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“一锅法”合成(E)-2-苯乙烯基喹啉-3,4-二酸二乙酯类衍生物
1
作者 赵頔 刘延鹰 +1 位作者 王洋 李阳 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2023年第5期589-597,513,共10页
本文设计以2-溴甲基喹啉-3,4-二甲酸二乙酯为起始化合物,经一锅连续的Arbuzov反应/Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应过程,简便而有效地合成了一系列结构新颖的(E)-2-苯乙烯基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯类衍生物(3a~3i),其结构均已通过波谱... 本文设计以2-溴甲基喹啉-3,4-二甲酸二乙酯为起始化合物,经一锅连续的Arbuzov反应/Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应过程,简便而有效地合成了一系列结构新颖的(E)-2-苯乙烯基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯类衍生物(3a~3i),其结构均已通过波谱数据和元素分析得以证实。 展开更多
关键词 溴甲基 苯乙烯基喹啉 一锅法 Arbuzov反应 hwe反应
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Sarsolilide A的合成研究——十四元碳环骨架的构建 被引量：2
2
作者 段志勇 张家仲 许杏祥 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第8期811-817,共7页
在对目标分子SarsolilideA的全合成研究工作中 ,从香叶醇和异丁醛出发 ,分别制备了醛前体 11和磷酸酯前体 18,并以分子间HWE反应实现了两个前体的联接 .利用Sharpless不对称双羟化反应区域选择性地引入了化合物 2 0中的 7,8位双羟基 .... 在对目标分子SarsolilideA的全合成研究工作中 ,从香叶醇和异丁醛出发 ,分别制备了醛前体 11和磷酸酯前体 18,并以分子间HWE反应实现了两个前体的联接 .利用Sharpless不对称双羟化反应区域选择性地引入了化合物 2 0中的 7,8位双羟基 .经多步转化制得关环前体 5 .利用低价钛参与的McMurry反应实现了十四元西松烷碳环的闭合 ,从而完成了关键中间体化合物 2 3的合成 . 展开更多
关键词 Sarsolilide A 合成 十四元碳环骨架 香叶醇 异丁醛 hwe反应 Sharpless不对称双羟化反应 三环二萜类化合物 立体化学
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β-阿朴-12’-胡萝卜醛的合成研究
3
作者 叶锦 方泽华 +1 位作者 廖艳金 叶振兴 《广东化工》 CAS 2022年第8期68-71,共4页
阿朴-12’-胡萝卜醛,简称C25醛,可用于合成β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯、β-阿朴-8’-胡萝卜素醛、隐黄质和β-胡萝卜素,是合成类胡萝卜素的关键中间体。本文以十五碳膦酸酯为起始原料,先在二甲基亚砜钠盐的作用下转位为十五碳负离子,再... 阿朴-12’-胡萝卜醛,简称C25醛,可用于合成β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯、β-阿朴-8’-胡萝卜素醛、隐黄质和β-胡萝卜素,是合成类胡萝卜素的关键中间体。本文以十五碳膦酸酯为起始原料,先在二甲基亚砜钠盐的作用下转位为十五碳负离子,再与C10二醛发生HWE缩合反应,以高收率得到全反式含量高达95%以上且无三苯基氧膦残留的β-阿朴-12’-胡萝卜素醛固体,并考察各种反应因素对全反式含量和收率的影响。 展开更多
关键词 十五碳膦酸酯 C10二醛 二甲基亚砜 钠盐 hwe反应 β-阿朴-12’-胡萝卜醛
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基于DMP氧化和HWE反应的半乳糖修饰
4
作者 刘兵 杨钰 +3 位作者 胡钰 孟非凡 郑胜彪 姜兵 《大学化学》 CAS 2023年第12期262-273,共12页
为更好地将前沿新知识、新理论、新技术和新方法应用于高年级本科综合实验教学环节,设计了基于Dess-Martin(DMP)氧化和Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应的双丙酮半乳糖的修饰实验。通过调研醇的氧化和醛的烯基化的方法设计实践方案,通... 为更好地将前沿新知识、新理论、新技术和新方法应用于高年级本科综合实验教学环节,设计了基于Dess-Martin(DMP)氧化和Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应的双丙酮半乳糖的修饰实验。通过调研醇的氧化和醛的烯基化的方法设计实践方案,通过过氧硫酸氢钾复合盐(oxone)氧化邻碘苯甲酸制备2-碘酰基苯甲酸(IBX),在乙酸和乙酸酐作用下将其转化为DMP,再利用DMP实现双丙酮半乳糖的氧化,最后通过HWE反应实现可差向异构醛的烯基化。运用多种显色方法的薄层色谱分析(TLC)技术对反应进程进行监测,利用Schlenk技术实现无水无氧操作,通过柱层析技术分离纯化目标产物,化合物的结构和纯度通过红外光谱、核磁共振波谱和高分辨率质谱得到了表征。DMP氧化具有条件温和、操作简单、产率和选择性高以及低毒性等优点。设计方案的实践内容比较丰富,具有较强的设计性和综合性,有利于实现学生知识、能力和素质的有机融合,培养学生解决复杂问题的综合能力和高级思维。 展开更多
关键词 DMP氧化 hwe反应 双丙酮半乳糖 Schlenk技术 柱层析技术
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藏红花酸二醛的合成研究（英文） 被引量：1
5
作者 张爱贵 罗娟 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2016年第8期1155-1159,共5页
本文提供了一种简单方便的合成2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛(藏红花酸二醛)的方法,即通过2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛与3-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)丁-2-烯基膦酸二乙酯或(3-甲基-4-氧代-2-丁烯-1-基)膦酸二... 本文提供了一种简单方便的合成2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛(藏红花酸二醛)的方法,即通过2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛与3-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)丁-2-烯基膦酸二乙酯或(3-甲基-4-氧代-2-丁烯-1-基)膦酸二乙酯进行霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯(HWE)反应,以四氢呋喃为溶剂,氢化钠或叔丁醇钾为碱来合成藏红花酸二醛。所得到的化合物经过红外,核磁共振氢谱,碳谱以及质谱确认。 展开更多
关键词 藏红花酸二醛 霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯(hwe)反应 膦酸酯 2 7-二甲基-2 4 6-辛三烯二醛
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