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可见光催化脱羧偶联反应研究进展 被引量:17
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作者 关保川 许孝良 +1 位作者 王红 李小年 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第7期1564-1571,共8页
可见光介入的偶联反应近年来得到了广泛的关注,已经发展成C—H活化、构建新型C—C、C—X键的重要方法之一.可见光催化体系的发展也为脱羧偶联反应提供了新的手段,许多关于可见光催化的脱羧反应研究见诸报端.对近年来可见光催化的脱羧反... 可见光介入的偶联反应近年来得到了广泛的关注,已经发展成C—H活化、构建新型C—C、C—X键的重要方法之一.可见光催化体系的发展也为脱羧偶联反应提供了新的手段,许多关于可见光催化的脱羧反应研究见诸报端.对近年来可见光催化的脱羧反应进行了简要概述. 展开更多
关键词 可见光催化 脱羧 偶联反应
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Transition metal-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions 被引量:13
2
作者 SHANG Rui LIU Lei 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS 2011年第11期1670-1687,共18页
Transition metal-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions have recently emerged as a new and important category of organic transformations that find versatile applications in the construction of carbon-carbo... Transition metal-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions have recently emerged as a new and important category of organic transformations that find versatile applications in the construction of carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds. The use of relatively cheap and stable carboxylic acids to replace organometallic reagents enables the decarboxylative cross-coupling reactions to proceed with good selectivities and functional group tolerance. In the present review we summarize the various types of decarboxylative cross-coupling reactions catalyzed by different transition metal complexes. The scope and applications of these reactions are described. The challenges and opportunities in the field are discussed. 展开更多
关键词 decarboxylation cross-coupling reaction transition metal CATALYSIS organic synthesis
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Pd催化(杂环)芳基羧酸脱羧的偶联反应研究进展 被引量:6
3
作者 付拯江 李兆杰 +1 位作者 熊起恒 蔡琥 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第5期984-996,共13页
羧酸具有无毒、廉价易得、稳定易存储等特点,有关过渡金属Pd催化(杂环)芳基羧酸脱羧的偶联反应在本世纪来得到了迅速发展,大有取代传统偶联反应之势.本文综述了Pd催化(杂环)芳基羧酸脱羧与多种底物的偶联反应,如烯、芳基卤化物、芳烃,... 羧酸具有无毒、廉价易得、稳定易存储等特点,有关过渡金属Pd催化(杂环)芳基羧酸脱羧的偶联反应在本世纪来得到了迅速发展,大有取代传统偶联反应之势.本文综述了Pd催化(杂环)芳基羧酸脱羧与多种底物的偶联反应,如烯、芳基卤化物、芳烃,三氟芳基硼酸盐等底物,并对相关的反应机理进行了探讨. 展开更多
关键词 PD (杂环)芳基羧酸 脱羧 偶联反应
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Efficient Decarboxylative/Defluorinative Alkylation for the Synthesis of gem-Difluoroalkenes through an SN2’-Type Route 被引量:4
