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布洛芬生产工艺中Friedel-Crafts酰化反应的无溶剂连续流工艺设计
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作者 张田 《山东化工》 CAS 2024年第15期223-226,共4页
针对传统布洛芬生产工艺过程的Friedel-Crafts酰化反应中存在工艺复杂、能耗大、环境压力大的问题,本研究将无溶剂连续流合成技术应用于2-氯丙酰氯与异丁基苯的Friedel-Crafts酰化反应,设计了一个无溶剂连续流反应体系,通过考察停留时... 针对传统布洛芬生产工艺过程的Friedel-Crafts酰化反应中存在工艺复杂、能耗大、环境压力大的问题,本研究将无溶剂连续流合成技术应用于2-氯丙酰氯与异丁基苯的Friedel-Crafts酰化反应,设计了一个无溶剂连续流反应体系,通过考察停留时间、温度、总流量和物质的量比等因素,优化工艺并获得最佳的生产条件,安全有效地实现了高腐蚀性汽液混合物的连续流合成反应中高质量芳基酮的制备,异丁基苯的转化率和芳基酮的纯度可达99%左右。本研究为药物合成领域的连续流合成工艺与相关Friedel-Crafts酰化反应的同系列研究提供参考依据。 展开更多
关键词 friedel-crafts酰化反应 无溶剂连续流反应 优化工艺 转化率
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改性二氧化硅负载离子液体催化合成2-(4-乙基苯甲酰基)苯甲酸 被引量:6
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作者 张信伟 艾秋红 《工业催化》 CAS 2008年第8期54-59,共6页
对负载离子液体催化乙苯与邻苯二甲酸酐酰化反应合成2-(4-乙基苯甲酰基)苯甲酸(BE酸)进行了研究。以A lC l3溶液和混合酸为改性剂,对二氧化硅载体进行改性,采用浸渍法制备系列负载离子液体,采用FT-IR、BET、SEM和XRD对催化剂进行表征,... 对负载离子液体催化乙苯与邻苯二甲酸酐酰化反应合成2-(4-乙基苯甲酰基)苯甲酸(BE酸)进行了研究。以A lC l3溶液和混合酸为改性剂,对二氧化硅载体进行改性,采用浸渍法制备系列负载离子液体,采用FT-IR、BET、SEM和XRD对催化剂进行表征,考察载体改性剂、负载温度和负载量对催化剂性能的影响,并对反应条件进行了优化。结果表明,负载型离子液体在催化合成BE酸的反应中有较高的活性,但目标产物BE酸的选择性较低。经过混合酸对载体改性后,邻苯二甲酸酐的转化率和BE酸的选择性达到100%和91.1%,催化剂综合性能明显提高。催化剂再生后,BE酸的选择性为88.92%。 展开更多
关键词 催化化学 离子液体 friedel-crafts酰化反应 2-(4-乙基苯甲酰基)苯甲酸
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硅胶负载磷钨酸铯催化合成对甲氧基苯乙酮 被引量:5
3
作者 施介华 胡玉华 李祥 《石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2009年第5期525-530,共6页
采用两步浸渍法制备了硅胶负载磷钨酸铯催化剂Cs2.5H0.5PW12O40/SiO2,将其用于催化合成对甲氧基苯乙酮(p-MOAP)。采用X射线衍射、傅里叶变换红外光谱和NH3程序升温脱附等技术对Cs2.5H0.5PW12O40/SiO2催化剂进行了表征,考察了Cs2.5H0.5PW... 采用两步浸渍法制备了硅胶负载磷钨酸铯催化剂Cs2.5H0.5PW12O40/SiO2,将其用于催化合成对甲氧基苯乙酮(p-MOAP)。采用X射线衍射、傅里叶变换红外光谱和NH3程序升温脱附等技术对Cs2.5H0.5PW12O40/SiO2催化剂进行了表征,考察了Cs2.5H0.5PW12O40负载量、催化剂用量、反应物配比、反应温度、反应时间等对p-MOAP合成反应的影响。表征结果显示,Cs2.5H0.5PW12O40和Cs2.5H0.5PW12O40/SiO2催化剂保持了H3PW12O40的Keggin结构,且Cs2.5H0.5PW12O40/SiO2催化剂中Cs2.5H0.5PW12O40主要聚集在载体表面。实验结果表明,优化的合成p-MOAP工艺条件为:Cs2.5H0.5PW12O40负载量为30%(质量分数)的Cs2.5H0.5PW12O40/SiO2催化剂用量为4%(占总物料的质量分数)、苯甲醚与乙酸酐的摩尔比为10、反应温度100℃、反应时间120min。在此条件下,使用新鲜催化剂时,p-MOAP的收率达到83.4%,选择性达到96.1%。 展开更多
