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Rh(Ⅲ)催化的N-甲氧基苯甲酰胺系列物选择性C-H氰基化反应(英文)
1
作者
张斯维
周杰
+3 位作者
施晶晶
王旻
徐华强
易伟
《催化学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2015年第8期1175-1182,共8页
采用了最近热门的Rh(III)催化C-H键活化方法,以N-甲氧基苯甲酰胺系列物为反应底物,N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺(NCTS)为氰基化试剂,高效合成了含氰基官能团产物.结果表明,该反应在碳酸银存在下,使用二氧六环作为反应溶剂,于80°C反应...
采用了最近热门的Rh(III)催化C-H键活化方法,以N-甲氧基苯甲酰胺系列物为反应底物,N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺(NCTS)为氰基化试剂,高效合成了含氰基官能团产物.结果表明,该反应在碳酸银存在下,使用二氧六环作为反应溶剂,于80°C反应8 h生成的邻位氰基取代的N-甲氧基苯甲酰胺的产率较高.进一步研究表明,该反应具有好的区域选择性和底物/官能团适应性.一系列机理实验研究表明,该反应可能采用了一个内部的亲电取代机制及使用了C-H键切割步骤作为关键限速步骤.考虑到该反应产物包含有价值的结构单元-N-甲氧基甲酰胺和氰基取代基,因而有望用于现代有机合成中.
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关键词
Rh(Ⅲ)催化剂
C-H键
氰
基化
n
-甲氧基苯甲酰胺系列物
n
-
氰
基-
n
-苯基对甲苯磺酰胺
反应机制
下载PDF
职称材料
N-氰基-N′-取代芳甲基脒基膦酸酯类化合物的合成及其生物活性
2
作者
李春晖
胡方中
+2 位作者
邹小毛
朱有全
杨华铮
《合成化学》
CAS
CSCD
北大核心
2010年第1期52-55,共4页
N-氰基-S,S-二甲基二硫代碳酸酯在THF中与亚膦酸二烷基酯的钠盐反应得到中间体;再与多种芳甲胺反应合成了九个未见文献报导的N-氰基-N′-取代芳甲基脒基膦酸酯类化合物(3a^3i),其结构经1H NMR,31P NMR,HR-MS或元素分析表征。初步生物活...
N-氰基-S,S-二甲基二硫代碳酸酯在THF中与亚膦酸二烷基酯的钠盐反应得到中间体;再与多种芳甲胺反应合成了九个未见文献报导的N-氰基-N′-取代芳甲基脒基膦酸酯类化合物(3a^3i),其结构经1H NMR,31P NMR,HR-MS或元素分析表征。初步生物活性测试结果表明,当用药浓度为10 ppm时,3对黄瓜子叶生根具有一定的促进作用,对蚜虫和红蜘蛛没有抑制活性。
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关键词
芳甲胺
n
-
氰
基-
n
'-取代芳甲基脒基膦酸酯
合成
生物活性
下载PDF
职称材料
N—氰基—N’—甲基乙脒的合成
3
《精细化工经济与技术信息》
2002年第2期13-14,共2页
关键词
n
-
氰
基-
n
'-甲基乙脒
合成
农药
啶虫脒
中间体
下载PDF
职称材料
N—氰基—N’—甲基乙脒合成新工艺
4
作者
陈孜远
《农药快讯》
2002年第1期20-20,共1页
关键词
n
-
氰
基-
n
'
甲基乙脒
合成
工艺
农药
中间体
杀虫剂
下载PDF
职称材料
N-氰基-N'-甲基乙脒合成新工艺
被引量:
5
5
作者
陈孜远
康铁牛
陈娟
《河南化工》
CAS
2001年第12期12-12,共1页
改进了N-氰基-N'-甲基乙脒的合成新工艺,选用甲苯作溶剂,以共沸脱水代替萃取分水,收率达99%,降低了原材料消耗。
关键词
n
-
氰
基-
n
′-甲基乙脒
合成
新工艺
甲苯
溶剂
共沸脱水
啶虫脒杀虫剂
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职称材料
题名
Rh(Ⅲ)催化的N-甲氧基苯甲酰胺系列物选择性C-H氰基化反应(英文)
1
作者
张斯维
周杰
施晶晶
王旻
徐华强
易伟
机构
中国药科大学生命科学与技术学院
中国科学院上海药物研究所
Van Andel研究所结构科学与药物发现中心
出处
《催化学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2015年第8期1175-1182,共8页
基金
supported by Shanghai Municipal Natural Science Foundation,China(15ZR1447800)
the Chinese Postdoctoral Science Foundation(2012M511158,2013T60477,2014M560363)~~
文摘
采用了最近热门的Rh(III)催化C-H键活化方法,以N-甲氧基苯甲酰胺系列物为反应底物,N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺(NCTS)为氰基化试剂,高效合成了含氰基官能团产物.结果表明,该反应在碳酸银存在下,使用二氧六环作为反应溶剂,于80°C反应8 h生成的邻位氰基取代的N-甲氧基苯甲酰胺的产率较高.进一步研究表明,该反应具有好的区域选择性和底物/官能团适应性.一系列机理实验研究表明,该反应可能采用了一个内部的亲电取代机制及使用了C-H键切割步骤作为关键限速步骤.考虑到该反应产物包含有价值的结构单元-N-甲氧基甲酰胺和氰基取代基,因而有望用于现代有机合成中.
