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高效液相色谱法快速分析手性联萘酚的教学实践 被引量：6
1
作者 王秧年 陆大东 +4 位作者 奚忠华 叶涛 章文伟 李琳 张剑荣 《实验技术与管理》 CAS 北大核心 2015年第6期168-171,共4页
手性联萘酚(BINOL)的合成、对映异构体拆分及其e.e.值测定是大学有机化学实验教学的重要内容。在教学过程中,引导学生自主建立运用高效液相色谱法(HPLC)快速分析手性BINOL合成产物的实验方法。这不仅有助于拓展学生的视野、提高他们的... 手性联萘酚(BINOL)的合成、对映异构体拆分及其e.e.值测定是大学有机化学实验教学的重要内容。在教学过程中,引导学生自主建立运用高效液相色谱法(HPLC)快速分析手性BINOL合成产物的实验方法。这不仅有助于拓展学生的视野、提高他们的实验技能和科学素养,还能有效地践行以学生为主体的教学实践。 展开更多
关键词 联萘酚(binol) 手性 高效液相色谱法(HPLC) 快速分析 e.e.值
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以联萘酚(BINOL)为骨架的轴手性化合物在不对称催化中的研究进展 被引量：1
2
作者 朱广乾 王鹏 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第1期66-76,共11页
具有C2对称轴的1,1'-联二萘酚(BINOL)具有非手性碳的手性旋光构型,此类分子的独特立体结构决定了分子兼具刚性和高的立体控制能力,以联萘酚为骨架衍生的一系列新颖的化合物以其优越的手性控制性能和手性催化剂方面的优良应用而备受... 具有C2对称轴的1,1'-联二萘酚(BINOL)具有非手性碳的手性旋光构型,此类分子的独特立体结构决定了分子兼具刚性和高的立体控制能力,以联萘酚为骨架衍生的一系列新颖的化合物以其优越的手性控制性能和手性催化剂方面的优良应用而备受关注。本文以有机合成中深具研究前景的不对称催化为切入点,综述了具有手性联萘酚结构的磷酸化合物、联萘酚金属磷酸盐化合物、联萘酚膦化合物以及相关衍生物在不对称催化反应中的研究进展。 展开更多
关键词 联萘酚 金属磷酸盐 联萘酚膦配体 不对称催化 综述
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核磁共振技术测定联萘酚的对映体纯度 被引量：1
3
作者 奚忠华 陆大东 +2 位作者 戴洁 叶涛 章文伟 《大学化学》 CAS 2022年第2期180-185,共6页
手性联萘酚((±)-BINOL)制备是国内高校常开设的一个实验,其产品的对映体纯度测试是实验的重要一环。以2-甲酰基苯硼酸和(S)-(−)-1-苯乙胺的混合物作为手性试剂与联萘酚发生Bull-James Assembly反应,以此设计了核磁共振氢谱(^(1)H N... 手性联萘酚((±)-BINOL)制备是国内高校常开设的一个实验,其产品的对映体纯度测试是实验的重要一环。以2-甲酰基苯硼酸和(S)-(−)-1-苯乙胺的混合物作为手性试剂与联萘酚发生Bull-James Assembly反应,以此设计了核磁共振氢谱(^(1)H NMR)测定联萘酚对映体纯度的实验。实验结果表明,通过反应生成的对映体混合物的核磁信号,能准确地计算出(±)-BINOL的对映体纯度。以选定的苯环氢核信号计算出的(R)-BINOL含量与理论ee值有着良好的线性关系(R^(2)=0.9999)。此实验方法能够快速完成大量学生样品的测量,同时大大减少实验废液的产生量。学生通过此实验可对核磁共振技术有更进一步的了解。 展开更多
关键词 核磁共振 联萘酚 对映体纯度 对映体过量
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光谱法研究联二萘酚与牛血清蛋白的相互作用 被引量：3
4
作者 刘子佳 郭祥峰 +2 位作者 贾丽华 杨瑞 李艳徽 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2014年第7期1053-1060,共8页
在pH=7.40的Tris-HCl缓冲溶液体系中,利用荧光光谱法、圆二色谱法以及UV-vis吸收光谱法研究了联二萘酚(BINOL)及其两种手性异构体与牛血清蛋白的相互作用。结果表明,BINOL对BSA荧光产生猝灭现象,猝灭方式为静态猝灭。随着温度的升高,BI... 在pH=7.40的Tris-HCl缓冲溶液体系中,利用荧光光谱法、圆二色谱法以及UV-vis吸收光谱法研究了联二萘酚(BINOL)及其两种手性异构体与牛血清蛋白的相互作用。结果表明,BINOL对BSA荧光产生猝灭现象,猝灭方式为静态猝灭。随着温度的升高,BINOL与BSA的结合常数逐渐减小,结合过程是自发且放热的,主要作用力是氢键和范德华力。在相同条件下S-BINOL比R-BINOL更易与BSA结合,其外消旋体的结合能力居于两者之间。根据Forster能量转移理论可知BINOL与BSA的结合距离1.78 nm(S-BINOL-BSA)、1.79nm(Rac-BINOL-BSA)、1.91 nm(R-BINOL-BSA),均小于8 nm。通过对同步荧光光谱法和圆二色谱法发现,BINOL的存在明显改变了BSA的构象,α-螺旋的含量分别由49.45%降到36.34%(R-BINOL-BSA)、57.83%降到34.46%(Rac-BINOL-BSA)、50.16%降到37.81%(S-BINOL-BSA)。 展开更多
关键词 联二萘酚 牛血清蛋白 荧光光谱 圆二色谱 相互作用
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