关键词 苯甲醚 乙酸酐 对甲氧基苯乙酮 friedelcrafts酰化反应 磷钨酸铯 硅胶 催化剂
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4-(2′,4′-二氟苯基)苯乙酮的合成研究 被引量:4
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作者 周卫红 楼其向 许文松 《精细石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2004年第4期21-24,共4页
以2’,4’-二氟联苯为原料,以乙酰氯为酰化剂,二氯甲烷为溶剂,经Friedel-Crafts酰化反应制备了4-(2’,4’-二氟苯基)苯乙酮,确定的最佳反应条件为:乙酰氯的添加温度低于15℃,反应温度25℃,二氟联苯/乙酰氯/三氯化铝(摩尔比)为1:1.22:1.... 以2’,4’-二氟联苯为原料,以乙酰氯为酰化剂,二氯甲烷为溶剂,经Friedel-Crafts酰化反应制备了4-(2’,4’-二氟苯基)苯乙酮,确定的最佳反应条件为:乙酰氯的添加温度低于15℃,反应温度25℃,二氟联苯/乙酰氯/三氯化铝(摩尔比)为1:1.22:1.34,反应时间为3 h,并对后处理过程进行了改进,4-(2’,4’-二氟苯基)苯乙酮的最佳收率达到96.3%(基于二氟联苯),熔点70~72℃,纯度98.5%。 展开更多
关键词 二氟苯基 苯乙酮 friedel-crafts酰化反应 合成研究 二氟联苯 最佳反应条件 乙酰氯 二氯甲烷 反应温度 三氯化铝 反应时间 处理过程 酰化 摩尔比 溶剂 收率
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负载FeCl_3的皂土催化合成二芳基酮 被引量:4
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作者 武锐 林强 丁贻祥 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2000年第5期802-804,共3页
在负载FeCl3的皂土上由苯甲酰氯和苯甲醚发生Friedel-Crafts酰化反应合成了系列二芳基酮化合物,该方法具有产率高,操作简单,催化剂易再生等优点。
关键词 皂土 friedel-crafts酰化反应 二芳基酮 合成
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多羟基二苯甲酮类化合物合成方法的研究进展 被引量:4
6
作者 王光辉 徐浩 +2 位作者 黄嘉玲 仲崇茂 常连举 《生物质化学工程》 CAS 2009年第1期36-40,共5页
综述了国内外多羟基二苯甲酮类化合物最新研究进展。介绍了各种多羟基二苯甲酮类化合物的合成方法,主要介绍了由苯甲酰氯、苯甲酸、三氯甲苯与间苯二酚缩合反应合成2,4-二羟基二苯甲酮的方法及其他多羟基二苯甲酮类化合物的相关合成方法... 综述了国内外多羟基二苯甲酮类化合物最新研究进展。介绍了各种多羟基二苯甲酮类化合物的合成方法,主要介绍了由苯甲酰氯、苯甲酸、三氯甲苯与间苯二酚缩合反应合成2,4-二羟基二苯甲酮的方法及其他多羟基二苯甲酮类化合物的相关合成方法,并进行了比较。提出了高效、节能、廉价和环保的合成方法是国内外发展的方向。 展开更多
关键词 多羟基二苯甲酮 紫外线吸收剂 friedel-crafts酰化反应
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磷钨酸铯催化合成对甲氧基苯乙酮 被引量:4
7
作者 施介华 胡玉华 李祥 《石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2009年第2期158-163,共6页
以磷钨酸铯(Cs2.5H0.5PW12O40)为催化剂合成了对甲氧基苯乙酮(p-MOAP),采用傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、N2吸附和NH3程序升温脱附等方法对Cs2.5H0.5PW12O40催化剂进行了表征;考察了Cs2.5H0.5PW12O40催化剂活化温度、反应条件及反应... 以磷钨酸铯(Cs2.5H0.5PW12O40)为催化剂合成了对甲氧基苯乙酮(p-MOAP),采用傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、N2吸附和NH3程序升温脱附等方法对Cs2.5H0.5PW12O40催化剂进行了表征;考察了Cs2.5H0.5PW12O40催化剂活化温度、反应条件及反应产物等对苯甲醚乙酰化反应的影响。