过简单的离子交换法制备出蒙脱土(MMT)负载Cu+催化剂,采用X射线衍射,X射线光电子能谱,扫描电子显微镜和X射线能量色散谱等技术对催化剂样品进行了表征.结果表明,Cu+已经成功的插入到蒙脱土层间.在芳基氯或芳基溴与含氮杂环化合物的N-... 通过简单的离子交换法制备出蒙脱土(MMT)负载Cu+催化剂,采用X射线衍射,X射线光电子能谱,扫描电子显微镜和X射线能量色散谱等技术对催化剂样品进行了表征.结果表明,Cu+已经成功的插入到蒙脱土层间.在芳基氯或芳基溴与含氮杂环化合物的N-芳基化反应中,催化剂显示出高的催化活性,且可通过简单的过滤分离出该催化剂,重复使用4次其活性无明显降低. 展开更多

关键词 铜 蒙脱土 n-芳基化反应 芳基卤 多相催化剂

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铜粉催化三氮唑与芳硼酸的交叉偶联反应研究（英文） 被引量：4

2

作者 张文莹 董涛生 +1 位作者 王天昀 杜正银 《聊城大学学报（自然科学版）》 2019年第6期35-43,共9页

三氮唑类化合物是一类重要的有机杂环化合物,也是很多农药、医药和有机合成中间体的合成砌块.许多含有1,2,3-三氮唑结构单元的化合物表现出良好的抗菌、消炎、抗癌等生物活性.以市售铜粉作为催化剂,以芳硼酸作为芳基化试剂,研究了1H-1,2... 三氮唑类化合物是一类重要的有机杂环化合物,也是很多农药、医药和有机合成中间体的合成砌块.许多含有1,2,3-三氮唑结构单元的化合物表现出良好的抗菌、消炎、抗癌等生物活性.以市售铜粉作为催化剂,以芳硼酸作为芳基化试剂,研究了1H-1,2,3-三氮唑与芳硼酸的交叉偶联反应.结果表明,1H-1,2,3-三氮唑发生了N-芳基化反应,生成了N1-芳基和N2-芳基三氮唑的异构化产物,总收率最高87%,二者的比例约为(2-5):1.当取代的1H-1,2,3-苯并三氮唑作为反应底物时,N1-芳基化产物又出现了两种不易分离的位置异构体. 展开更多

关键词 三氮唑 芳基硼酸 交叉偶联反应 铜粉 n-芳基化反应

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微波辅助含氮杂环的N-芳基化反应

3

作者 张洁 周国川 +2 位作者 蒋奎 李举联 何菱 《华西药学杂志》 CAS CSCD 2004年第4期250-253,共4页

目的　用微波反应合成N -芳基杂环化合物。方法　在无溶剂条件和用过渡金属催化剂CuI和相转移催化剂TEBA存在的情况下 ,通过微波辐射辅助合成N -芳基杂环化合物。结果　合成了 11个N -芳基杂环化合物 ,并经1HNMR、13 CNMR、MS确证结构... 目的　用微波反应合成N -芳基杂环化合物。方法　在无溶剂条件和用过渡金属催化剂CuI和相转移催化剂TEBA存在的情况下 ,通过微波辐射辅助合成N -芳基杂环化合物。结果　合成了 11个N -芳基杂环化合物 ,并经1HNMR、13 CNMR、MS确证结构。结论　微波辅助含氮杂环的N -芳基化反应与传统的加热方法相比 ,具有简单、快速、安全和高效等特点。 展开更多

关键词 微波辅助 含氮杂环 n-芳基化反应 生物活性

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3,6-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑的合成 被引量：3

4

作者 张海涛 左洪亮 许汉 《精细化工中间体》 CAS 2016年第3期39-41,共3页

以咔唑为原料,经两步反应和一锅法分别合成目标产物3,6-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑。N-芳基化反应和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的亲电取代反应均采用N,N-二甲基甲酰胺做溶剂,并使用将反应母液加入甲醇的方法,以69.6%的收率得到目标产物3,6-... 以咔唑为原料,经两步反应和一锅法分别合成目标产物3,6-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑。N-芳基化反应和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的亲电取代反应均采用N,N-二甲基甲酰胺做溶剂,并使用将反应母液加入甲醇的方法,以69.6%的收率得到目标产物3,6-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑。 展开更多

