5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯的合成 被引量：5

1

作者 封静 王成云 +2 位作者 周长凯 左虎进 沈永嘉 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第2期203-206,共4页

5-溴苯并呋喃-2-甲酸乙酯与4-叔丁氧基羰基哌嗪进行Buchwald-Hartwig偶联反应,若催化剂是Pd(OAc)2/BINAP,碱是Cs2CO3,则产物主要是5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯,转化率达70%;若催化剂是Pd(dba)2/P(t-Bu)3,碱是叔丁醇钾... 5-溴苯并呋喃-2-甲酸乙酯与4-叔丁氧基羰基哌嗪进行Buchwald-Hartwig偶联反应,若催化剂是Pd(OAc)2/BINAP,碱是Cs2CO3,则产物主要是5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯,转化率达70%;若催化剂是Pd(dba)2/P(t-Bu)3,碱是叔丁醇钾,则产物中几乎没有5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯.文中讨论了影响这个Buchwald-Hartwig偶联反应的因素. 展开更多

关键词 哌嗪 苯并呋喃 甲酸乙酯 合成 buchwald-hartwig偶联

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聚苯胺负载铜催化嘧啶-2-胺的Buchwald-Hartwig偶联反应 被引量：4

2

作者 陈颖 景崤壁 俞磊 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第8期2570-2574,共5页

Buchwald-Hartwig偶联反应可用于嘧啶-2-胺的修饰.由于嘧啶-2-胺结构在药物中广泛存在,该反应有重要的工业应用价值.聚苯胺负载铜催化剂可由苯胺在铜盐存在下氧化聚合来合成,该催化剂可催化嘧啶-2-胺的Buchwald-Hartwig偶联反应.由于聚... Buchwald-Hartwig偶联反应可用于嘧啶-2-胺的修饰.由于嘧啶-2-胺结构在药物中广泛存在,该反应有重要的工业应用价值.聚苯胺负载铜催化剂可由苯胺在铜盐存在下氧化聚合来合成,该催化剂可催化嘧啶-2-胺的Buchwald-Hartwig偶联反应.由于聚苯胺载体上氮本身就具有配位性能,该反应无需添加额外配体,即可以较高转化数(TON)催化反应.作为非均相催化剂,聚苯胺负载铜可回收利用,从而显著降低催化剂成本,符合工业应用需求. 展开更多

关键词 聚苯胺 铜 催化 buchwald-hartwig偶联 无配体

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N-叔丁氧羰基吲哚啉-2-羧酸甲酯的不对称合成 被引量：2

3

作者 张倩倩 丁群山 +1 位作者 宋传君 常俊标 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第1期221-227,共7页

手性吲哚啉衍生物作为众多具有生物活性的天然产物和新型药物的特征结构片段,越来越引起化学家的关注.尽管目前已经存在很多合成方法,发展一种新的、简捷高效的吲哚啉衍生物的不对称合成方法仍然非常必要.以Williams中间体为手性控制试... 手性吲哚啉衍生物作为众多具有生物活性的天然产物和新型药物的特征结构片段,越来越引起化学家的关注.尽管目前已经存在很多合成方法,发展一种新的、简捷高效的吲哚啉衍生物的不对称合成方法仍然非常必要.以Williams中间体为手性控制试剂,经过亲核取代、分子内Buchwald-Hartwig偶联等关键步骤以非常高的收率和对映体选择性成功地合成得到了(R)-N-叔丁氧羰基吲哚啉-2-羧酸甲酯. 展开更多

关键词 吲哚啉-2-羧酸甲酯 Williams手性辅基 buchwald-hartwig偶联 不对称合成

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邻位烷基化修饰叔膦配体在Buchwald-Hartwig反应中的应用

4

作者 王中慧 马文韬 陶俊阳 《广东化工》 CAS 2022年第20期14-16,28,共4页

联苯骨架单膦配体在Buchwald-Hartwig反应中有着广泛的应用以及出色的催化性能,本文将烷基化修饰的二芳基膦联苯应用于该偶联反应中,仅在1 mol%催化量金属钯的催化下,成功实现了反应,并且成功优化出基于该膦配体的最佳催化体系,反应条... 联苯骨架单膦配体在Buchwald-Hartwig反应中有着广泛的应用以及出色的催化性能,本文将烷基化修饰的二芳基膦联苯应用于该偶联反应中,仅在1 mol%催化量金属钯的催化下,成功实现了反应,并且成功优化出基于该膦配体的最佳催化体系,反应条件温和,底物范围宽广,官能团耐受性良好,以中等至优异的产率合成了一系列芳胺衍生物,证明了该配体在Buchwald-Hartwig反应中良好的催化性能。 展开更多

