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BPB-Ni(II)-Ala复合物法不对称合成双-α-甲基氨基酸
1
作者
叶玲娅
武红丽
+3 位作者
张小龙
周佳栋
曹飞
韦萍
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2009年第8期1282-1286,共5页
以2-N-(N'-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮-镍(II)-丙基酸复合物为手性助剂,与不同碳链长度的二溴烷烃反应制备双-α-甲基氨基酸.其中,BPB-Ni(II)-Ala复合物与1,3-二溴丙烷发生取代-消除反应后生成烯丙基取代复合物中间体,产率高达90%,...
以2-N-(N'-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮-镍(II)-丙基酸复合物为手性助剂,与不同碳链长度的二溴烷烃反应制备双-α-甲基氨基酸.其中,BPB-Ni(II)-Ala复合物与1,3-二溴丙烷发生取代-消除反应后生成烯丙基取代复合物中间体,产率高达90%,水解生成2-甲基-2-氨基-4-烯-戊酸;与1,4-二溴丁烷、1,5-二溴戊烷、1,6-二溴己烷可以实现双取代反应,但所得的主要产物为单取代的BPB-Ni(II)-Ala复合物,双-α-甲基氨基酸复合物中间体收率分别为38%,36%,45%,经过水解后生成相应的双-α-甲基氨基酸,分别为2,7-二氨基-2,7-二甲基辛二酸、2,8-二氨基-2,8-二甲基壬二酸、2,9-二氨基-2,9-二甲基癸二酸.手性助剂2-N-(N'-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮的回收率可高达95%.
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关键词
α-甲基氨基酸
bpb
-
ni
(
ⅱ
)-
ala
复合物
手性助剂
双烷基化
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职称材料
题名
BPB-Ni(II)-Ala复合物法不对称合成双-α-甲基氨基酸
1
作者
叶玲娅
武红丽
张小龙
周佳栋
曹飞
韦萍
机构
南京工业大学制药与生命科学学院材料化学工程国家重点实验室
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2009年第8期1282-1286,共5页
基金
国家重点基础研究发展计划(“973”计划)(No.2003CB7160004)资助项目
文摘
以2-N-(N'-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮-镍(II)-丙基酸复合物为手性助剂,与不同碳链长度的二溴烷烃反应制备双-α-甲基氨基酸.其中,BPB-Ni(II)-Ala复合物与1,3-二溴丙烷发生取代-消除反应后生成烯丙基取代复合物中间体,产率高达90%,水解生成2-甲基-2-氨基-4-烯-戊酸;与1,4-二溴丁烷、1,5-二溴戊烷、1,6-二溴己烷可以实现双取代反应,但所得的主要产物为单取代的BPB-Ni(II)-Ala复合物,双-α-甲基氨基酸复合物中间体收率分别为38%,36%,45%,经过水解后生成相应的双-α-甲基氨基酸,分别为2,7-二氨基-2,7-二甲基辛二酸、2,8-二氨基-2,8-二甲基壬二酸、2,9-二氨基-2,9-二甲基癸二酸.手性助剂2-N-(N'-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮的回收率可高达95%.
关键词
α-甲基氨基酸
bpb
-
ni
(
ⅱ
)-
ala
复合物
手性助剂
双烷基化
Keywords
bis(α-methylamino acid)
bpb
-
ni
(
ⅱ
)-
ala
complex
chiral auxiliary
dialkylation
分类号
O623.6 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
BPB-Ni(II)-Ala复合物法不对称合成双-α-甲基氨基酸
叶玲娅
武红丽
张小龙
周佳栋
曹飞
韦萍
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2009
0
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