氯雷他定的合成 被引量：4

1

作者 司马利锋 王玥 +2 位作者 林艳 李阳 陈立功 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2012年第4期353-356,共4页

以N-甲基-4-哌啶酮和8-氯-10,11-二氢-4-氮杂-5H-二苯并[a,d]-5-环庚酮为原料,经McMurry反应得到8-氯-6,11-二氢-11-(1-甲基-4-哌啶烯基)-5H-苯并[5,6]庚环[1,2-b]吡啶,收率为83.9%,最后与氯甲酸乙酯反应得到氯雷他定,总收率为35.7%。对... 以N-甲基-4-哌啶酮和8-氯-10,11-二氢-4-氮杂-5H-二苯并[a,d]-5-环庚酮为原料,经McMurry反应得到8-氯-6,11-二氢-11-(1-甲基-4-哌啶烯基)-5H-苯并[5,6]庚环[1,2-b]吡啶,收率为83.9%,最后与氯甲酸乙酯反应得到氯雷他定,总收率为35.7%。对McMurry反应过程中产生的副产物3、4进行了分离、表征。 展开更多

关键词 氯雷他定 mcmurry反应 抗组胺

原文传递

低价钛在有机合成中的应用新进展 被引量：2

2

作者 杨忠顺 李英 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第11期1342-1352,共11页

主要综述了近年来低价钛诱导的McMurry反应在有机合成中的应用新进展.

关键词 低价钛 mcmurry反应 还原偶联 有机合成 应用

下载PDF 职称材料

超声波辐射技术合成氯雷他定 被引量：2

3

作者 贾鹏飞 王娟 +1 位作者 李晓林 韩晓敏 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2017年第10期1175-1179,共5页

以氨气和丙烯酸甲酯为起始原料,经Michael加成、Dieckmann环合、脱羧、乙氧羰基化和Mc Murry反应合成了4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚并[1,2-b]吡啶-11-亚基)-1-哌啶羧酸乙酯(氯雷他定)。Mc Murry反应以超声辐射为反应条件,并对Mc... 以氨气和丙烯酸甲酯为起始原料,经Michael加成、Dieckmann环合、脱羧、乙氧羰基化和Mc Murry反应合成了4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚并[1,2-b]吡啶-11-亚基)-1-哌啶羧酸乙酯(氯雷他定)。Mc Murry反应以超声辐射为反应条件,并对Mc Murry反应涉及的工艺参数进行了优化,采用核磁共振氢谱对产物结构进行了表征。结果表明:当n(8-氯-10,11-二氢-4-氮杂-5H-二苯并[a,d]-5-环庚酮)∶n(N-乙氧羰基-4-哌啶酮)=1.0∶1.2、n(Ti Cl4)∶n(Zn)=1.0∶1.7,在频率为25k Hz的超声波和67℃(回流温度)下反应30 min,在Mc Murry反应中,氯雷他定的收率为88.5%,总收率为57.8%。 展开更多

关键词 氯雷他定 mcmurry反应 超声辐射 医药与日化原料

下载PDF 职称材料

3-芳基-2-取代苯并呋喃的简便两步合成法 被引量：1

4

作者 张靖 吴玉花 +1 位作者 段新方 刘刚 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2011年第3期208-212,共5页

目的拓展制备3-芳基-2-取代苯并呋喃的合成方法。方法以2-羟基苯基芳基甲酮和醛为起始原料,经交叉型McMurry偶联反应生成邻羟基二苯乙烯衍生物,再经氧化环化得到3-芳基-2-取代苯并呋喃化合物。结果与结论合成了12个3-芳基-2-取代苯并呋... 目的拓展制备3-芳基-2-取代苯并呋喃的合成方法。方法以2-羟基苯基芳基甲酮和醛为起始原料,经交叉型McMurry偶联反应生成邻羟基二苯乙烯衍生物,再经氧化环化得到3-芳基-2-取代苯并呋喃化合物。结果与结论合成了12个3-芳基-2-取代苯并呋喃化合物,其中4a、4b、4f、4j为已知化合物,其余8个为新化合物,分离总收率在48%～80%1,2个化合物的结构经IR1、H-NMR1、3C-NMR、HR-MS(EI)谱确证。该两步法合成路线具有原料易得,反应条件温和,易于操作等优点,且收率较高,适于较大量制备。 展开更多

关键词 mcmurry反应 交叉型偶联 苯并呋喃

原文传递

3-芳基-2,2-二取代二氢苯并呋喃的合成 被引量：1

5

作者 张靖 吴玉花 +2 位作者 段新方 刘刚 刘子节 《广东药学院学报》 CAS 2011年第3期250-252,共3页

目的简化3-芳基-2,2-二取代二氢苯并呋喃的合成方法。方法以2-羟基苯基芳基甲酮与酮为起始原料,经交叉型麦克默里（McMurry）偶联反应生成邻羟基二苯乙烯衍生物,再经酸催化环化得到目标产物。结果采用本路线合成的3-芳基-2,2-二取代二... 目的简化3-芳基-2,2-二取代二氢苯并呋喃的合成方法。方法以2-羟基苯基芳基甲酮与酮为起始原料,经交叉型麦克默里（McMurry）偶联反应生成邻羟基二苯乙烯衍生物,再经酸催化环化得到目标产物。结果采用本路线合成的3-芳基-2,2-二取代二氢苯并呋喃收率在89%98%之间,结构经IR、^1H-NMR、^13C-NMR、HRMS（EI）等波谱数据确证。结论两步法合成路线原料易得,反应条件温和,易于操作,收率适于较大量制备。 展开更多