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作者 Wei-Long Xing Jia-Xin Wang +1 位作者 Ming-Chen Fu Yao Fu 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2022年第3期323-328,共6页
An efficient decarboxylative/defluorinative alkylation for synthesizing gem-difluoroalkenes is described,providing a general method for installation of the challenging alkyl fragments containing a-electron-withdrawing... An efficient decarboxylative/defluorinative alkylation for synthesizing gem-difluoroalkenes is described,providing a general method for installation of the challenging alkyl fragments containing a-electron-withdrawing groups into a-trifluoromethyl alkenes.Mechanistic studies suggest that this process involves an SN2,-type synthetic route in the absence of transition-metal catalysts or photocatalysis.Moreover,this protocol can easily be scaled up,and successfully applied to the modification of biologically active molecules,thus complementing methodologies that give access to structurally versatile gem-difluoroalkenes. 展开更多
关键词 decarboxylation!Defluorination Alkylation C-C coupling Carboxylic acids
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过渡金属催化脱羧反应研究进展 被引量:2
5
作者 米艳华 《辽宁化工》 CAS 2013年第9期1081-1082,1159,共3页
羧基是有机化合物常见的官能团,对于羧酸类化合物,一般都需要在很高的温度下才可以使它们脱去CO2分子,随着过渡金属催化的偶联反应的发展,从而相应的过渡金属催化的脱羧反应也得到了发展,文章中我们将对各种过渡金属(如Pd、Cu、Rh等)催... 羧基是有机化合物常见的官能团,对于羧酸类化合物,一般都需要在很高的温度下才可以使它们脱去CO2分子,随着过渡金属催化的偶联反应的发展,从而相应的过渡金属催化的脱羧反应也得到了发展,文章中我们将对各种过渡金属(如Pd、Cu、Rh等)催化下的脱酸反应进行介绍。 展开更多
关键词 过渡金属 脱羧 偶联反应
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CuI催化五氟苯甲酸盐与五氟卤苯脱羧偶联制备十氟联苯的研究 被引量:1
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作者 赵斌 郝歆愚 +3 位作者 王秀娜 张蓉 靳焜 李亚明 《有机氟工业》 CAS 2022年第1期10-13,共4页
以五氟苯甲酸和五氟卤苯为原料、二乙二醇二甲醚为溶剂、碘化亚铜催化脱羧偶联制备了十氟联苯。探索了催化剂用量、五氟苯甲酸钾用量、溶剂、反应温度、反应时间对反应的影响。与五氟溴苯脱羧偶联收率为64%,与五氟碘苯脱羧偶联收率为75... 以五氟苯甲酸和五氟卤苯为原料、二乙二醇二甲醚为溶剂、碘化亚铜催化脱羧偶联制备了十氟联苯。探索了催化剂用量、五氟苯甲酸钾用量、溶剂、反应温度、反应时间对反应的影响。与五氟溴苯脱羧偶联收率为64%,与五氟碘苯脱羧偶联收率为75%。通过^(13)C-NMR和GC-MS进行了结构表征。 展开更多
关键词 铜催化 脱羧偶联 五氟苯甲酸 十氟联苯 合成
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脱羧偶联合成C-杂键研究进展 被引量:1
7
作者 张春霞 《浙江化工》 CAS 2017年第12期18-22,共5页
介绍了串联脱羧偶联构建C-杂键反应的研究进展。
关键词 串联 脱羧偶联 C-杂键
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Pd/MgO:一种基于芳香羧酸脱羧与卤代芳烃的交叉偶联反应体系的可循环的多相催化剂(英文) 被引量:1
8
作者 李召好 陈静 +1 位作者 苏伟平 洪茂椿 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第5期552-556,共5页
发展了钯多相催化剂Pd/MgO(0.5 mol%Pd)参与的芳基羧酸脱羧与卤代芳烃的偶联反应体系.在与溴代芳烃甚至氯代芳烃的偶联反应中,缺电子和富电子的芳基羧酸均能进行脱羧,并以高收率得到目标产物.该体系采用的负载型钯多相催化剂制备方法简... 发展了钯多相催化剂Pd/MgO(0.5 mol%Pd)参与的芳基羧酸脱羧与卤代芳烃的偶联反应体系.在与溴代芳烃甚至氯代芳烃的偶联反应中,缺电子和富电子的芳基羧酸均能进行脱羧,并以高收率得到目标产物.该体系采用的负载型钯多相催化剂制备方法简单易行,可多次循环使用,能便捷地应用于脱羧偶联的有机合成反应. 展开更多
