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可见光催化CO_(2)参与的芳基烯烃碳碳双键断键羧基化反应
1
作者
曹可弓
高田宇
+7 位作者
廖黎丽
冉川昆
蒋元旭
章炜
周琦
叶剑衡
蓝宇
余达刚
《Chinese Journal of Catalysis》
SCIE
CAS
CSCD
2024年第1期74-80,共7页
烯烃广泛存在于自然界中,在医药、农药和材料等领域具有重要应用.烯烃的C=C键断裂和转化是许多工业过程的基础,可以实现烃类资源的重组与利用.目前,C=C键参与的氧化裂解和烯烃复分解反应已有广泛的研究.相比而言,C=C键参与的还原裂解虽...
烯烃广泛存在于自然界中,在医药、农药和材料等领域具有重要应用.烯烃的C=C键断裂和转化是许多工业过程的基础,可以实现烃类资源的重组与利用.目前,C=C键参与的氧化裂解和烯烃复分解反应已有广泛的研究.相比而言,C=C键参与的还原裂解虽然是烯烃与一系列亲电试剂反应合成功能分子的重要途径,但受限于烯烃自身结构和反应特点,该过程存在较大的挑战,目前研究很少.CO_(2)具有储量丰富、廉价易得、无毒且可循环再生等优点,是合成多种大宗化学品及精细化学品的理想碳一资源.然而,CO_(2)由于热力学稳定性及动力学惰性,在温和条件下难以高效、高选择性转化.因此,利用CO_(2)参与烯烃C=C键还原裂解,选择性构建高值化合物,是一个重要且具有挑战性的研究方向.近年来,可见光催化由于具有反应条件温和、官能团兼容性高等优点,为有机合成等领域提供了新的发展机遇.本文利用二环己基甲基胺作为电子给体,成功实现了可见光催化CO_(2)参与的芳基烯烃C=C键断键羧基化反应.该反应成功的关键在于,二环己基甲基胺既能高效还原淬灭激发态光敏剂并参与烯烃的胺基烷基-羧基化反应,又不明显抑制胺基烷基化中间体对激发态光敏剂的还原淬灭.研究结果表明,多种不同取代(如给电子基和吸电子基)的芳基烯烃均可与CO_(2)发生羧基化反应,高效高选择性地构建了一系列官能团丰富的芳基乙酸类化合物(如萘普生等药物分子).该方法具有反应条件温和(1 atm,室温)、官能团耐受性好以及可用于合成药物衍生物等特点.此外,本文通过氘代实验等机理研究和密度泛函理论计算证明,胺甲基羧化中间体、苄基自由基和苄基碳负离子都是该反应的关键中间体,并提出了可能的反应机理:首先,二环己基甲基胺还原淬灭激发态光敏剂,产生α-胺基碳自由基,与芳基烯烃发生自由基�
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关键词
二氧化碳
可见光催化
c
=
c
键
裂解
羧基化
芳基乙酸
下载PDF
职称材料
Al_2O_3催化下的取代β-羟基胺Schiff碱衍生物的C—C键裂解反应
2
作者
陶京朝
杨义科
+1 位作者
弓建红
石伟民
《郑州大学学报（理学版）》
CAS
2006年第3期74-78,共5页
探讨了中性Al2O3催化下的取代β-羟基胺Schiff碱衍生物的C—C键裂解反应,结果表明,在Al2O3存在下,由取代苯甲醛与1,2-二苯基-2-氨基乙醇形成的亚胺类化合物很容易通过逆ene反应过程发生α,β-C—C键断裂,且反应不受芳醛分子中邻位基团...
探讨了中性Al2O3催化下的取代β-羟基胺Schiff碱衍生物的C—C键裂解反应,结果表明,在Al2O3存在下,由取代苯甲醛与1,2-二苯基-2-氨基乙醇形成的亚胺类化合物很容易通过逆ene反应过程发生α,β-C—C键断裂,且反应不受芳醛分子中邻位基团的影响.通过跟踪反应进程,提出了可能的反应机理.
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关键词
AL2O3
催化
Β-氨基醇
S
c
HIFF碱
c
—
c
键
裂解
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职称材料
题名
可见光催化CO_(2)参与的芳基烯烃碳碳双键断键羧基化反应
1
作者
曹可弓
高田宇
廖黎丽
冉川昆
蒋元旭
章炜
周琦
叶剑衡
蓝宇
余达刚
机构
四川大学化学学院
重庆大学化学化工学院
四川大学华西公共卫生学院
郑州大学化学学院
南开大学元素有机化学国家重点实验室
出处
《Chinese Journal of Catalysis》
SCIE
CAS
CSCD
2024年第1期74-80,共7页
基金
国家自然科学基金(22225106,22201027,22101191)
四川大学基础研究基金(2020SCUNL102)
+1 种基金
中国博士后面上基金(2021M700578)
中央高校基本科研业务费.