表征结果显示,多孔性的Cs2.5H0.5PW12O40催化剂保持了H3PW12O40的Keggin结构和酸强度,但酸量明显小于H3PW12O40。实验结果表明,适宜的p-MOAP合成条件为:300℃下活化的Cs2.5H0.5PW12O40催化剂用量为0.18g(以20mmol乙酸酐计)、n(苯甲醚):n(乙酸酐)=10、反应温度115℃、反应时间40min。在此条件下进行了4次重复实验,p-MOAP的收率达61.3%~64.8%、选择性达96.10%~96.80%。苯甲醚乙酰化反应的产物p-MOAP和醋酸对Cs2.5H0.5PW12O40催化剂的活性具有抑制作用。 展开更多
关键词 苯甲醚 对甲氧基苯乙酮 friedel-crafts酰化反应 杂多酸 磷钨酸 磷钨酸铯催化剂
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杂多酸催化剂在芳酮合成中的应用 被引量:1
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作者 徐美 李鸿鹏 陈平 《化学与生物工程》 CAS 2005年第10期11-13,共3页
综述了杂多酸及其盐在合成芳酮的Friedel-Crafts(F-C)酰化反应和Fries重排中的应用,并与其它类型的催化剂作了比较。结果表明,杂多酸(盐)是一类性能优良的合成芳酮的催化剂,其催化性能优于沸石、分子筛等固体酸催化剂。
关键词 杂多酸 芳酮 friedel-crafts酰化反应 FRIES重排
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Synthesis and Antibacterial Activity of Juglone Derivatives 被引量:1
9
作者 Daniel Teoh Chuan Tan Hasnah Osman +1 位作者 Suriyati Mohamad Azlina Harun Kamaruddin 《Journal of Chemistry and Chemical Engineering》 2012年第1期84-89,共6页
Nitro and halogen substituted derivatives of the juglone naphthoquinone were synthesized and assayed for their antibacterial activity. 8-Nitrojuglone was obtained as the exclusive product from the direct nitration of ... Nitro and halogen substituted derivatives of the juglone naphthoquinone were synthesized and assayed for their antibacterial activity. 8-Nitrojuglone was obtained as the exclusive product from the direct nitration of juglone with nickel (Ⅱ) nitrate and p-toluenesulphonic acid. In addition, a series of five 8-halojuglone derivatives were synthesized via a solvent-free Friedel-Crafts acylation reaction. One of the acylation reactions afforded an anthraquinone-type derivative as the minor product. The 8-nitrojuglone derivative displayed the most notable activity against S. aureus. However, all of the 8-halojuglone derivatives were found to be less active than juglone against the bacteria assayed. 展开更多
关键词 NAPHTHOQUINONE NITRATION friedel-crafts acylation ANTHRAQUINONE antibacterial activity.
