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米格列醇的合成 被引量：2
1
作者 张齐华 容元伟 +3 位作者 高勇 张喜全 顾红梅 李宝林 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2014年第7期1095-1098,共4页
以2,3,4,6-O-四苄基-D-葡萄糖为原料,经还原,Swern氧化,双还原胺化,催化氢解脱苄基得米格列醇,四步反应总收率为50%。该过程首次用乙醇胺直接与四苄基葡萄糖二羰基衍生物进行双还原胺化反应合成了米格列醇,是一条合成米格列醇的新路线... 以2,3,4,6-O-四苄基-D-葡萄糖为原料,经还原,Swern氧化,双还原胺化,催化氢解脱苄基得米格列醇,四步反应总收率为50%。该过程首次用乙醇胺直接与四苄基葡萄糖二羰基衍生物进行双还原胺化反应合成了米格列醇,是一条合成米格列醇的新路线。所得化合物的结构通过1H-NMR,13C-NMR和MS进行确证。 展开更多
关键词 2 3 4 6-o-四苄基-D-葡萄糖 双还原胺化 四苄基米格列醇 米格列醇
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1-脱氧野尻霉素的合成工艺研究 被引量：1
2
作者 王峰峰 方志杰 《化学与生物工程》 CAS 2022年第2期37-43,共7页
以2,3,4,6-O-四苄基-D-吡喃葡萄糖(SM)为起始原料,经过5步反应得到1-脱氧野尻霉素(DNJ),通过^(1)HNMR、^(13)CNMR对中间体及目标化合物DNJ进行了表征,并对每一步反应条件进行了优化。结果表明,SM经羟基氧化和内酯氨解后得到(2R,3S,4R,5R... 以2,3,4,6-O-四苄基-D-吡喃葡萄糖(SM)为起始原料,经过5步反应得到1-脱氧野尻霉素(DNJ),通过^(1)HNMR、^(13)CNMR对中间体及目标化合物DNJ进行了表征,并对每一步反应条件进行了优化。结果表明,SM经羟基氧化和内酯氨解后得到(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,6-四(苄氧基)-5-羟基己酰胺(D-1),物料比m(SM)∶V(THF)∶V(氨水)为1∶2∶5.5,氧化剂用量n(SM)∶n(碘)为1∶1.2;化合物D-1通过斯文氧化、正庚烷-乙酸乙酯纯化后得到(2R,3S,4S)-2,3,4,6-四(苄氧基)-5-氧代六酰胺(D-2),反应温度为5~10℃,纯化工艺物料比m(D-2粗品)∶V(乙酸乙酯)∶V(正庚烷)为1∶2∶8;化合物D-2经氰基硼氢化钠还原胺化、甲醇纯化后得到(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三(苄氧基)-6((苄氧基)甲基)哌啶-2-酮(D-3),物料比m(D-2)∶V(乙腈)∶V(甲酸)为1∶10∶2,还原剂用量n(D-2)∶n(氰基硼氢化钠)为1∶2.5,纯化溶剂甲醇用量m(D-3粗品)∶V(甲醇)为1∶3;化合物D-3在四氢呋喃中经硼氢化钠和三氟化硼原位还原得到油状粗产物,然后在乙酸乙酯中酸化成盐得到2,3,4,6-四苄基-1-脱氧野尻霉素盐酸盐(D-4),物料比n(D-3)∶n(NaBH_(4))∶n(BF_(3)·THF)为1∶3.0∶4.0,后处理时硼烷胺络合物最佳解离时间为16 h,成盐溶剂优选乙酸乙酯;最后化合物D-4经Pd(OH)_(2)/C加氢、脱苄基反应得到目标化合物DNJ。SM到D-2的两步收率为66.56%,D-2到D-3的收率为65.4%,D-3到D-4的收率为81.5%,D-4到DNJ的收率为84.2%,总收率在30%左右。该方法操作简便、收率较高,每一步所用到的化学试剂以及实验操作在放大批量时均是可行的,可满足大规模生产的要求。 展开更多
关键词 2 3 4 6-o-四苄基-D-吡喃葡萄糖 2 3 4 6-四苄基-1-脱氧野尻霉素盐酸盐 1-脱氧野尻霉素 合成
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2,3,4,6-O-四苄基-D-葡萄糖的合成
3