关键词 麦克默里(mcmurry)反应 交联耦合 二氢苯并呋喃

下载PDF 职称材料

超声波辅助合成反式二苯乙烯 被引量：1

6

作者 鞠萍 杜丽 +5 位作者 王庆源 窦生艳 杨华 张玉琦 王记江 张恩生 《化学试剂》 CAS 北大核心 2018年第3期277-283,共7页

报道了一种在超声波辅助条件下，基于McMurry反应合成反式二苯乙烯的新方法。采用单因素实验，研究了超声波辅助条件下TiCl4／锌粉用量、反应温度、反应时间及超声功率对反应收率的影响，筛选得到了优化的合成条件。在优化合成条件下完... 报道了一种在超声波辅助条件下，基于McMurry反应合成反式二苯乙烯的新方法。采用单因素实验，研究了超声波辅助条件下TiCl4／锌粉用量、反应温度、反应时间及超声功率对反应收率的影响，筛选得到了优化的合成条件。在优化合成条件下完成了21种反式二苯乙烯类化合物的超声波辅助合成，采用FT-IR、EI-MS、1HNMR、13CNMR等表征手段对产物进行了结构确证。研究表明，该方法可有效减少TiCl4／锌粉及溶剂用量、缩短反应时间、提高反应收率，并且具有较广的底物适用性。 展开更多

关键词 超声波辅助合成 mcmurry反应 反式二苯乙烯

下载PDF 职称材料

一个改进的Dallacker双内酯的合成 被引量：2

7

作者 付滨 赵晨 张滂 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2000年第1期74-78,共5页

以 5步反应从邻碘苯甲酸乙酯合成了 9,1 0 -二氢 -9,9,1 0 ,1 0 -双 (γ-丁内酯 )菲 ,减少了 3步反应 ,总产率提高 7% .又由邻碘苯甲酰氯与乙烷 -1 ,1 ,2 -三羧酸三乙酯缩合 ,继以消除两个乙酯基合成 Dallacker双内酯 ,反应减少一步 ,... 以 5步反应从邻碘苯甲酸乙酯合成了 9,1 0 -二氢 -9,9,1 0 ,1 0 -双 (γ-丁内酯 )菲 ,减少了 3步反应 ,总产率提高 7% .又由邻碘苯甲酰氯与乙烷 -1 ,1 ,2 -三羧酸三乙酯缩合 ,继以消除两个乙酯基合成 Dallacker双内酯 ,反应减少一步 ,产率则增高 1 3 % .还研究了联苯 -2 ,2 -二甲酰氯分别与乙烷 -1 ,1 ,2 -三羧酸三乙酯和氰基琥珀酸二乙酯的缩合 ,均能得到良好的产率 . 展开更多

关键词 二氢菲双内酯 双内酯 合成方法 芘醌

下载PDF 职称材料

Sarsolilide A的合成研究——十四元碳环骨架的构建 被引量：2

8

作者 段志勇 张家仲 许杏祥 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第8期811-817,共7页

在对目标分子SarsolilideA的全合成研究工作中 ,从香叶醇和异丁醛出发 ,分别制备了醛前体 11和磷酸酯前体 18,并以分子间HWE反应实现了两个前体的联接 .利用Sharpless不对称双羟化反应区域选择性地引入了化合物 2 0中的 7,8位双羟基 .... 在对目标分子SarsolilideA的全合成研究工作中 ,从香叶醇和异丁醛出发 ,分别制备了醛前体 11和磷酸酯前体 18,并以分子间HWE反应实现了两个前体的联接 .利用Sharpless不对称双羟化反应区域选择性地引入了化合物 2 0中的 7,8位双羟基 .经多步转化制得关环前体 5 .利用低价钛参与的McMurry反应实现了十四元西松烷碳环的闭合 ,从而完成了关键中间体化合物 2 3的合成 . 展开更多

关键词 Sarsolilide A 合成 十四元碳环骨架 香叶醇 异丁醛 HWE反应 Sharpless不对称双羟化反应 三环二萜类化合物 立体化学

下载PDF 职称材料

含三苯胺和四苯乙烯骨架的新型AIE环状发光材料的合成与性能研究

9

作者 李勇 李东海 《广州化工》 CAS 2021年第23期41-45,共5页

利用Mcmurry反应较高效率地合成了具有三苯胺和四苯乙烯骨架的环状聚集诱导发光(AIE)特性化合物,并考察了其光学和电化学性质。所有产物结构均通过(1)^H NMR、(13)^CNMR和元素分析等进行了表征。由于AIE特性和目标化合物的刚性结构,使... 利用Mcmurry反应较高效率地合成了具有三苯胺和四苯乙烯骨架的环状聚集诱导发光(AIE)特性化合物,并考察了其光学和电化学性质。所有产物结构均通过(1)^H NMR、(13)^CNMR和元素分析等进行了表征。由于AIE特性和目标化合物的刚性结构,使其显示出423 nm和505 nm双重发射特性。目标产物还表现出较高的热稳定性和玻璃化转变温度,HOMO值(-5.55 eV)和LUMO值(-2.60 eV)表明其适用于空穴传输材料。 展开更多