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2,4-二氟联苯Friedel-Crafts酰化制备4-(2,′4′-二氟苯基)苯乙酮 被引量:1
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作者 陈衍华 黄朝 谌开红 《江西科学》 2008年第6期957-960,1001,共5页
以2,4-二氟联苯为原料,以乙酰氯为酰化剂,二氯甲烷为溶剂,AlCl3作为催化剂,经过Friedel-Crafts酰化反应制得4-(2’,4’-二氟苯基)苯乙酮。确定的最佳反应条件为:AlCl,与乙酰氯的摩尔比为1.05,乙酰氯与2,4-二氟联苯的摩尔比... 以2,4-二氟联苯为原料,以乙酰氯为酰化剂,二氯甲烷为溶剂,AlCl3作为催化剂,经过Friedel-Crafts酰化反应制得4-(2’,4’-二氟苯基)苯乙酮。确定的最佳反应条件为:AlCl,与乙酰氯的摩尔比为1.05,乙酰氯与2,4-二氟联苯的摩尔比为1.34,原料液滴加温度为15℃,于25℃下保温反应2.5h,进行适当的后处理,使4-(2’,4’-二氟苯基)苯乙酮达到最佳收率98.2%(基于二氟联苯),熔点为70℃-72℃,纯度为93.5%。 展开更多
关键词 二氟联苯 4-(2’ 4'-二氟苯基)苯乙酮 friedel-crafts酰化反应 合成
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2,4-二羟基苯乙酮应用与合成研究进展
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作者 王奥 王萌斐 +3 位作者 彭效明 杨红瑾 王红平 晁建平 《精细化工中间体》 CAS 2022年第5期6-11,共6页
2,4-二羟基苯乙酮是一种重要的精细化工中间体,已广泛应用在药物合成和检测等行业。以间苯二酚为原料,基于反应催化剂,对2,4-二羟基苯乙酮的合成路线进行了综述,并对其进一步研究和发展方向进行了展望。
关键词 2 4-二羟基苯乙酮 friedel-crafts酰化反应 合成 催化剂
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微波辐射下负载FeCl_3的皂土催化合成二芳基酮 被引量:1
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作者 赵连彪 施小宁 +1 位作者 王克虎 王进贤 《甘肃农业大学学报》 CAS CSCD 2003年第3期308-310,共3页
研究了微波辐射技术与负载FeCl3的皂土催化剂联用下,苯甲酰氯与苯甲醚等的Friedel-Crafts酰化反应,结果表明当微波辐射功率为450 W,辐射时间为8 min时Friedel-Crafts酰化反应能够快速发生,并用此法合成了系列二芳基酮化合物,该方法与常... 研究了微波辐射技术与负载FeCl3的皂土催化剂联用下,苯甲酰氯与苯甲醚等的Friedel-Crafts酰化反应,结果表明当微波辐射功率为450 W,辐射时间为8 min时Friedel-Crafts酰化反应能够快速发生,并用此法合成了系列二芳基酮化合物,该方法与常规方法相比,具有产率高、操作简单、反应时间短、催化剂易再生等优点。 展开更多
关键词 微波辐射 FeCl3/皂土 friedel-crafts酰化反应 二芳基酮
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5-{4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]哌嗪基}苯并呋喃-2-甲酸合成方法的改进 被引量:1
13
作者 施健美 黄睿 +1 位作者 左虎进 沈永嘉 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2015年第1期159-163,共5页
合成5-{4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]哌嗪基}苯并呋喃-2-甲酸需要两个关键中间体,即,5-哌嗪基-苯并呋喃-2-甲酸乙酯盐酸盐和3-(4’-氯丁基)-5-氰基吲哚。前者的合成工艺较为成熟,后者的合成较为困难,目前的方法是将5-氰基吲哚先与4-氯... 合成5-{4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]哌嗪基}苯并呋喃-2-甲酸需要两个关键中间体,即,5-哌嗪基-苯并呋喃-2-甲酸乙酯盐酸盐和3-(4’-氯丁基)-5-氰基吲哚。前者的合成工艺较为成熟,后者的合成较为困难,目前的方法是将5-氰基吲哚先与4-氯丁酰氯在异丁基二氯化铝的存在下进行Friedel-Crafts酰化反应,生成的酰化物再用二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠将羰基还原制得。此方法不仅收率低(两步反应的收率18.98%),而且每步反应的产物都需要用硅胶柱层析纯化后才能进行后续反应。现研究将5-氰基吲哚先与对甲基苯磺酰氯反应制得N-对甲基苯磺酰基-5-氰基吲哚后再与4-氯丁酰氯在无水三氯化铝的催化下进行Friedel-Crafts反应,生成的N-对甲基苯磺酰基-3-(4’-氯丁酰基)-5-氰基吲哚用Na BH4/TFA将其中的羰基还原,得到的N-对甲基苯磺酰基-3-(4’-氯丁基)-5-氰基吲哚可直接与5-哌嗪基-苯并呋喃-2-甲酸乙酯盐酸盐反应,生成的产物再经水解反应得到5-{4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]哌嗪基}苯并呋喃-2-甲酸,五步反应的总收率60.39%。此外,采用该方法只需要对每一步反应产物用重结晶纯化就可以进行后续反应。 展开更多
