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苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的结构修饰及在有机光伏材料中的应用 被引量:5
1
作者 赖衍帮 丁益民 王洪宇 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第10期1673-1689,共17页
近年来,苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene,BDT)作为构筑给体-受体结构有机半导体材料的优良电子给体,受到越来越多的重视,已广泛应用于场效应晶体管和有机光伏电池等领域。BDT类有机共轭材料具有优良... 近年来,苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene,BDT)作为构筑给体-受体结构有机半导体材料的优良电子给体,受到越来越多的重视,已广泛应用于场效应晶体管和有机光伏电池等领域。BDT类有机共轭材料具有优良的能级结构,同时又具有较高的载流子迁移率,目前报道的基于BDT的有机共轭聚合物的最高光电转换效率达到9.2%(单节光伏器件的最高效率),显示了其在有机太阳能电池领域巨大的应用前景。本文从BDT的结构修饰出发,系统地综述了基于BDT的有机光伏材料的最新研究进展,重点讨论BDT类光伏材料能级结构和聚集态形貌对光电性能的影响。 展开更多
关键词 苯并[1 2-b:4 5-b']噻吩 给体 受体 结构修饰 有机太阳能电池
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氟对噻并噻吩-苯并二噻吩基共聚物光伏性能的影响 被引量:3
2
作者 孙景彪 郭鹏智 同军锋 《广州化工》 CAS 2017年第6期96-101,共6页
以烷基噻并[3,2-b]噻吩修饰的苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(BDT)为给电单元、苯并噻二唑(BT)/氟代苯并噻二唑(FBT)作缺电单元、烷基噻吩作π桥,合成了两个窄带隙交替共聚物:PTTBDT-DTBT和PTTBDT-DTFBT。对比研究发现:通过在聚合物主链... 以烷基噻并[3,2-b]噻吩修饰的苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(BDT)为给电单元、苯并噻二唑(BT)/氟代苯并噻二唑(FBT)作缺电单元、烷基噻吩作π桥,合成了两个窄带隙交替共聚物:PTTBDT-DTBT和PTTBDT-DTFBT。对比研究发现:通过在聚合物主链结构上引入氟取代基,聚合物的溶解性变差、热稳定性提高、吸收光谱发生蓝移、加深了HOMO能级。基于倒置型光伏器件的初步测试结果显示:PTTBDT-DTFBT相比未氟代PTTBDT-DTBT,开路电压(VOC)从0.76 V增加到0.82 V,填充因子(FF)亦从53.04%增至54.52%,虽然短路电流密度(JSC)从6.62 mA cm^(-2)到6.28 mA cm^(-2)略有下降,最终能量转换效率(PCE)从2.67%提高到2.81%。可见通过在聚合物的骨架引入氟原子是一种改善聚合物太阳能电池性能的有效方案。 展开更多
关键词 氟原子 噻并[3 2-b]噻吩 苯并[1 2-b:4 5-b']噻吩 共轭聚合物 光伏性能
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双烷硫基噻吩侧链光伏材料与器件研究 被引量:1
3
作者 石芙蓉 陈斌 郭鹏智 《兰州交通大学学报》 CAS 2023年第2期144-155,共12页
通过将硫原子引入到共轭聚合物的侧链中,不仅可以降低共轭聚合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级,而且可以提高共轭聚合物的介电常数。二噻并[2,3-d∶2′,3′-d′]苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩(DTBDT)相对于[1,2-b∶4,5-b′]苯并二噻吩(BDT... 通过将硫原子引入到共轭聚合物的侧链中,不仅可以降低共轭聚合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级,而且可以提高共轭聚合物的介电常数。二噻并[2,3-d∶2′,3′-d′]苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩(DTBDT)相对于[1,2-b∶4,5-b′]苯并二噻吩(BDT)有更大的共轭面,更长的共轭长度,有利于载流子的传输。在DTBDT的5,10位引入噻吩双烷硫基侧链,分别与受体单元[2,1,3]苯并噻二唑和氟代的[2,1,3]苯并噻二唑通过Stille偶联合成共轭聚合物PDTBDT-DST-BT和PDTBDT-DST-FBT。共轭聚合物PDTBDT-DST-BT和PDTBDT-DST-FBT在350~700 nm范围内有强的吸收系数,并且两种共轭聚合物有低的HOMO能级(-5.51 eV和-5.56 eV)和较高的介电常数,基于双烷硫基的引入,在1 kHz时共轭聚合物的介电常数从4.1增加到了5.2。将PDTBDT-DST-BT和PDTBDT-DST-FBT作为给体材料与富勒烯受体PC71BM制备有机聚合物太阳能电池(OSCs)器件,结果表明,共轭聚合物侧链中硫原子的引入,对光伏器件的开路电压(VOC)和填充因子FF有明显地提高,从而得到了5.05%的能量转换效率。 展开更多