关键词 脱羧 芳基羧酸 偶联 多相催化
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过渡金属催化的羧酸脱羧碳-杂原子偶联反应研究进展 被引量:1
9
作者 仝方 金城安 +3 位作者 盛卫坚 单尚 贾义霞 高建荣 《浙江化工》 CAS 2015年第2期40-43,共4页
羧酸具有价廉、易得、易于运输存储等特点。与传统的有机金属试剂相比,羧酸经过渡金属催化脱羧后生成的有机金属中间体同样具有很好的与亲核试剂偶联或与亲电试剂反应的活性,以羧酸为反应试剂经脱羧与碳原子或杂原子偶联为化学键的构建... 羧酸具有价廉、易得、易于运输存储等特点。与传统的有机金属试剂相比,羧酸经过渡金属催化脱羧后生成的有机金属中间体同样具有很好的与亲核试剂偶联或与亲电试剂反应的活性,以羧酸为反应试剂经脱羧与碳原子或杂原子偶联为化学键的构建提供了新的思路,尤为重要的是羧酸经脱羧偶联通常只产生一分子二氧化碳。大量的脱羧碳-碳、碳-杂键成键反应已被报道,其中包括SP碳羧酸、SP2碳羧酸、SP3碳羧酸。本文着重介绍羧酸脱羧与杂原子偶联反应,包括脱羧质子化、碳-氮、碳-氧、碳-硫、碳-硒、碳-卤、碳-磷键成键反应。 展开更多
关键词 羧酸 脱羧 碳-杂原子 偶联 进展
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芳族羧酸脱羧偶联反应的研究进展
10
作者 李永凯 谢媛媛 《浙江化工》 CAS 2016年第7期5-9,36,共6页
含羧基的化合物可以通过脱羧偶联反应形成新的碳碳或碳杂键,该反应具有高度的选择性且主要副产物仅为二氧化碳。因此,通过脱羧偶联反应来构建化学键是一种廉价、环境友好的方法。对过去几年中芳香族羧酸脱羧偶联反应的研究进展做一简要... 含羧基的化合物可以通过脱羧偶联反应形成新的碳碳或碳杂键,该反应具有高度的选择性且主要副产物仅为二氧化碳。因此,通过脱羧偶联反应来构建化学键是一种廉价、环境友好的方法。对过去几年中芳香族羧酸脱羧偶联反应的研究进展做一简要综述。 展开更多
关键词 芳香族羧酸 脱羧 偶联
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氟喹诺酮酸酯的ESI-MS裂解研究
11
作者 陈嘉豪 莫洛淇 +2 位作者 雷颖欣 游权稳 汤日元 《有机化学研究》 2018年第2期45-51,共7页
氟喹诺酮酸酯对养殖业和人类健康存在潜在危害,发展其分析检测方法具有重要的意义。本论文制备了七种氟喹诺酮酸酯,并在ESI质谱仪的正离子测试模式下,获取它们的MS2裂解图谱。结果显示七种氟喹诺酮酸酯均优先断裂酯基中的C-O键,产生三... 氟喹诺酮酸酯对养殖业和人类健康存在潜在危害,发展其分析检测方法具有重要的意义。本论文制备了七种氟喹诺酮酸酯,并在ESI质谱仪的正离子测试模式下,获取它们的MS2裂解图谱。结果显示七种氟喹诺酮酸酯均优先断裂酯基中的C-O键,产生三种高强度的碎片离子峰:[M+H]+、[M+2H-Y]+和[M-Y-16]+(Y为酯基中烷基的质量数)。这些碎片可以作为定性离子,用于鉴定氟喹诺酮酸酯. 展开更多
关键词 喹诺酮 脱羧偶联 质谱
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脂肪族羧酸脱羧偶联反应研究进展
12
作者 高华晶 谢宁 +1 位作者 金朝辉 孙健 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2019年第5期777-785,共9页
脱羧偶联反应是构建碳-碳键、碳-杂键以及活化碳-氢键的有效方法。该反应类型使用羧酸或羧酸盐作为底物,在催化剂的作用下可脱去二氧化碳并与其它化合物进行偶联反应。与传统的偶联反应相比,脱羧偶联反应具有对环境污染小、底物来源广... 脱羧偶联反应是构建碳-碳键、碳-杂键以及活化碳-氢键的有效方法。该反应类型使用羧酸或羧酸盐作为底物,在催化剂的作用下可脱去二氧化碳并与其它化合物进行偶联反应。与传统的偶联反应相比,脱羧偶联反应具有对环境污染小、底物来源广等优点,因此该类型反应引起了研究者们的广泛关注。以芳香族羧酸进行的脱羧偶联反应已被报道,本文综述了近十年来各类催化体系下脂肪族羧酸进行脱羧偶联反应的研究进展。 展开更多
关键词 过渡金属 碳碳键 碳氢键活化 脂肪族羧酸 脱羧偶联
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一种合成N-(2-吡啶)-乙酰胺的新方法
13
作者 戚明甫 张西涛 +2 位作者 仲恩奎 严明 周飞翔 《精细石油化工进展》 CAS 2022年第1期20-24,共5页
以2-吡啶甲酸和乙腈为原料,次氯酸叔丁酯(t-BuOCl)为引发剂,碱为添加剂,通过脱羧偶联反应一步合成N-(2-吡啶)-乙酰胺。分别考察了反应温度、反应时间、次氯酸叔丁酯用量以及碱的种类和用量对反应收率的影响,结果表明:最佳的工艺条件为2... 以2-吡啶甲酸和乙腈为原料,次氯酸叔丁酯(t-BuOCl)为引发剂,碱为添加剂,通过脱羧偶联反应一步合成N-(2-吡啶)-乙酰胺。分别考察了反应温度、反应时间、次氯酸叔丁酯用量以及碱的种类和用量对反应收率的影响,结果表明:最佳的工艺条件为2-吡啶甲酸0.3 mmol、碳酸钾0.15 mmol、次氯酸叔丁酯0.9 mmol、乙腈3 mL、反应温度60℃、反应时间20 h。在此优化条件下,N-(2-吡啶)-乙酰胺的收率为88%。 展开更多
关键词 N-(2-吡啶)-乙酰胺 脱羧偶联 2-吡啶甲酸 乙腈 次氯酸叔丁酯