关键词 咔唑 n-芳基化反应 4-溴碘苯 n-溴代丁二酰亚胺

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可循环疏水性铜酞菁催化咪唑的N-芳基化反应 被引量：2

5

作者 黄强 周丽梅 +3 位作者 蒋晓慧 綦晓龙 王中华 郎文成 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2014年第11期1818-1824,共7页

研究了二价铜酞菁(CuPc)催化咪唑与芳基碘或溴的N-芳基化反应.结果表明,CuPc表现出高的催化活性,并且能够重复使用3次活性无明显降低.采用傅里叶变换红外光谱、X射线光电子能谱和紫外-可见光谱对催化剂样品进行了表征.

关键词 铜酞菁 n-芳基化反应 芳基卤 可循环催化剂

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2,7-二溴-N-苯基咔唑的合成 被引量：1

6

作者 张海涛 左洪亮 《精细化工中间体》 CAS 2016年第2期62-64,72,共4页

以4,4′-二溴联苯为原料,经硝化、闭环以及N-芳基化,3步反应合成目标产物2,7-二溴-N-苯基咔唑。硝化反应使用混酸作为硝化试剂,n(HNO_3)∶n(H_2SO_4)∶n(4,4′-二溴联苯)=1.3∶2.0∶1.0;闭环反应使用邻二氯苯为溶剂;N-芳基化反应使用碘... 以4,4′-二溴联苯为原料,经硝化、闭环以及N-芳基化,3步反应合成目标产物2,7-二溴-N-苯基咔唑。硝化反应使用混酸作为硝化试剂,n(HNO_3)∶n(H_2SO_4)∶n(4,4′-二溴联苯)=1.3∶2.0∶1.0;闭环反应使用邻二氯苯为溶剂;N-芳基化反应使用碘化亚铜为催化剂。目标产物总收率53.7%。 展开更多

关键词 咔唑 硝化反应 环化反应 n-芳基化反应

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碘化亚铜/乙二胺催化氮杂环化合物的N-芳基化反应 被引量：1

7

作者 胡帅帅 郭海昌 +1 位作者 蒋华江 郑人华 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2011年第10期1179-1183,共5页

以碘化亚铜/乙二胺为催化体系,研究了卤代芳烃和氮杂环化合物的Ullmann反应。结果表明,氮杂环化合物的pKa越小,芳基化反应越容易进行,p-π共轭形成的富电子卤代芳烃有利于反应,非p-π共轭的富电子卤代芳烃使反应变难。

关键词 ULLMAnn反应 n-芳基化反应 氮杂环化合物 碘化亚铜/乙二胺催化

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水相中底物促进的铜催化氨基醇N-芳基化反应(英文) 被引量：1

8

作者 金明 赵丹 +2 位作者 何国珍 童耀 韩世清 《催化学报》 CSCD 北大核心 2013年第9期1651-1655,共5页

在水相体系中, 利用铜催化一系列氨基醇类底物(1.2 mmol)与碘代芳烃(1.0 mmol)进行N-芳基化反应. 由于氨基醇具有双齿配位及相转移催化能力, 该反应利用氨基醇类底物自身的促进作用, 在不使用外加配体与相转移催化剂的温和条件下以高收... 在水相体系中, 利用铜催化一系列氨基醇类底物(1.2 mmol)与碘代芳烃(1.0 mmol)进行N-芳基化反应. 由于氨基醇具有双齿配位及相转移催化能力, 该反应利用氨基醇类底物自身的促进作用, 在不使用外加配体与相转移催化剂的温和条件下以高收率获得了氨基醇N-芳基化产物(64% 93%). 展开更多