文摘
烯烃广泛存在于自然界中,在医药、农药和材料等领域具有重要应用.烯烃的C=C键断裂和转化是许多工业过程的基础,可以实现烃类资源的重组与利用.目前,C=C键参与的氧化裂解和烯烃复分解反应已有广泛的研究.相比而言,C=C键参与的还原裂解虽然是烯烃与一系列亲电试剂反应合成功能分子的重要途径,但受限于烯烃自身结构和反应特点,该过程存在较大的挑战,目前研究很少.CO_(2)具有储量丰富、廉价易得、无毒且可循环再生等优点,是合成多种大宗化学品及精细化学品的理想碳一资源.然而,CO_(2)由于热力学稳定性及动力学惰性,在温和条件下难以高效、高选择性转化.因此,利用CO_(2)参与烯烃C=C键还原裂解,选择性构建高值化合物,是一个重要且具有挑战性的研究方向.近年来,可见光催化由于具有反应条件温和、官能团兼容性高等优点,为有机合成等领域提供了新的发展机遇.本文利用二环己基甲基胺作为电子给体,成功实现了可见光催化CO_(2)参与的芳基烯烃C=C键断键羧基化反应.该反应成功的关键在于,二环己基甲基胺既能高效还原淬灭激发态光敏剂并参与烯烃的胺基烷基-羧基化反应,又不明显抑制胺基烷基化中间体对激发态光敏剂的还原淬灭.研究结果表明,多种不同取代(如给电子基和吸电子基)的芳基烯烃均可与CO_(2)发生羧基化反应,高效高选择性地构建了一系列官能团丰富的芳基乙酸类化合物(如萘普生等药物分子).该方法具有反应条件温和(1 atm,室温)、官能团耐受性好以及可用于合成药物衍生物等特点.此外,本文通过氘代实验等机理研究和密度泛函理论计算证明,胺甲基羧化中间体、苄基自由基和苄基碳负离子都是该反应的关键中间体,并提出了可能的反应机理:首先,二环己基甲基胺还原淬灭激发态光敏剂,产生α-胺基碳自由基,与芳基烯烃发生自由基�
关键词
二氧化碳
可见光催化
c
=
c
键
裂解
羧基化
芳基乙酸
Keywords
c
arbon dioxide
Visible-light photoredox
c
atalysis
c
=
c
bond
c
leavage
c
arboxylation
Aryl a
c
eti
c
a
c
ids
分类号
O644.1 [理学—物理化学]
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职称材料
题名
Al_2O_3催化下的取代β-羟基胺Schiff碱衍生物的C—C键裂解反应
2
作者
陶京朝
杨义科
弓建红
石伟民
机构
郑州大学化学系
出处
《郑州大学学报（理学版）》
CAS
2006年第3期74-78,共5页
基金
国家自然科学基金资助项目
编号20372059
文摘
探讨了中性Al2O3催化下的取代β-羟基胺Schiff碱衍生物的C—C键裂解反应,结果表明,在Al2O3存在下,由取代苯甲醛与1,2-二苯基-2-氨基乙醇形成的亚胺类化合物很容易通过逆ene反应过程发生α,β-C—C键断裂,且反应不受芳醛分子中邻位基团的影响.通过跟踪反应进程,提出了可能的反应机理.
关键词
AL2O3
催化
Β-氨基醇
S
c
HIFF碱
c
—
c
键
裂解
Keywords
Al2O3 ,
c
atalysis
β-amino al
c
ohol
S
c
hiff base
c
-
c
bond
c
leavage
分类号
O622 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
可见光催化CO_(2)参与的芳基烯烃碳碳双键断键羧基化反应
曹可弓
高田宇
廖黎丽
冉川昆
蒋元旭
章炜
周琦
叶剑衡
蓝宇
余达刚
《Chinese Journal of Catalysis》
SCIE
CAS
CSCD
2024
0
下载PDF
职称材料
2
Al_2O_3催化下的取代β-羟基胺Schiff碱衍生物的C—C键裂解反应
陶京朝
杨义科
弓建红
石伟民
《郑州大学学报（理学版）》
CAS
2006
0
下载PDF
职称材料
已选择
0
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