关键词 buchwald-hartwig偶联 叔膦配体 配体应用 芳胺 钯催化

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一种新型三芳胺衍生物的合成及性能研究

5

作者 吴绵园 杨杰 +4 位作者 李晓鹏 梅立鑫 徐虹 李猛 吕宏飞 《化学与粘合》 CAS 2019年第3期193-195,共3页

以9,9-二甲基-2-氨基芴为原料,通过Buchwald-hartwig反应,分别与4-溴联苯和3-(4-溴苯基)-N-苯基咔唑进行C-N偶联,合成N-联苯-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺。采用红外、核磁对其结构进行表征,通过TG、DS... 以9,9-二甲基-2-氨基芴为原料,通过Buchwald-hartwig反应,分别与4-溴联苯和3-(4-溴苯基)-N-苯基咔唑进行C-N偶联,合成N-联苯-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺。采用红外、核磁对其结构进行表征,通过TG、DSC对其热稳定性进行研究,使用紫外和荧光光谱对其光学性能进行表征。结果表明:该化合物具有较好的热稳定性,发射峰位置在422nm,是一种较好的蓝光材料。 展开更多

关键词 三芳胺 buchwald-hartwig偶联 有机电致发光

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3-胺基取代苯并吡喃酮类化合物的设计合成及抗肿瘤活性 被引量：8

6

作者 董环文 李科 +4 位作者 郑灿辉 刘嘉 吕志良 李铁军 刘超美 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第8期819-824,共6页

根据生物电子等排原理,设计并合成了一系列新颖的3-胺基取代苯并吡喃酮类化合物.通过1HNMR,13CNMR,MS,IR及元素分析确定其结构.抗肿瘤活性测试结果表明,部分该系列化合物对人结肠癌细胞株HCT116和人肝癌细胞株7721具有较好的抑制活性,... 根据生物电子等排原理,设计并合成了一系列新颖的3-胺基取代苯并吡喃酮类化合物.通过1HNMR,13CNMR,MS,IR及元素分析确定其结构.抗肿瘤活性测试结果表明,部分该系列化合物对人结肠癌细胞株HCT116和人肝癌细胞株7721具有较好的抑制活性,其中化合物6c,6f,6i,6m和6o对人肝癌细胞株7721的半数抑制浓度(IC50)值均小于对照品姜黄素(IC50=10.53μmol·L-1),化合物6f对人结肠癌细胞株HCT116和人肝癌细胞株7721的IC50值分别为5.57和4.92μmol·L-1,均小于姜黄素的相应值. 展开更多

关键词 苯并吡喃酮 buchwald—hartwig偶联反应 抗肿瘤活性

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盐酸厄洛替尼的合成 被引量：7

7

作者 晏燕 王超 +1 位作者 周莉 孙健 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2013年第4期505-507,512,共4页

报道一条制备盐酸厄洛替尼的新路线。以4,5-二甲氧基乙氧基-2-胺基苯甲腈为原料,经环合反应制得关键中间体6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺(2);2经钯催化的Buchwald-Hartwig偶联、水解和Best-mann-Ohira反应后成盐合成了盐酸厄洛替尼... 报道一条制备盐酸厄洛替尼的新路线。以4,5-二甲氧基乙氧基-2-胺基苯甲腈为原料,经环合反应制得关键中间体6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-胺(2);2经钯催化的Buchwald-Hartwig偶联、水解和Best-mann-Ohira反应后成盐合成了盐酸厄洛替尼,总收率34%。其结构经1H NMR和ESI-HR-MS确认。 展开更多

关键词 盐酸厄洛替尼 buchwald-hartwig偶联反应 药物合成 工艺改进

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硼酸基富氮共轭微孔聚合物的制备及其CO_(2)吸附性能 被引量：2

8

作者 陈荐 吕伟 +2 位作者 程中桦 左宏瑜 廖耀祖 《东华大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2023年第3期68-73,共6页