关键词 双烷硫基噻吩侧基 噻并[2 3-d∶2′ 3′-d′]苯并[1 2-b∶4 5-b′]噻吩 介电常数 苯并噻
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通过F取代调节BDT衍生物给体材料的光伏性能 被引量:2
4
作者 王杨 尹航 +1 位作者 潘杰 孙光延 《分子科学学报》 CSCD 北大核心 2017年第4期297-302,共6页
设计了3个由不同数量的F原子取代的苯并[1,2-b;4,5-b′]二塞吩(BDT)衍生物及其二聚体,采用密度泛函理论研究其电子结构和轨道能级,着重探讨了F原子取代对开路电压的影响.采用含时密度泛函理论模拟了光谱性质,明确了F原子取代对短路电流... 设计了3个由不同数量的F原子取代的苯并[1,2-b;4,5-b′]二塞吩(BDT)衍生物及其二聚体,采用密度泛函理论研究其电子结构和轨道能级,着重探讨了F原子取代对开路电压的影响.采用含时密度泛函理论模拟了光谱性质,明确了F原子取代对短路电流的影响;同时采用跃迁密度矩阵探讨了它们的激子耦合能力,进而推测F原子取代对光电转换效率的影响,为设计合成新型高效有机太阳能电池给体材料提供了重要的理论依据. 展开更多
关键词 有机太阳能电池 给体材料 苯并[1 2-b:4 5-b′]噻吩 密度泛函理论
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苯-噻吩低聚物电子结构及载流子传输性质的理论研究
5
作者 杜松松 赵蔡斌 +1 位作者 马妍 王文亮 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2013年第1期161-169,共9页
采用密度泛函理论(DFT)的B3LYP/6-31G(d)方法对以低聚噻吩为端基、苯并二噻吩(TPT)和并三噻吩(TTT)为共轭桥、炔键为连接臂的20个模型化合物进行了计算研究.在优化中性与离子态几何构型基础上,获得了前线轨道能级、电离能(IPs)、电子亲... 采用密度泛函理论(DFT)的B3LYP/6-31G(d)方法对以低聚噻吩为端基、苯并二噻吩(TPT)和并三噻吩(TTT)为共轭桥、炔键为连接臂的20个模型化合物进行了计算研究.在优化中性与离子态几何构型基础上,获得了前线轨道能级、电离能(IPs)、电子亲和势(EAs)、空穴/电子重组能(λh/λe)、载流子迁移率(μh/μe)及吸收光谱等信息.结果表明,炔键的引入及端基低聚噻吩的增加对LUMO能级的调控作用较为显著,而共轭桥的类型对HOMO能级影响较大;合理选择端基、共轭桥和连接臂等结构单元可对该类材料吸光波段及强度进行有效调节.一维电荷传输模型结果表明,所设计的化合物均是潜在的双极性有机半导体材料,其中2,7-二([2,2':5',2''-三噻吩]-5-基)苯并[1,2-b:6,5-b']二噻吩(A3)和2,7-二(二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2-基乙炔基)苯并[1,2-b:6,5-b']二噻吩(a-3)具有较高的电子迁移率,值得进一步的实验探索研究. 展开更多
关键词 低聚噻吩 苯并[1 2-b 5-b']噻吩 噻吩并[3 2-b' 3'-d]噻吩 密度泛函理论 载流子传输
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三联吡啶修饰的新型苯并二噻吩电子给-受体分子的合成及性能研究 被引量:1
6
作者 李凡超 柳林 +3 位作者 乔洪冰 戚顺新 陈炳刚 陈学刚 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第5期374-379,共6页
以4,8-二酮苯并[1,2-b∶4,5-b']二噻吩为原料,合成了两种新型的2,2'∶6',2″-三联吡啶修饰的苯并二噻吩电子给-受体结构分子(M1和M2),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR和元素分析表征。用UV-Vis,FL,TGA和CV研究了M1和M2的性... 以4,8-二酮苯并[1,2-b∶4,5-b']二噻吩为原料,合成了两种新型的2,2'∶6',2″-三联吡啶修饰的苯并二噻吩电子给-受体结构分子(M1和M2),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR和元素分析表征。用UV-Vis,FL,TGA和CV研究了M1和M2的性能。结果表明:M1和M2均具有良好的热稳定性,热分解温度(T_5)分别为335℃和430℃。由于电子给-受体结构的存在,M1和M2均表现出明显的分子内电荷转移跃迁(ICT),其最大吸收峰分别为446 nm和468 nm,荧光发射峰分别为517 nm和552 nm;起始还原电位分别为-0.57 e V和-0.62 e V,起始氧化电位分别为0.69 e V和0.87 e V。 展开更多
关键词 2 2'∶6' 2″-三联吡啶 苯并[1 2-b∶4 5-b']噻吩 电子给-受体 合成 性能
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2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩的合成与多核NMR研究 被引量:1