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Supramolecular assembly of Keggin polyoxomolybdate and 2,2'-bipyridine generated in situ from a decarboxylation coupling reaction 被引量:2
14
作者 Chun-Hong Li Qiang Wang +2 位作者 Ying-Nan Chi Xin-Fang Wang Chang-Wen Hu 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2013年第7期578-580,共3页
An assembly of Keggin polyoxomolybdate and organic substrate (Hbipy)3[PM01204o] (1, bipy = 2,2'- bipyridine) was synthesized and characterized by elemental analysis, infrared spectrum, and single- crystal X-ray a... An assembly of Keggin polyoxomolybdate and organic substrate (Hbipy)3[PM01204o] (1, bipy = 2,2'- bipyridine) was synthesized and characterized by elemental analysis, infrared spectrum, and single- crystal X-ray analysis. The ligand bipy of compound 1 was generated by a decarboxylation coupling reaction of H2pdc (H2pdc = pyridine-2,6-dicarboxylic acid) in situ under hydrothermal reaction conditions and the control experiments illustrate that La(NO3)3 or Ce(NO3)3, which does not appear in the final structure, is necessary for the decarboxylation coupling reaction. Moreover, compound 1 displays strong photoluminescence property in the solid state at room temperature. 展开更多
关键词 Polyoxometalates decarboxylation coupling In situ Photoluminescence
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Azo-coupling Decarboxylation Reaction of α-Carboxy Ketene Dithioacetals in Water-a New Route to 1,2-Diaza-1,3-butadienes 被引量:1
15
作者 徐显秀 王芒 +2 位作者 刘群 潘玲 赵玉龙 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2006年第10期1431-1434,共4页
Under basic conditions, a series of 4,4-dialkylthio-l,2-diaza-l,3-butadienes were synthesized in good to excellent yields via a novel azo-coupling decarboxylation reaction by reacting a-carboxyl ketene dithioacetals w... Under basic conditions, a series of 4,4-dialkylthio-l,2-diaza-l,3-butadienes were synthesized in good to excellent yields via a novel azo-coupling decarboxylation reaction by reacting a-carboxyl ketene dithioacetals with aryldiazonium salts in aqueous medium. 展开更多
关键词 α-carboxy ketene dithioacetal azo-coupling decarboxylation reaction 4 4-dialkylthio-l 2-diaza-l 3-butadiene
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二芳基甲酮化合物的绿色合成方法研究进展
16
作者 张传涛 王文龙 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2019年第6期480-490,共11页