共轭微孔聚合物(CMPs)因其比表面积大和分子结构可设计等性优点在CO_(2)吸附领域具有巨大潜力,并且极性杂原子的引入可进一步提高其吸附CO_(2)的性能。以三(4-氨基苯基)胺(TA)和3,5-二溴苯硼酸(BA)为单体,通过Buchwald-Hartwig偶联反应... 共轭微孔聚合物(CMPs)因其比表面积大和分子结构可设计等性优点在CO_(2)吸附领域具有巨大潜力,并且极性杂原子的引入可进一步提高其吸附CO_(2)的性能。以三(4-氨基苯基)胺(TA)和3,5-二溴苯硼酸(BA)为单体,通过Buchwald-Hartwig偶联反应,得到富含N和B杂原子的硼酸基共轭微孔聚合物(BACMPs),通过改变单体反应比例调控BACMPs孔径。通过傅里叶变换红外光谱、热重分析、扫描电子显微镜以及N 2吸脱附测试表征BACMPs的结构和形貌,并对BACMPs进行CO_(2)吸脱附测试以探究其CO_(2)吸附性能。结果表明,制备的BACMPs具有大量微孔,Brunauer-Emmett-Teller比表面积最高可达475 m 2/g,并且在压力为100 kPa和温度为273 K条件下BACMPs吸附的CO_(2)质量分数最高可达8.53%,有望应用于CO_(2)吸附领域。 展开更多

关键词 共轭微孔聚合物 CO_(2)吸附 buchwald-hartwig偶联反应 孔径调控

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含4-氨基哌啶片段的6,7-二甲氧基喹啉衍生物的合成及抗肿瘤活性 被引量：3

9

作者 刘斌 徐小娜 +2 位作者 仝红娟 唐文强 王艳娇 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2022年第5期613-618,共6页

以2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸(2)和环酮(环戊酮、环己酮)为原料,在三氯氧磷作用下“一锅法”合成6,7-二甲氧基喹啉中间体(3),再与4-氨基哌啶或4-异丙基-1-氨基环己烷(4)发生Buchwald-Hartwig偶联反应,得到含有4-氨基哌啶或4-异丙基-1-... 以2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸(2)和环酮(环戊酮、环己酮)为原料,在三氯氧磷作用下“一锅法”合成6,7-二甲氧基喹啉中间体(3),再与4-氨基哌啶或4-异丙基-1-氨基环己烷(4)发生Buchwald-Hartwig偶联反应,得到含有4-氨基哌啶或4-异丙基-1-氨基环己烷片段的6,7-二甲氧基喹啉衍生物(1a~1f),产物及中间体结构通过^(1)H NMR、^(13)C NMR、MS及元素分析进行表征。初步抗肿瘤活性测试表明,所合成化合物对HepG2、MCF-7、PC3和HeLa均有明显的抑制活性,尤其是化合物1b展现出较强的MCF-7抑制活性(IC_(50)=11.2μmol/L),甚至强于当前乳腺癌的一线治疗药物4-羟基他莫昔芬(IC_(50)=15.1μmol/L);此外,标题化合物对正常的乳腺上皮细胞MCF-10A没有毒性。 展开更多

关键词 6 7-二甲氧基喹啉 4-氨基哌啶 1-异丙基-4-氨基哌啶 buchwald-hartwig偶联反应 抗肿瘤活性

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空穴传输材料Spiro-OMeTAD的合成工艺研究

10

作者 吴绵园 曹宇鑫 +4 位作者 徐虹 李淑辉 梅立鑫 王艳华 李猛 《化学与粘合》 CAS 2023年第4期308-313,共6页

2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴(Spiro-OMeTAD)作为空穴传输材料被广泛应用于钙钛矿太阳能电池领域,但由于制备困难、价格昂贵,限制了其进一步的商业化应用。以2-溴联苯和2-溴-9-芴酮为原料,经卤素—... 2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴(Spiro-OMeTAD)作为空穴传输材料被广泛应用于钙钛矿太阳能电池领域,但由于制备困难、价格昂贵,限制了其进一步的商业化应用。以2-溴联苯和2-溴-9-芴酮为原料,经卤素—金属交换、亲核加成、脱水关环、氧化溴代和Buchwald-Hartwig偶联反应制备了Spiro-OMeTAD,优化其合成工艺,并采用重结晶法提纯,收率高、纯度好,有效降低了Spiro-OMeTAD成本,使其更适宜于工业化应用。 展开更多

关键词 氧化溴代反应 buchwald-hartwig偶联反应 Spiro-OMeTAD 空穴传输材料 合成

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卤代芳烃和胺的Buchwald-Hartwig偶联反应研究进展 被引量：1