7
作者 王民昌 张皋 +4 位作者 徐敏 刘红利 栾洁玉 陈智群 齐珠钗 《波谱学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2013年第2期270-278,共9页
以苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩-4,8-二酮为原料合成了一种聚合物太阳能电池材料的单体2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩.通过多核1D和2DNMR技术(包括1D1 H、13 C、119Sn、117Sn NMR、DEPT、选择性1DTO... 以苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩-4,8-二酮为原料合成了一种聚合物太阳能电池材料的单体2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩.通过多核1D和2DNMR技术(包括1D1 H、13 C、119Sn、117Sn NMR、DEPT、选择性1DTOCSY及2D1 H-1 HCOSY、gHSQC、gHMBC)表征了目标分子结构,完成了1 H、13 C、119Sn与117Sn NMR化学位移归属,并探讨了该化合物的NMR谱线特征. 展开更多
关键词 核磁共振(NMR) 归属 119SnNMR 2 6-双(三甲基锡)-4 8-双(2-乙基己氧基)苯并[1 2-b∶4 5-b′]噻吩 聚合物太阳能电池
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TIPS修饰的二噻并苯并二噻吩基太阳能电池材料研究
8
作者 同军锋 郭鹏智 +4 位作者 李建丰 张鹏 袁延华 李九龙 夏养君 《兰州交通大学学报》 CAS 2017年第6期147-155,共9页
以5,10-双[三异丙基硅乙炔基]二噻并[2,3-d∶2′,3′-d′]苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩作给电子单元、苯并三氮唑(BTz)/异靛蓝(ID)作缺电子单元,合成两个D-A型交替共聚物:PDTBDT-TIPS-BTz和PDTBDT-TIPS-ID,并对其热稳定性、吸收特性、能... 以5,10-双[三异丙基硅乙炔基]二噻并[2,3-d∶2′,3′-d′]苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩作给电子单元、苯并三氮唑(BTz)/异靛蓝(ID)作缺电子单元,合成两个D-A型交替共聚物:PDTBDT-TIPS-BTz和PDTBDT-TIPS-ID,并对其热稳定性、吸收特性、能级、分子构型和光伏性能进行了研究.一方面,TIPS侧基的引入大幅度降低了材料的HOMO能级,提高太阳能电池的开路电压;另一方面,强缺电子单元ID引入到D-A交替共聚物主链,明显降低带隙、拓宽了吸光范围.太阳能电池器件测试结果显示:PDTBDT-TIPS-ID表现出相对较高的能量转化效率2.92%,是PDTBDT-TIPS-BTz的1.77倍,这些提高主要得益于窄带隙材料能够更好地吸收太阳光. 展开更多
关键词 三异丙基硅乙炔基 噻并[2 3-d∶2′ 3′-d′]苯并[1 2-b∶4 5-b′]噻吩 苯并三氮唑 异靛蓝 光伏性能
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苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩-thieno[3,4-b]thiadiazole导电性的理论研究
9
作者 邓理丹 苏宇 +1 位作者 申明金 曹洪斌 《河南科学》 2014年第3期343-346,共4页
采用密度泛函理论,在B3LYP/6-31G(d)水平下,对苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩(BDT)-thieno[3,4-b]thiadiazole(TD)的低聚物和聚合物进行了理论计算.其中,BDT为电子供体,TD为电子受体,以1∶2的方式结合形成化合物,并计算了二面角、分子内的... 采用密度泛函理论,在B3LYP/6-31G(d)水平下,对苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩(BDT)-thieno[3,4-b]thiadiazole(TD)的低聚物和聚合物进行了理论计算.其中,BDT为电子供体,TD为电子受体,以1∶2的方式结合形成化合物,并计算了二面角、分子内的电荷传输、桥键键长和中心键电荷密度.结果显示:随着聚合链增长,共轭程度增加.NICSs值显示:中心环比边环的共轭程度更大.聚合物的能带结构表明:该聚合物的带隙比较低(0.87 eV),故其可以作为潜在的导电材料. 展开更多
关键词 密度泛函理论 苯并[1 2-b 4 5-b’]噻吩 共轭聚合物 导电材料
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基于1H-1,2,4-三氮唑和苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩衍生物的聚合物合成及性能
10
作者 刘海路 贺平祥 《现代盐化工》 2020年第5期1-2,共2页