作者 郭安军 江金凤 +2 位作者 辛学 韩爱艺 李洋 《广东化工》 CAS 2017年第22期75-75,共1页
2,3,4,6-O-四苄基-D-葡萄糖是合成伏格列波糖的关键中间体。本文以甲基-α-D-葡萄糖甲苷为起始原料,经苄基保护和脱甲基两步反应得到目标化合物,其结构经MS和1H NMR确证。该方法原料价格低廉易得,操作简单,反应总收率74.6%。
关键词 2 3 4 6-o-四苄基-D-葡萄糖 甲基-α-D-葡萄糖甲苷 合成
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N-丁基-1-脱氧野尻霉素的合成新方法 被引量：1
4
作者 秦丙昌 高艳萍 李刚 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第1期117-120,共4页
以2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖为原料,经4步反应制得中间体2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺(6);在碱性条件下6与正溴丁烷进行氮原子上的烃基化反应得N-丁基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺(7);用氢化铝锂将7的羰基... 以2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖为原料,经4步反应制得中间体2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺(6);在碱性条件下6与正溴丁烷进行氮原子上的烃基化反应得N-丁基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺(7);用氢化铝锂将7的羰基还原为亚甲基得N-丁基-2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧野尻霉素(8);8经催化氢解脱去苄基合成了N-丁基-1-脱氧野尻霉素,其结构经1H NMR,13C NMR和MS确证。 展开更多
关键词 2 3 4 6-四-o-苄基-α-D-葡萄糖 N-丁基-1-脱氧野尻霉素 米格鲁特 氮杂糖 合成
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井冈霉烯胺的合成路线研究
5
作者 王红英 姜国平 《浙江化工》 CAS 2015年第3期30-35,共6页
综述了国内外以单糖衍生物、肌醇甲醚、奎宁酸、L-酒石酸和其他非糖类化合物为原料合成井岗霉烯胺的方法和路线。
关键词 井岗霉烯胺 2 3 4 6-四-o-苄基-D-葡萄糖 D-木糖 肌醇甲醚 奎宁酸 L-酒石酸
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2,3,4,6-四-O-苄基-吡喃葡萄糖合成工艺改进
6
作者 曹凌峰 姜国平 +1 位作者 季铭键 朱锡忠 《浙江化工》 CAS 2017年第7期13-16,共4页
以甲基葡萄糖苷为起始原料,经改进的Williamson苄醚化反应,选择性水解反应得到目标产物。优化了苄醚化及选择性水解反应条件。苄醚化以甲基葡萄糖苷、氢氧化钠、氯化苄为原料,以正辛烷为带水剂,125℃~130℃保温回流脱水反应8 h,产率为98... 以甲基葡萄糖苷为起始原料,经改进的Williamson苄醚化反应,选择性水解反应得到目标产物。优化了苄醚化及选择性水解反应条件。苄醚化以甲基葡萄糖苷、氢氧化钠、氯化苄为原料,以正辛烷为带水剂,125℃~130℃保温回流脱水反应8 h,产率为98.0%~99.0%。水解反应以丙酸替代乙酸为溶剂,高氯酸为催化剂,85℃~90℃保温回流脱水反应8 h,产率为65.0%~70.0%。各步产物结构经FTIR、HPLC-MASS、1H NMR、13C NMR确证。 展开更多
关键词 2 3 4 6-四-o-苄基-吡喃葡萄糖 Williamson醚化法 碱金属氢氧化物 带水剂 选择性水解
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