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Barton-Zard反应合成2-乙氧羰基-4,5,6,7-四氢异吲哚方法的改进 被引量：3
1
作者 廖勇刚 宋建新 +3 位作者 王立功 王正威 王海波 郭灿城 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2006年第11期663-664,667,共3页
在碳酸钾作用下,1-硝基环己烯与异氰基乙酸乙酯在乙醇中发生Barton-Zard反应,得到2-乙氧羰基-4,5,6,7-四氢异吲哚。该方法使用碳酸钾代替有机碱DBU和易水解的叔丁醇钾,用乙醇代替四氢呋喃,溶剂毒性低,操作简便,产率更高。
关键词 1-硝基环己烯 barton—zard反应 2-乙氧羰基.4 5 6 7-四氢异吲哚 合成
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菲啰啉吡咯的合成工艺改进
2
作者 徐海云 冯翠兰 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2011年第2期261-263,共3页
1,10-邻菲啰啉经硝化反应制得5-硝基-1,10-邻菲啰啉(1)。以无水乙醇为溶剂,1与异氰基乙酸乙酯在K2CO3的催化下通过Barton-Zardon反应合成了一种稠合菲啰啉环并吡咯衍生物2。较佳的反应条件为:1 10mmol,n(1)∶n(异氰基乙酸乙酯)∶n(K2CO3... 1,10-邻菲啰啉经硝化反应制得5-硝基-1,10-邻菲啰啉(1)。以无水乙醇为溶剂,1与异氰基乙酸乙酯在K2CO3的催化下通过Barton-Zardon反应合成了一种稠合菲啰啉环并吡咯衍生物2。较佳的反应条件为:1 10mmol,n(1)∶n(异氰基乙酸乙酯)∶n(K2CO3)=1.0∶1.0∶1.1,于室温反应24 h,产率59.3%。 展开更多
关键词 5-硝基-1 10-邻菲啰啉 barton-zard反应 菲啰啉吡咯 工艺改进 合成
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基于Barton-Zard反应的2-乙氧羰基-3三-氟甲基-4-甲基吡咯及其卟啉衍生物的改进合成(英文)
3
作者 徐海云 冯翠兰 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2011年第7期739-746,共8页
由2乙-氧羰基-3硝-基-1,1,1三-氟丁烷(1b)与异氰基乙酸乙酯发生Barton-Zard反应制备2乙-氧羰基-3三-氟甲基-4-甲基吡咯(1)的过程中,分别用K2CO3和乙醇代替有机碱1,8二-氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)和四氢呋喃溶剂,这种改进的Barton-... 由2乙-氧羰基-3硝-基-1,1,1三-氟丁烷(1b)与异氰基乙酸乙酯发生Barton-Zard反应制备2乙-氧羰基-3三-氟甲基-4-甲基吡咯(1)的过程中,分别用K2CO3和乙醇代替有机碱1,8二-氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)和四氢呋喃溶剂,这种改进的Barton-Zard方法具有操作简便、试剂价廉易得、溶剂毒性低和产率更高等优点。另外,在3硝-基-1,1,1三-氟-2丁-醇(1a)通过乙酰化反应转变为中间体1b的过程中,用沸腾温度下的甲苯溶液与乙酰氯代替浓硫酸催化下的酸酐反应体系;合成化合物1b的最优化的反应条件被确定为:乙酰氯与反应物1a之间的摩尔比为1.2∶1,反应时间为3～3.5 h。又根据改进的卟啉合成法,在低温下用过量氢化铝锂还原吡咯1,将还原所得的尚未干燥或储存的粗产物α-羟甲基-三氟甲基-4甲-基吡咯(1c),立即在未经处理的三氯甲烷溶剂中,以三氟化硼.乙醚(BF3.OEt2)为催化剂进行四聚化反应,然后用2,3二-氯-5,6二-氰基-1,4苯-醌(DDQ)氧化,合成出含三氟甲基取代的卟啉衍生物2。研究发现,由化合物1c制备产物2时,用BF3.OEt2取代p-TsOH作为催化剂,在确定的反应条件下,能够将产物2的收率由14%提高至50%。 展开更多
关键词 乙氧羰基三氟甲基甲基吡咯 乙酰氯 三氟化硼.乙醚催化剂 barton-zard反应 三氟甲基取代的卟啉
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