关键词
Rh(Ⅲ)催化剂
C-H键
氰
基化
n
-甲氧基苯甲酰胺系列物
n
-
氰
基-
n
-苯基对甲苯磺酰胺
反应机制
Keywords
Rhoduim(III) catalyst
C-H cya
n
atio
n
n
-methoxybe
n
zamides
n
-cya
n
o-
n
-phe
n
yl-p-tolue
n
esulfo
n
amide
Reactio
n
mecha
n
ism
分类号
O621.251 [理学—有机化学]
下载PDF
职称材料
题名
N-氰基-N′-取代芳甲基脒基膦酸酯类化合物的合成及其生物活性
2
作者
李春晖
胡方中
邹小毛
朱有全
杨华铮
机构
南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所
出处
《合成化学》
CAS
CSCD
北大核心
2010年第1期52-55,共4页
基金
国家自然科学基金资助项目(20302004)
文摘
N-氰基-S,S-二甲基二硫代碳酸酯在THF中与亚膦酸二烷基酯的钠盐反应得到中间体;再与多种芳甲胺反应合成了九个未见文献报导的N-氰基-N′-取代芳甲基脒基膦酸酯类化合物(3a^3i),其结构经1H NMR,31P NMR,HR-MS或元素分析表征。初步生物活性测试结果表明,当用药浓度为10 ppm时,3对黄瓜子叶生根具有一定的促进作用,对蚜虫和红蜘蛛没有抑制活性。
关键词
芳甲胺
n
-
氰
基-
n
'-取代芳甲基脒基膦酸酯
合成
生物活性
Keywords
arylmethyl ami
n
e
n
-cya
n
o-
n
'-arylmethyl carbamimidoyl phospho
n
ate
sy
n
thesis
biological activity
分类号
O627.51 [理学—有机化学]
下载PDF
职称材料
题名
N—氰基—N’—甲基乙脒的合成
3
出处
《精细化工经济与技术信息》
2002年第2期13-14,共2页
关键词
n
-
氰
基-
n
'-甲基乙脒
合成
农药
啶虫脒
中间体
分类号
TQ453.299 [化学工程—农药化工]
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职称材料
题名
N—氰基—N’—甲基乙脒合成新工艺
4
作者
陈孜远
出处
《农药快讯》
2002年第1期20-20,共1页
关键词
n
-
氰
基-
n
'
甲基乙脒
合成
工艺
农药
中间体
杀虫剂
分类号
TQ450.4 [化学工程—农药化工]
TQ453
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职称材料
题名
N-氰基-N'-甲基乙脒合成新工艺
被引量:
5
5
作者
陈孜远
康铁牛
陈娟
机构
苏州安利化工厂
沙隆达郑州农药有限公司
出处
《河南化工》
CAS
2001年第12期12-12,共1页
文摘
改进了N-氰基-N'-甲基乙脒的合成新工艺,选用甲苯作溶剂,以共沸脱水代替萃取分水,收率达99%,降低了原材料消耗。
关键词
n
-
氰
基-
n
′-甲基乙脒
合成
新工艺
甲苯
溶剂
共沸脱水
啶虫脒杀虫剂
分类号
TQ453.299 [化学工程—农药化工]
下载PDF
职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
Rh(Ⅲ)催化的N-甲氧基苯甲酰胺系列物选择性C-H氰基化反应(英文)
张斯维
周杰
施晶晶
王旻
徐华强
易伟
《催化学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2015
0
下载PDF
职称材料
2
N-氰基-N′-取代芳甲基脒基膦酸酯类化合物的合成及其生物活性
李春晖
胡方中
邹小毛
朱有全
杨华铮
《合成化学》
CAS
CSCD
北大核心
2010
0
下载PDF
职称材料
3
N—氰基—N’—甲基乙脒的合成
《精细化工经济与技术信息》
2002
0
下载PDF
职称材料
4
N—氰基—N’—甲基乙脒合成新工艺
陈孜远
《农药快讯》
2002
0
下载PDF
职称材料
5
N-氰基-N'-甲基乙脒合成新工艺
陈孜远
康铁牛
陈娟
《河南化工》
CAS
2001
5
下载PDF
职称材料
已选择
0
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