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卤锂交换法合成苯基三甲氧基硅烷的研究
被引量:
1
1
作者
吴俊辰
朱晶伟
+3 位作者
张倩
苗鑫
张淼澜
张群朝
《有机硅材料》
CAS
2023年第1期14-19,37,共7页
以正丁基锂和溴苯为原料通过卤锂交换法合成了苯基锂,再采用苯基锂与四甲氧基硅烷进行亲核取代反应合成了苯基三甲氧基硅烷,分别探讨了苯基锂和苯基三甲氧基硅烷合成的影响因素,并采用红外光谱和核磁共振波谱表征了产物结构。结果表明,...
以正丁基锂和溴苯为原料通过卤锂交换法合成了苯基锂,再采用苯基锂与四甲氧基硅烷进行亲核取代反应合成了苯基三甲氧基硅烷,分别探讨了苯基锂和苯基三甲氧基硅烷合成的影响因素,并采用红外光谱和核磁共振波谱表征了产物结构。结果表明,卤锂交换法合成苯基锂的较佳条件为溶剂选择正丁醚和四氢呋喃,溶剂与正丁基锂溶液的体积比为1∶2,反应时间2 h,正丁基锂滴加速率2 mL/min;苯基三甲氧基硅烷合成的较佳条件为苯基锂合成时的溶剂选择正丁醚,亲核取代反应溶剂选择四甲氧基硅烷,四甲氧基硅烷用量与正丁基锂体积比为3∶1,反应温度0~20℃,反应时间为1 h,苯基锂滴加速率1.5~2 mL/min,此时苯基三甲氧基硅烷的收率为78%。
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关键词
苯基三甲氧基硅烷
正丁基锂
溴苯
卤锂交换法
四甲氧基硅烷
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职称材料
4-氟-2-苯基-6-(三苯基硅基)苯并噻唑的合成
被引量:
3
2
作者
范和良
孔亚芬
+2 位作者
莫小云
李精勤
黄梅萍
《山东化工》
CAS
2017年第9期1-2,6,共3页
以4-溴-2-氟苯胺和三苯基氯硅烷为起始原料,经环化、开环反应、卤锂交换等反应合成新型有机电致磷光配体4-氟-2-苯基-6-(三苯基硅基)苯并噻唑,其结构经由~1HNMR进行表征确认。
关键词
合成
环化
开环反应
卤锂交换反应
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职称材料
2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成
被引量:
1
3
作者
朱超凡
王锐
陈运荣
《辽宁石油化工大学学报》
CAS
2022年第5期18-25,共8页
研究了2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成方法。合成分成三步:第一步,2-溴喹啉与苯硼酸进行Suzuki交叉偶联;第二步,进行卤锂交换;第三步,有机锂试剂在2-苯基喹啉的α位进行亲核加成,得到双取代二氢喹啉衍生物。通过此方法合成了具有...
研究了2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成方法。合成分成三步:第一步,2-溴喹啉与苯硼酸进行Suzuki交叉偶联;第二步,进行卤锂交换;第三步,有机锂试剂在2-苯基喹啉的α位进行亲核加成,得到双取代二氢喹啉衍生物。通过此方法合成了具有二氢喹啉结构的药物,并通过各种表征手段对目标产物进行了分析,确认了目标产物的结构。
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关键词
二氢喹啉
Suzuki交叉偶联
卤锂交换
亲核加成
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职称材料
改进的锂卤交换法合成N-Boc-6-氨甲基烟醛
4
作者
程纯儒
魏锟
+2 位作者
方大双
薛云杰
林琪宇
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第9期1829-1833,共5页
含酰胺基团的芳卤化合物锂卤交换制备芳醛化合物往往会失败或收率极低,本文采用改进的锂卤交换法成功地合成了单胺氧化酶抑制剂的关键中间体N-Boc-6-氨甲基烟醛。以5-溴-2-氰基吡啶为原料,通过“一锅法”直接将氰基还原成氨基的同时接上...