关键词 5-氰基吲哚 N-对甲基苯磺酰化 friedel-crafts酰化反应 N-对甲基苯磺酰基-3-(4’-氯丁基)-5-氰基吲哚
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新型S1P1受体激动剂西帕莫德的合成
14
作者 左宗超 王丽梅 +4 位作者 白帆 彭仁军 张文婷 善亚君 从玉文 《军事医学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第10期762-765,共4页
目的合成新型鞘氨醇-1-磷酸1(S1P1)受体激动剂西帕莫德(siponimod,BAF312)。方法以3'-溴-4'-甲基苯乙酮为原料,经过溴化、醇化、还原氢化等反应,得到化合物(4);另4-氯-3-三氟甲基溴经溴原子取代,得到N-(4-环己基-3-三氟甲基-苄... 目的合成新型鞘氨醇-1-磷酸1(S1P1)受体激动剂西帕莫德(siponimod,BAF312)。方法以3'-溴-4'-甲基苯乙酮为原料,经过溴化、醇化、还原氢化等反应,得到化合物(4);另4-氯-3-三氟甲基溴经溴原子取代,得到N-(4-环己基-3-三氟甲基-苄氧基)-乙酰亚氨酸乙酯(5),经Friedel-Crafts酰化反应后得到中间体(6),继而中间体(5)和(6)在酸性条件下生成中间体(7),最后与二氧化锰、氰基硼氢化钠等作用制得西帕莫德。结果经过一系列反应,合成出西帕莫德,其最终产率为19. 2%。结论用廉价易得的3'-溴-4'-甲基苯乙酮为原料制得西帕莫德,成本经济,操作简便且产率理想。 展开更多
关键词 鞘氨醇 受体 G-蛋白偶联 friedel-crafts酰化反应 BAF312 多发性硬化 淋巴细胞 细胞运动 内皮细胞
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SiW/ZrO_2/MCM-41催化苯甲醚酰化反应
15
作者 汤明慧 张波 吴磊 《石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2013年第7期787-794,共8页
采用逐层浸渍法制备了MCM-41介孔分子筛负载ZrO2及硅钨酸(SiW)催化剂,考察了催化剂在以苯甲醚为原料、乙酸酐为酰化试剂的Friedel-Crafts酰化反应中的催化活性,同时对催化剂进行XRD、N2吸-脱附测试、DSC、FTIR、NH3-TPD等表征,研究了ZrO... 采用逐层浸渍法制备了MCM-41介孔分子筛负载ZrO2及硅钨酸(SiW)催化剂,考察了催化剂在以苯甲醚为原料、乙酸酐为酰化试剂的Friedel-Crafts酰化反应中的催化活性,同时对催化剂进行XRD、N2吸-脱附测试、DSC、FTIR、NH3-TPD等表征,研究了ZrO2与SiW及载体之间的相互作用对催化剂活性的影响。实验结果表明,SiW直接负载到MCM-41后,SiW与载体发生相互作用使Keggin结构发生畸变,导致活性下降;但SiW通过ZrO2接枝负载到MCM-41后,SiW较好地分散在载体表面且保持了完整的Keggin结构,SiW与ZrO2间的相互作用增加了催化剂上强酸中心的数目,显著提高了催化活性。催化剂的最佳制备条件为:ZrO2负载量20%(w),SiW负载量60%(w),焙烧温度200℃;最佳反应条件为:反应时间4 h,反应温度110℃,催化剂用量为0.2 g(基于10 mmol乙酸酐),苯甲醚与乙酸酐的摩尔比10。 展开更多
关键词 硅钨酸 氧化锆 MCM-41介孔分子筛催化剂 苯甲醚 friedel-crafts酰化反应
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在ZnO表面的Friedel-Crafts酰化反应
16
作者 Hosseini M 沈蓓苓(摘) 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2005年第11期677-677,共1页
在室温及电磁搅拌下,将芳族化合物加至酰氯和ZnO的混合物中,立即发生变色,并随反应加深。在室温间歇搅拌5~120min,反应物用二氯甲烷抽提处理。14例收率50%-98%。
关键词 friedel-crafts酰化反应 ZNO 表面 芳族化合物 电磁搅拌 间歇搅拌 二氯甲烷 混合物 反应
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三氯化铋催化Friedel—Crafts酰化反应
17
作者 刘长欢 张秀平 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2004年第6期349-349,共1页
关键词 三氯化铋 催化 friedelcrafts酰化反应 催化剂 多环芳香化合物
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