11

作者 符鑫博 《渤海大学学报（自然科学版）》 CAS 2022年第2期103-118,共16页

通过Buchwald-Hartwig偶联反应形成碳氮键是有机合成领域中构建碳氮键的重要方法之一.本文对近几年关于卤代芳烃和胺类化合物的Buchwald-Hartwig偶联反应来构建碳-氮键的报道进行了综述,主要包括氯代芳烃和胺的Buchwald-Hartwig偶联反... 通过Buchwald-Hartwig偶联反应形成碳氮键是有机合成领域中构建碳氮键的重要方法之一.本文对近几年关于卤代芳烃和胺类化合物的Buchwald-Hartwig偶联反应来构建碳-氮键的报道进行了综述,主要包括氯代芳烃和胺的Buchwald-Hartwig偶联反应、溴代芳烃和胺的Buchwald-Hartwig偶联反应、碘代芳烃和胺的Buchwald-Hartwig偶联反应. 展开更多

关键词 buchwald-hartwig偶联反应 卤代芳烃 胺 合成 研究进展

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氮杂环卡宾-钯配合物催化Buchwald-Hartwig偶联反应最新研究进展 被引量：1

12

作者 邵黎雄 余小春 +1 位作者 陆建梅 姜雪峰 《化学教育（中英文）》 CAS 北大核心 2020年第10期1-11,共11页

钯催化的Buchwald-Hartwig偶联反应是用于构建C-N键非常直接有效的方法。氮杂环卡宾-钯配合物具有性能稳定、催化活性高等优点,是Buchwald-Hartwig偶联反应的高效催化剂。对这一领域近3年的研究进展作简要介绍。

关键词 氮杂环卡宾-钯配合物 buchwald-hartwig偶联反应 催化剂

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二吗啉苯并噻唑苯基脲类选择性PI3Kβ抑制剂的合成

13

作者 刘夏玲 曹爽 +2 位作者 陈思奥 张珩 钟武 《国际药学研究杂志》 CSCD 北大核心 2017年第4期332-336,共5页

目的对二吗啉苯并噻唑苯基脲类选择性PI3Kβ抑制剂的合成方法进行探索及优化。方法以2,4,6-三溴苯胺为原料经硫光气法、环合、Buchwald-Hartwig交叉偶联反应和Suzuki偶联得到目标产物。中间体及目标化合物的结构经MS和1H NMR确证。结果... 目的对二吗啉苯并噻唑苯基脲类选择性PI3Kβ抑制剂的合成方法进行探索及优化。方法以2,4,6-三溴苯胺为原料经硫光气法、环合、Buchwald-Hartwig交叉偶联反应和Suzuki偶联得到目标产物。中间体及目标化合物的结构经MS和1H NMR确证。结果合成了6个新的PI3Kβ抑制剂;与文献方法相比,采用新合成路线后化合物1的总收率从16.2%提高至26.9%。结论优化后的合成方法原料价廉易得,反应操作简便,后处理操作过程规避了柱色谱纯化步骤,提高了实验效率。 展开更多

关键词 PI3Kβ抑制剂 buchwald-hartwig交叉偶联 SUZUKI偶联

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含芴聚亚胺酮的合成与表征 被引量：3

14

作者 罗炫 常冠军 +1 位作者 张林 崔轶 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第1期15-18,共4页

以4,4′-(9-芴基-9,9-二基)二苯胺和含羰基的二溴化合物为单体,通过钯催化的Buchwald-Hartwig交叉偶联反应,缩聚合成了3种不同结构的含芴聚亚胺酮(1a^1c),其结构经UV-Vis,荧光光谱,1HNMR,IR和热分析表征。分析结果表明,1的重均分子量5&#... 以4,4′-(9-芴基-9,9-二基)二苯胺和含羰基的二溴化合物为单体,通过钯催化的Buchwald-Hartwig交叉偶联反应,缩聚合成了3种不同结构的含芴聚亚胺酮(1a^1c),其结构经UV-Vis,荧光光谱,1HNMR,IR和热分析表征。分析结果表明,1的重均分子量5×104,分子量分散系数3.0,玻璃化转变温度250℃,热分解温度520℃。1在二甲基乙酰胺中的UV-Vis最大吸收波长271 nm和369 nm,最大荧光发射波长491 nm和522 nm。 展开更多