二芳基甲酮广泛应用于医药、功能分子、高等材料等领域,发展简便、温和、高效的二芳基甲酮合成方法成为当前的一个研究热点。本文从基于离子液体的Friedel-Crafts酰化、仲醇氧化、有机金属试剂酰化、钯催化的羰基化偶联、脱羧交叉偶联... 二芳基甲酮广泛应用于医药、功能分子、高等材料等领域,发展简便、温和、高效的二芳基甲酮合成方法成为当前的一个研究热点。本文从基于离子液体的Friedel-Crafts酰化、仲醇氧化、有机金属试剂酰化、钯催化的羰基化偶联、脱羧交叉偶联、过渡金属催化的加成等类型反应出发,简要综述了近5年来报道的绿色合成二芳基甲酮化合物的不同方法,并对二芳基甲酮绿色合成领域方向进行了简要的展望。 展开更多
关键词 二芳基甲酮 Friedel-Crafts酰化 仲醇氧化 有机金属试剂 交叉偶联反应 脱羧偶联反应 连续流技术
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芳香羧酸脱羧-偶联反应研究
17
作者 钟辉 吴聪 +3 位作者 文旺 丁阳 周旭东 盛文兵 《化学试剂》 CAS 北大核心 2022年第3期468-476,共9页
芳香族羧酸脱羧-偶联反应能够有效构建C—C或C-杂原子键,在天然活性物质、药物中间体以及特殊材料合成等方面具有重要意义,并且该方法具有很好的区域选择性、原子经济性及环境友好性等特点。近年来以芳香羧酸为基本原料的脱羧-偶联反应... 芳香族羧酸脱羧-偶联反应能够有效构建C—C或C-杂原子键,在天然活性物质、药物中间体以及特殊材料合成等方面具有重要意义,并且该方法具有很好的区域选择性、原子经济性及环境友好性等特点。近年来以芳香羧酸为基本原料的脱羧-偶联反应得到深入研究,新颖催化剂不断涌现,反应条件不断完善,为该类反应的应用提供了理论依据。从偶联反应的类型、机理、不同过渡金属催化剂等方面展开综述,为进一步研究并开发该类反应提供参考。 展开更多
关键词 芳香羧酸 脱羧-偶联反应 过渡金属催化 非金属催化 紫外光催化 低共熔溶剂
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无金属条件下的肉桂酸类和酰胺的脱羧氧化偶联反应构建碳-碳键
18
作者 卢小彪 肖茜 +2 位作者 万常峰 汪志勇 刘晋彪 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第6期751-754,共4页
碳-碳键的构建是有机反应中最常见的一类反应,也是构建有机化合物骨架最常用的手段.近些年,通过脱羧反应来构建碳-碳键,碳-杂原子键得到了广泛而深入的研究.肉桂酸类化合物的脱羧偶联反应也得到了较多的关注.这类反应一般包括两个过程,... 碳-碳键的构建是有机反应中最常见的一类反应,也是构建有机化合物骨架最常用的手段.近些年,通过脱羧反应来构建碳-碳键,碳-杂原子键得到了广泛而深入的研究.肉桂酸类化合物的脱羧偶联反应也得到了较多的关注.这类反应一般包括两个过程,自由基加成和羧基的脱去,从而得到新的有机化合物.这类反应的特点是用氧化剂产生自由基,在反应过程产生二氧化碳和水为副产物,相比使用卤代试剂或者有机金属试剂来说,更为绿色.作者在之前的研究过程基础上发现,在无需任何金属催化剂的条件下,只用过氧叔丁醇(有机溶剂)作为氧化剂,肉桂酸类衍生物和酰胺类能够发生脱羧氧化偶联反应,实现C(sp3)―C(sp3)键的生成.该反应特点是没有用过渡金属盐作为催化剂,符合绿色化学的发展要求. 展开更多
关键词 C―H键官能团化 脱羧 氧化偶联 酰胺
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无过渡金属参与光催化1,2-氨基醇的绿色合成
19
作者 金鑫煜 周宇 +5 位作者 潘舒蕾 胡凯霞 王雅晨 尉凯航 郑梦蕾 曾晓飞 《杭州师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2021年第1期1-7,共7页
报道了一种可见光诱导下以非金属光敏剂4CzIPN为催化剂的氨基酸与羰基化合物的脱羧自由基偶联反应.该反应以乙腈为溶剂,以良好到优异的产率高效地获得了不同的1,2-氨基醇类化合物,具有反应条件绿色温和、原料廉价易得、反应适用范围广... 报道了一种可见光诱导下以非金属光敏剂4CzIPN为催化剂的氨基酸与羰基化合物的脱羧自由基偶联反应.该反应以乙腈为溶剂,以良好到优异的产率高效地获得了不同的1,2-氨基醇类化合物,具有反应条件绿色温和、原料廉价易得、反应适用范围广等优点,有一定的工业应用前景. 展开更多
关键词 可见光催化 4CzIPN 1 2-氨基醇 脱羧自由基偶联反应
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铜(Ⅰ)催化丙炔酸、仲胺、醛和甲醛一锅法交叉偶联构建非对称1,4-二氨基丁炔 被引量:6
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作者 刘博瑜 徐仙君 +1 位作者 黄立梁 冯煌迪 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第5期1290-1296,共7页
以丙炔酸、仲胺、烷基醛和甲醛为试剂,在过渡金属铜催化下高效地构建了一系列非对称1,4-二氨基-2-丁炔化合物.该多组分一锅二步方法历经A3-脱羧偶联生成关键中间体炔丙胺,随后该中间体加成到原位形成的亚胺离子上,最终以中等到优异的产... 以丙炔酸、仲胺、烷基醛和甲醛为试剂,在过渡金属铜催化下高效地构建了一系列非对称1,4-二氨基-2-丁炔化合物.该多组分一锅二步方法历经A3-脱羧偶联生成关键中间体炔丙胺,随后该中间体加成到原位形成的亚胺离子上,最终以中等到优异的产率得到交叉偶联产物.该策略成功地将脂肪族仲胺引入到反应体系中,具有底物胺兼容性较好的特点. 展开更多
关键词 非对称二氨基丁炔 脱羧偶联 A3-偶联 交叉偶联 铜催化
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