关键词 氨基醇 水相 铜催化 n-芳基化反应 底物促进

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水相体系中咪唑与苯硼酸的N-芳基化反应

9

作者 张晴晴 宋华月 李文波 《德州学院学报》 2015年第2期40-43,共4页

N-芳基咪唑类化合物是一类重要的化合物,常见于一些药物分子中.以咪唑与苯硼酸的N-芳基化反应为模板反应,发展了一个水相体系中促进咪唑与苯硼酸N-芳基化反应的催化体系.通过对聚乙二醇和催化剂用量、聚乙二醇种类、催化剂种类的研究,... N-芳基咪唑类化合物是一类重要的化合物,常见于一些药物分子中.以咪唑与苯硼酸的N-芳基化反应为模板反应,发展了一个水相体系中促进咪唑与苯硼酸N-芳基化反应的催化体系.通过对聚乙二醇和催化剂用量、聚乙二醇种类、催化剂种类的研究,得出了咪唑与苯硼酸反应的最佳反应条件为以Cu2O(20mol%)为催化剂,以H2O(3mL)和聚乙二醇400(3g)为反应溶剂,室温下,反应24h. 展开更多

关键词 n-芳基咪唑类化合物 咪唑 苯硼酸 n-芳基化反应

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无配体铜盐催化的碳氮偶联方法

10

作者 张保集 张明杰 《化学与生物工程》 CAS 2015年第12期54-58,共5页

建立了一种简单、高效的芳卤和含氮杂环偶联方法。以10%(摩尔分数)CuI为催化荆、1.1 eq,NaH为碱时,芳基碘、芳基溴和大部分芳基氯能够高效地和舍氮杂环反应,高收率得到各种N-芳基化产物。所用无配体铜盐催化剂体系在空气中稳定且易于重... 建立了一种简单、高效的芳卤和含氮杂环偶联方法。以10%(摩尔分数)CuI为催化荆、1.1 eq,NaH为碱时,芳基碘、芳基溴和大部分芳基氯能够高效地和舍氮杂环反应,高收率得到各种N-芳基化产物。所用无配体铜盐催化剂体系在空气中稳定且易于重复使用。 展开更多

关键词 n-芳基化反应 铜盐催化剂 配体 碳氮偶联 芳卤 含氮杂环

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Huisgen [3+2]环加成/N-芳基化串联反应合成三氮唑苯二氮卓化合物

11

作者 马晓明 杨桂翔 +2 位作者 杨泽熙 严生虎 张跃 《常州大学学报（自然科学版）》 CAS 2020年第6期31-36,75,共7页

研究了四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮经N-炔丙基化反应,铜催化的Huisgen[3+2]环加成和N-芳基化串联反应一步法合成三氮唑苯二氮卓化合物的新方法。产物经熔点仪、质谱、1 H NMR和13 C NMR进行了表征。该方法原料易得、操作简单、反应... 研究了四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮经N-炔丙基化反应,铜催化的Huisgen[3+2]环加成和N-芳基化串联反应一步法合成三氮唑苯二氮卓化合物的新方法。产物经熔点仪、质谱、1 H NMR和13 C NMR进行了表征。该方法原料易得、操作简单、反应条件温和、产物收率高。 展开更多

关键词 Huisgen[3+2]环加成 n-芳基化反应 三氮唑苯二氮卓

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Cu^(x+)催化的N-芳基化反应研究进展

12

作者 张保集 杨奇超 +1 位作者 王玉芳 张明杰 《化学与生物工程》 CAS 2012年第8期11-15,共5页

N-芳基胺和N-芳基含氮杂环化合物广泛应用于生化、药物、光电转化材料。对Cux+催化的N-芳基化反应研究进展进行了综述,指出研发高效、通用、价廉易得的配体是Cux+催化N-芳基化反应的发展方向。