关键词 4 4’-(9-芴基-9 9-二基)二苯胺 buchwald—hartwig交叉偶联反应 聚亚胺酮 合成

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新型氮杂环卡宾-钯配合物的设计、制备及在Buchwald-Hartwig交叉偶联反应中的应用 被引量：1

15

作者 王凡 胡宇才 +1 位作者 沈安 曹育才 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第8期2050-2056,共7页

发展了一类含有不同亚胺配体的氮杂环卡宾-钯配合物,并将其应用到Buchwald-Hartwig交叉偶联反应中.研究发现亚胺配体的结构对催化活性有明显的影响,尤其带有强吸电子基团的亚胺配体表现最佳.利用该类配合物可以在低至0.5 mol%的催化剂... 发展了一类含有不同亚胺配体的氮杂环卡宾-钯配合物,并将其应用到Buchwald-Hartwig交叉偶联反应中.研究发现亚胺配体的结构对催化活性有明显的影响,尤其带有强吸电子基团的亚胺配体表现最佳.利用该类配合物可以在低至0.5 mol%的催化剂用量下实现不同氯代芳烃和各种胺的高效偶联反应. 展开更多

关键词 氮杂环卡宾 钯配合物 buchwald-hartwig交叉偶联反应

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钯催化胺化反应合成高性能材料——聚亚胺砜

16

作者 焦文秀 常冠军 +2 位作者 罗炫 张林 林润雄 《高分子学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第12期1292-1296,共5页

利用三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)与1.1′-联萘-2.2′-二苯膦(BINAP)组成的催化体系,高效地催化4,4′-二氯二苯砜和芳香二胺的Buchwald-Hartwig交叉偶联反应,制备出新型聚亚胺砜.聚合物结构通过核磁氢谱、红外谱图、凝胶渗透色谱和... 利用三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)与1.1′-联萘-2.2′-二苯膦(BINAP)组成的催化体系,高效地催化4,4′-二氯二苯砜和芳香二胺的Buchwald-Hartwig交叉偶联反应,制备出新型聚亚胺砜.聚合物结构通过核磁氢谱、红外谱图、凝胶渗透色谱和元素分析等方法进行表征,表征结果与目标产物相吻合,并具有较高的分子量(Mw>2.5×104).利用DSC、TG和XRD等对其性能进行测试,结果表明,该类聚合物为无定形态,具有较高的玻璃化转变温度(Tg>200℃)、良好的热稳定性(Td>400℃)和溶解性能.其中含异丙基的PIS-3不仅可溶解在强极性溶剂中,并且在室温条件下(25℃)可溶于四氢呋喃中. 展开更多

关键词 高性能材料 聚亚胺砜 buchwald-hartwig交叉偶联反应 4 4′-二氯二苯砜

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芴基Cardo型聚亚胺酮的分子结构模拟、合成及性能

17

作者 苗鲁滨 徐真 +3 位作者 常冠军 罗炫 张林 林润雄 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第10期2432-2436,共5页

以9,9-双-(3-R-4-氨基苯基)芴(R=H,CH3,F)和1,4-双-(4'-溴苯酰基)苯为单体,通过Buchwald-Hartwig交叉偶联反应,缩聚合成了芴基Cardo型聚亚胺酮(PIKF).利用MS软件对其分子结构进行模拟,并通过1H NMR和FTIR等方法进行表征,结果与目标... 以9,9-双-(3-R-4-氨基苯基)芴(R=H,CH3,F)和1,4-双-(4'-溴苯酰基)苯为单体,通过Buchwald-Hartwig交叉偶联反应,缩聚合成了芴基Cardo型聚亚胺酮(PIKF).利用MS软件对其分子结构进行模拟,并通过1H NMR和FTIR等方法进行表征,结果与目标产物吻合.利用凝胶渗透色谱(GPC)、示差扫描量热(DSC)和热重(TG)等方法对其物理性能进行测试,结果表明,该类聚合物分子量较高(Mw>3.5×104),Cardo结构的存在赋予其较高的玻璃化转变温度(Tg>215℃)和良好的热稳定性(5%失重温度T5%>400℃);X射线衍射(XRD)结果显示含芴聚亚胺酮为无定形结构,具有良好的溶解性能.UV-Vis吸收光谱峰值(λmax)为271和369 nm,最大荧光发射波长分别为491和522 nm. 展开更多

关键词 Cardo结构 芴基Cardo型聚亚胺酮 buchwald-hartwig交叉偶联反应

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