关键词 mcmurry反应 三苯胺 四苯乙烯 聚集诱导发光 空穴传输材料

下载PDF 职称材料

从中国南海软珊瑚中分离的环氧西松烯天然产物的结构更正

10

作者 刘佐胜 李卫东 李裕林 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2002年第3期413-415,共3页

The structure of a new natural epoxycembrene\|C isolated from soft coral \%Sarcophyton molle\% in of china the south sea , was amended as(\%11S, 12S\%)\|epoxycembrene\|C\% via\% the first asymmetric synthesis of(-)\|7... The structure of a new natural epoxycembrene\|C isolated from soft coral \%Sarcophyton molle\% in of china the south sea , was amended as(\%11S, 12S\%)\|epoxycembrene\|C\% via\% the first asymmetric synthesis of(-)\|7,8\|epoxycembrene\|C and(+)\|11,12\|epoxycembrene\|C. 展开更多

关键词 环氧西松烯 mcmurry反应 Sharpless环氧化反应 全合成 软珊瑚 化学结构

下载PDF 职称材料

2-芳基苯并呋喃化合物的新法合成与表征 被引量：1

11

作者 曾竟 刘丛 李茵萍 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2010年第2期177-180,共4页

创造了两步合成2-芳基苯并呋喃化合物的新方法。即利用水杨醛或取代水杨醛在低价钛作用下进行交叉McMurry偶联反应,并对交叉偶联产物-邻乙烯基苯酚进行氧化环化获得对应苯并呋喃化合物。此法为脱甲氧基野茉莉醇、野茉莉醇等天然产物的... 创造了两步合成2-芳基苯并呋喃化合物的新方法。即利用水杨醛或取代水杨醛在低价钛作用下进行交叉McMurry偶联反应,并对交叉偶联产物-邻乙烯基苯酚进行氧化环化获得对应苯并呋喃化合物。此法为脱甲氧基野茉莉醇、野茉莉醇等天然产物的全合成提供了简便有效的方法。 展开更多

关键词 2-芳基苯并呋喃 交叉mcmurry反应 氧化环化

下载PDF 职称材料

对称四芳基乙烯衍生物的合成与性质研究

12

作者 王静 余欢 +1 位作者 王银柳 王倩 《化学试剂》 CAS 北大核心 2020年第12期1486-1491,共6页

以二苯甲酮衍生物为原料,经McMurry偶联反应合成得到对称的四芳基乙烯衍生物,其结构经1HNMR、13CNMR、MS及元素分析确证。新分子的聚集诱导发光性能均优于四苯乙烯。在聚集态,荧光寿命都超过3 ns,其中TPE-4OBz达到5.93 ns。新分子都具... 以二苯甲酮衍生物为原料,经McMurry偶联反应合成得到对称的四芳基乙烯衍生物,其结构经1HNMR、13CNMR、MS及元素分析确证。新分子的聚集诱导发光性能均优于四苯乙烯。在聚集态,荧光寿命都超过3 ns,其中TPE-4OBz达到5.93 ns。新分子都具有较高的固体荧光量子产率,其中TPE-4Me可达45.54%。以上研究说明取代基的引入提高了分子的聚集诱导发光性能,为进一步的应用研究提供可能。单晶结构显示,TPE-4Me具有螺旋桨构型,为发光机理研究提供模型。 展开更多

关键词 四芳基乙烯 聚集诱导发光 mcmurry偶联反应 合成 光学性质

下载PDF 职称材料

不对称四苯乙烯化合物的合成与表征

13

作者 曾竟 刘丛 李茵萍 《华中师范大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2009年第3期420-423,共4页

利用分子对低价钛表面的亲和力差异对取代二苯甲酮的交叉型McMurry偶联反应进行了研究,并获得6个不对称四苯乙烯化合物,产率在58%～76%之间.产物通过红外光谱,核磁共振谱,质谱和元素分析的表征,确定了化合物的结构.该方法具有原料来源广... 利用分子对低价钛表面的亲和力差异对取代二苯甲酮的交叉型McMurry偶联反应进行了研究,并获得6个不对称四苯乙烯化合物,产率在58%～76%之间.产物通过红外光谱,核磁共振谱,质谱和元素分析的表征,确定了化合物的结构.该方法具有原料来源广泛,操作简便等优点.这为四苯乙烯类化合物,特别是非对称的四苯乙烯类化合物的合成提供了一个方便而全新的合成方法. 展开更多

关键词 取代二苯甲酮 交叉mcmurry偶联反应 不对称四苯乙烯化合物

下载PDF 职称材料