含酰胺基团的芳卤化合物锂卤交换制备芳醛化合物往往会失败或收率极低,本文采用改进的锂卤交换法成功地合成了单胺氧化酶抑制剂的关键中间体N-Boc-6-氨甲基烟醛。以5-溴-2-氰基吡啶为原料,通过“一锅法”直接将氰基还原成氨基的同时接上Boc保护基,随后在正丁基锂和异丙基氯化镁的作用下发生金属卤素交换反应,再与DMF反应,最终成功合成目标化合物N-Boc-6-氨甲基烟醛,总收率为70.5%。产物经1H-NMR、13C-NMR分析确证为目标产物。与文献报道的路线相比,该合成路线大大缩短。
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关键词
N-Boc-6-胺甲基烟醛
药物中间体
锂卤交换
单胺氧化酶抑制剂
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职称材料
题名
卤锂交换法合成苯基三甲氧基硅烷的研究
被引量:
1
1
作者
吴俊辰
朱晶伟
张倩
苗鑫
张淼澜
张群朝
机构
湖北大学材料科学与工程学院
出处
《有机硅材料》
CAS
2023年第1期14-19,37,共7页
基金
硅酸盐建筑材料国家重点实验室(武汉理工大学)开放基金(SYSJJ2019-16)。
文摘
以正丁基锂和溴苯为原料通过卤锂交换法合成了苯基锂,再采用苯基锂与四甲氧基硅烷进行亲核取代反应合成了苯基三甲氧基硅烷,分别探讨了苯基锂和苯基三甲氧基硅烷合成的影响因素,并采用红外光谱和核磁共振波谱表征了产物结构。结果表明,卤锂交换法合成苯基锂的较佳条件为溶剂选择正丁醚和四氢呋喃,溶剂与正丁基锂溶液的体积比为1∶2,反应时间2 h,正丁基锂滴加速率2 mL/min;苯基三甲氧基硅烷合成的较佳条件为苯基锂合成时的溶剂选择正丁醚,亲核取代反应溶剂选择四甲氧基硅烷,四甲氧基硅烷用量与正丁基锂体积比为3∶1,反应温度0~20℃,反应时间为1 h,苯基锂滴加速率1.5~2 mL/min,此时苯基三甲氧基硅烷的收率为78%。
关键词
苯基三甲氧基硅烷
正丁基锂
溴苯
卤锂交换法
四甲氧基硅烷
Keywords
phenyltrimethoxysilane
n-butyl
lithium
bromobenzene
lithium
halide
exchange
tetramethoxysilane
分类号
TQ264.12 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
4-氟-2-苯基-6-(三苯基硅基)苯并噻唑的合成
被引量:
3
2
作者
范和良
孔亚芬
莫小云
李精勤
黄梅萍
机构
钦州学院食品工程学院
钦州学院理学院
出处
《山东化工》
CAS
2017年第9期1-2,6,共3页
基金
广西高校化学工艺重点学科基金(2015KLOG13)
广西高校中青年教师基础能力提升项目(KY2016LY428)
文摘
以4-溴-2-氟苯胺和三苯基氯硅烷为起始原料,经环化、开环反应、卤锂交换等反应合成新型有机电致磷光配体4-氟-2-苯基-6-(三苯基硅基)苯并噻唑,其结构经由~1HNMR进行表征确认。
关键词
合成
环化
开环反应
卤锂交换反应
Keywords
synthesis
cyclization
ring
-
opening
reaction
lithium
halide
exchange
分类号
TQ252.5 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成
被引量:
1
3
作者
朱超凡
王锐
陈运荣
机构
辽宁石油化工大学石油化工学院
上海科技大学物质科学与技术学院
出处
《辽宁石油化工大学学报》
CAS
2022年第5期18-25,共8页
基金
国家自然科学基金项目(21901162)。
文摘
研究了2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成方法。合成分成三步:第一步,2-溴喹啉与苯硼酸进行Suzuki交叉偶联;第二步,进行卤锂交换;第三步,有机锂试剂在2-苯基喹啉的α位进行亲核加成,得到双取代二氢喹啉衍生物。通过此方法合成了具有二氢喹啉结构的药物,并通过各种表征手段对目标产物进行了分析,确认了目标产物的结构。
关键词
二氢喹啉
Suzuki交叉偶联
卤锂交换
亲核加成
Keywords
Dihydroquinoline
Suzuki
cross
coupling
lithium
halide
exchange
Nucleophilic
addition
分类号
TE624 [石油与天然气工程—油气加工工程]
O626 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
改进的锂卤交换法合成N-Boc-6-氨甲基烟醛
4
作者
程纯儒
魏锟
方大双
薛云杰
林琪宇
机构
四川轻化工大学化学工程学院
自贡检验检测院
出处
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第9期1829-1833,共5页
基金
国家自然科学基金项目(81373964)资助
精细化工助剂及表面活性剂四川省高校重点实验项目(2019JXZ02)资助
+1 种基金
绿色催化重点实验室项目(LZJ18202)资助
自贡科技局项目(2019YYJC32)资助。
文摘
含酰胺基团的芳卤化合物锂卤交换制备芳醛化合物往往会失败或收率极低,本文采用改进的锂卤交换法成功地合成了单胺氧化酶抑制剂的关键中间体N-Boc-6-氨甲基烟醛。以5-溴-2-氰基吡啶为原料,通过“一锅法”直接将氰基还原成氨基的同时接上Boc保护基,随后在正丁基锂和异丙基氯化镁的作用下发生金属卤素交换反应,再与DMF反应,最终成功合成目标化合物N-Boc-6-氨甲基烟醛,总收率为70.5%。产物经1H-NMR、13C-NMR分析确证为目标产物。与文献报道的路线相比,该合成路线大大缩短。
关键词
N-Boc-6-胺甲基烟醛
药物中间体
锂卤交换
单胺氧化酶抑制剂
Keywords
N-Boc-6-aminomethylnicotinaldehyde
intermediate
lithium
-
halide
exchange
monoamine
oxidase
inhibitor
分类号
O625.4 [理学—有机化学]
下载PDF
职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
卤锂交换法合成苯基三甲氧基硅烷的研究
吴俊辰
朱晶伟
张倩
苗鑫
张淼澜
张群朝
《有机硅材料》
CAS
2023
1
下载PDF
职称材料
2
4-氟-2-苯基-6-(三苯基硅基)苯并噻唑的合成
范和良
孔亚芬
莫小云
李精勤
黄梅萍
《山东化工》
CAS
2017
3
下载PDF
职称材料
3
2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成
朱超凡
王锐
陈运荣
《辽宁石油化工大学学报》
CAS
2022
1
下载PDF
职称材料
4
改进的锂卤交换法合成N-Boc-6-氨甲基烟醛
程纯儒
魏锟
方大双
薛云杰
林琪宇
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2021
0
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