以1H-1,2,4-三氮唑作为拉电子结构单元、苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(BDT)衍生物为推电子结构单元的3种聚合物P(TZ-BDT)、P(TZ-ClBDT)和P(TZ-FBDT),在1H-1,2,4-三氮唑环上引入较长烷基支链来改善聚合物的溶解性,分别在P(TZ-ClBDT)和P(TZ-... 以1H-1,2,4-三氮唑作为拉电子结构单元、苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(BDT)衍生物为推电子结构单元的3种聚合物P(TZ-BDT)、P(TZ-ClBDT)和P(TZ-FBDT),在1H-1,2,4-三氮唑环上引入较长烷基支链来改善聚合物的溶解性,分别在P(TZ-ClBDT)和P(TZ-FBDT)中引入卤素Cl和F,结果表明,以3种目标聚合物为电子给体材料的本体异质结型聚合物太阳能电池器件开路电压均在1.00 V以上,光电转换效率分别为1.62%、2.01%和1.84%。 展开更多
关键词 1H-1 2 4-三氮唑 苯并[1 2-b 5-b’]噻吩(bDT) 卤素元素 光电转换效率
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噻并噻吩-苯并二噻吩和TPTI共聚物的光伏性能 被引量:2
11
作者 郭鹏智 同军锋 +4 位作者 李建丰 张鹏 杨春燕 夏养君 王成龙 《兰州交通大学学报》 CAS 2018年第2期127-136,共10页
通过Stille聚合反应合成了含有烷基噻并[3,2-b]噻吩修饰的苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩(BDT)和五元稠环噻吩[2′,3′∶5,6]吡啶并[3,4-g]噻吩[3,2-c]异喹啉-5,11(4H,10H)-二酮(TPTI)单元D-A型共聚物PTTBDTTPTIC12和PTTBDT-TPTIHD,对比研... 通过Stille聚合反应合成了含有烷基噻并[3,2-b]噻吩修饰的苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩(BDT)和五元稠环噻吩[2′,3′∶5,6]吡啶并[3,4-g]噻吩[3,2-c]异喹啉-5,11(4H,10H)-二酮(TPTI)单元D-A型共聚物PTTBDTTPTIC12和PTTBDT-TPTIHD,对比研究发现:通过改变和增加聚合物侧链的形状和大小,可增加聚合物的溶解性,改善器件的溶液加工性.基于倒置型光伏器件的测试结果显示:溶解性好的聚合物PTTBDT-TPTIHD的光伏性能较好,以聚合物PTTBDT-TPTIHD为给体、PC71BM为受体、MoO_3为缓冲层、Ag为阳极制备了本体异质结聚合物太阳能电池,当给受体质量比为1∶1.5时,能量转换效率(PCE)达到了3.09%,其开路电压(VOC)为0.83V;短路电流密度(JSC)为6.98mA·cm^(-2);填充因子(FF)为53.34%. 展开更多
关键词 噻并[3 2b]噻吩 苯并[1 2b∶4 5b′]噻吩 DA共轭聚合物 光伏性能
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基于苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的低带隙聚合物的理论研究 被引量:1
12
作者 邓理丹 申明金 +1 位作者 曹洪彬 苏宇 《计算机与应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第8期955-960,共6页
采用密度泛函理论,在B3LYP/6-31G(d)水平下,对基于苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(BDT)为电子供体,thieno[3,4-b]pyrazine(TP),thieno[3,4-b]thiadiazole(TD),dithieno[3,4-b:3',4'-e]pyrazine(DTP)和[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e]t... 采用密度泛函理论,在B3LYP/6-31G(d)水平下,对基于苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(BDT)为电子供体,thieno[3,4-b]pyrazine(TP),thieno[3,4-b]thiadiazole(TD),dithieno[3,4-b:3',4'-e]pyrazine(DTP)和[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e]thieno[3,4-b]pyrazine(TTP)为电子受体的低聚物和聚合物进行了理论计算。为了了解其导电性质,文中不仅计算了二面角、分子内的电荷传输、中心键键长和中心键电荷密度,还分析了核独立化学位移。结果显示:随着聚合链增长,共轭程度不断增加。NICSs值显示:中心环比边环的共轭程度更大。聚合物的能带结构表明:(DTPBDT)_n和(TTPBDT)_n拥有非常低的带隙(分别为0.53和0.40 eV)且拥有比较宽的带宽,因此可以做为潜在的导电材料。 展开更多
关键词 苯并[1 2-b 4 5-b噻吩 密度泛函理论 低带隙聚合物 导电材料
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