关键词 n-芳基化反应 铜催化 配体

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聚乙二醇中咪唑与芳基硼酸的N-芳基化反应

13

作者 马家海 杨光 刘雷芳 《化学试剂》 CAS 北大核心 2016年第2期181-185,共5页

N-芳基咪唑类化合物是一类非常重要的结构单元,常见于药物、农药以及生物分子中,因此寻找新的合成N-芳基咪唑类物质的方法成为有机合成化学家关注的热点问题之一。在绿色化学的倡导下,研究发展了一个促进咪唑类底物与芳基硼酸N-芳基化... N-芳基咪唑类化合物是一类非常重要的结构单元,常见于药物、农药以及生物分子中,因此寻找新的合成N-芳基咪唑类物质的方法成为有机合成化学家关注的热点问题之一。在绿色化学的倡导下,研究发展了一个促进咪唑类底物与芳基硼酸N-芳基化反应的催化体系,它是以Cu_2O(10%)为催化剂,以聚乙二醇400为反应介质,在室温下反应。研究结果表明,该催化体系适用于咪唑类底物与各种具有不同取代基的芳基硼酸的N-芳基化反应,为N-芳基咪唑类化合物提供一个简单、有效、绿色的合成方法。 展开更多

关键词 聚乙二醇 咪唑 芳基硼酸 n-芳基化反应

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Cu-rGO催化的咪唑N-芳基化反应性能研究

14

作者 黄强 周丽梅 +2 位作者 蒋晓慧 周娅芬 郎文成 《西华师范大学学报（自然科学版）》 2015年第1期30-35,共6页

研究了氧化还原石墨烯负载铜(Cu-rGO)催化的咪唑N-芳基化反应.催化剂进行了红外光谱(IR),X-射线单晶衍射(XRD),X-射线光电子能谱(XPS)等表征.研究结果表明,该催化剂具有高的催化活性,仅使用0.5mol%量的催化剂对反应就具有高的催化效率.... 研究了氧化还原石墨烯负载铜(Cu-rGO)催化的咪唑N-芳基化反应.催化剂进行了红外光谱(IR),X-射线单晶衍射(XRD),X-射线光电子能谱(XPS)等表征.研究结果表明,该催化剂具有高的催化活性,仅使用0.5mol%量的催化剂对反应就具有高的催化效率.催化剂可以循环使用3次没有大的活性下降,且通用性好. 展开更多

关键词 铜 石墨烯 n-芳基化反应 芳基卤 机理

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Ullmann 反应百年纪念及近期复兴——兼及碳-杂原子键的形成 被引量：11

15

作者 戴立信 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第9期1257-1297,共41页

1901年Ullmann报道了一个形成sp^2C—C键的偶联反应,1903年报道了苯胺的N-芳基化反应,1905年又报道了苯酚的O-芳基化的缩合反应。这些经典的反应进入催化领域且范围又有扩展,但由于反应条件苛刻等缺点,也限制了反应的应用。20世纪末,在... 1901年Ullmann报道了一个形成sp^2C—C键的偶联反应,1903年报道了苯胺的N-芳基化反应,1905年又报道了苯酚的O-芳基化的缩合反应。这些经典的反应进入催化领域且范围又有扩展,但由于反应条件苛刻等缺点,也限制了反应的应用。20世纪末,在多位科学家的努力下,发现具有一定结构的化合物——配体,对于铜催化的Ullmann缩合反应(或交叉偶联反应)具有配体加速催化反应(LAC)的效果,于是引发了对这一反应的研究热潮。本文对于各种配体的选用,特别是草酰二胺类,对于无机碱,特别是有机离子性碱的选用以及铜源、配体的负载化、溶剂的考量和绿色化等方面进行了较为详细的讨论。鉴于在2004年已有单篇论文提出了Ullmann反应的复兴, Beletskaya则提出了精辟的问题:这就是复兴吗?在金属催化的交叉偶联反应中,铜催化是否已成为钯催化的有力竞争者?Beletskaya在历数了铜催化的优点之后,也深刻地列出了铜催化的五大不足之处。经过了十余年众多化学家的成功发展,本文对此给出了明确的回答。 展开更多

关键词 缩合反应 交叉偶联反应 铜催化的反应 配体加速的催化反应 咪唑的n-芳基化反应

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